1,1'-(2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one) | 3098-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1'-(2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one)
• 英文别名: 2,4-Diacetylphloroglucinol trimethyl ether；1-(3-acetyl-2,4,6-trimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 3098-69-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₅
• 分子量: 252.267
• InChiKey: FZDHQWVHJBIJBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one) 在 甲醇 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (2E,2'E)-1,1'-(5-(2-hydroxybenzyl)-2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(3-phenylprop-2-en-1-one)
  参考文献：
  名称：

  基于Uvaretin全合成中间体的小型文库构建与生物学评价

  摘要：

  发现治疗剂：新的生物活性剂，无论是单独的还是组合的，都是通过合成操纵 uvaretin 类天然产物的全合成过程中的中间体而构建的。发现增加酚核心的疏水特性与降低单一试剂的细胞毒性相关。本文展示了由我们的 uvaretin 类天然产物的全合成路线的中间体构建的新的小型化学筛选库 (CSL) 的合成。组装了许多在查尔酮核内的酚基上具有各种取代的基于查尔酮的 CSL。通过细胞毒性研究，发现查耳酮酚核心的疏水性水平存在偏差：具有更多疏水核心的细胞毒性较小。此外，据观察，在胰腺癌细胞系 MIA PaCa-2 中用 6-硫嘌呤评估的增强作用可通过在酚核心上包含较少疏水性特征来调节。的作用存在于 uvaretin 家族中的邻羟基苄基被证明具有细胞毒性。合并在这项工作中构建的 CSL 上进行的所有构效关系研究导致构建了一种新的查尔酮杂化物，该杂化物同时具有细胞毒性烯酮基团和小分子增强的还原烯酮基团。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202001010
• 作为产物：
  描述：

  夫拉美诺 在 三氟化硼 、 potassium carbonate 、 丙酮 作用下， 生成 1,1'-(2,4,6-trimethoxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-one)
  参考文献：
  名称：

  249.松萝酸。第八部分 间苯三酚和C-甲基间苯三酚的C-二乙酰基衍生物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9530001241

文献信息

• Design, synthesis and biological evaluation of novel bischalcone derivatives as potential anticancer agents
  作者：Serdar Burmaoglu、Arzu Gobek、Busra Ozturk Aydin、Emine Yurtoglu、Busra Nur Aydin、Gozde Yalcin Ozkat、Ceylan Hepokur、Nihal Simsek Ozek、Ferhunde Aysin、Ramazan Altundas、Oztekin Algul

  DOI：10.1016/j.bioorg.2021.104882

  日期：2021.6

  Building on our previous work that discovered chalcone as a promising pharmacophore for anticancer activity, we have various other chalcone derivatives and have synthesized a series of novel bischalcone to explore their anticancer activity. Among all tested compounds, compounds 6a, 6b, and 6c showed the highest antiproliferative activity against A-549 cancer cell lines with the average IC50 values

  在我们之前发现查尔酮作为抗癌活性药效团的工作的基础上，我们拥有各种其他查尔酮衍生物，并合成了一系列新型双查尔酮以探索它们的抗癌活性。在所有测试的化合物中，化合物6a、6b和6c对 A-549 癌细胞系显示出最高的抗增殖活性，平均 IC 50值分别为 4.18、4.52 和 5.05 μM。此外，化合物6c对Caco-2细胞系显示出高抗增殖活性；因此，它的活性是参考化合物（即甲氨蝶呤和卡培他滨）的 2 倍和 4 倍。化合物6a还在 S 期诱导细胞周期停滞，而观察到化合物6b和6c在 G0/G1 期停止。此后，我们评估了化合物6c还具有比其他化合物和标准化合物最高的细胞凋亡/坏死比率。6c的抗癌特性也得到了对 EGFR 和 HER2 受体进行的分子对接研究的支持。总的来说，我们预计这些化合物可以进一步开发用于肺癌的潜在治疗。
• 2,4-Diacetylphloroglucinol (DAPG) derivatives rapidly eradicate methicillin-resistant staphylococcus aureus without resistance development by disrupting membrane
  作者：Yifan Zhong、Xiaoli He、Wenlan Tao、Jizhou Feng、Ruixue Zhang、Hongzhi Gong、Ziyi Tang、Chao Huang、Yun He

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115823

  日期：2023.12

  Methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) causes severe public health challenges throughout the world, and the multi-drug resistance (MDR) of MRSA to antibiotics necessitates the development of more effective antibiotics. Natural 2,4-diacetylphloroglucinol (DAPG), produced by Pseudomonas, displays moderate inhibitory activity against MRSA. A series of DAPG derivatives was synthesized and evaluated

  耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）给全世界带来了严峻的公共卫生挑战，而MRSA对抗生素的多重耐药性（MDR）使得开发更有效的抗生素成为必要。天然 2,4-二乙酰基间苯三酚 (DAPG) 由假单胞菌产生，对 MRSA 显示出中等的抑制活性。合成了一系列 DAPG 衍生物并对其抗菌活性进行了评估，其中一些表现出优异的活性（MRSA MIC = 0.5–2 μg/mL）。在这些衍生物中，7g表现出很强的抗菌活性，两个月内未出现耐药性。机理研究表明7g通过靶向细菌细胞膜发挥其活性。此外，7g与苯唑西林在体外和体内均表现出显着的协同抗菌作用，并具有根除MRSA生物膜的趋势。7g是治疗 MRSA 的一种有前景的先导药物。
• [EN] ANTI-VIRAL COMPOSITIONS
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORPORATION

  公开号：WO1991009595A1

  公开（公告）日：1991-07-11

  (EN) Phloroglucinol and derivatives of phloroglucinol are useful in treating immune dysfunction associated with infection by an Immunodeficiency Virus.(FR) Le phloroglucinol et les dérivés de phloroglucinol sont utiles dans le traitement des dysfonctionnements immunitaires associés à l'infection par un virus d'immunodéficience.
• 249. Usnic acid. Part VIII. C-diacetyl derivatives of phloroglucinol and C-methylphloroglucinol
  作者：F. M. Dean、Alexander Robertson

  DOI：10.1039/jr9530001241

  日期：——
• Construction and Biological Evaluation of Small Libraries Based on the Intermediates within the Total Synthesis of Uvaretin
  作者：Shashika Perera、Asantha Fernando、Johnathan Dallman、Chamitha Weeramange、Ashabha Lansakara、Thi Nguyen、Ryan J. Rafferty

  DOI：10.1002/cmdc.202001010

  日期：2021.5.18

  therapeutic agents: New bioactive agents, either as sole or combinational agents, have been constructed through the synthetic manipulation of the intermediates within the total synthesis of the uvaretin class of natural products. It was found that increasing the hydrophobic character of the phenolic core correlates to a decrease in sole agent cytotoxicity. The synthesis of new, small chemical screening libraries

  发现治疗剂：新的生物活性剂，无论是单独的还是组合的，都是通过合成操纵 uvaretin 类天然产物的全合成过程中的中间体而构建的。发现增加酚核心的疏水特性与降低单一试剂的细胞毒性相关。本文展示了由我们的 uvaretin 类天然产物的全合成路线的中间体构建的新的小型化学筛选库 (CSL) 的合成。组装了许多在查尔酮核内的酚基上具有各种取代的基于查尔酮的 CSL。通过细胞毒性研究，发现查耳酮酚核心的疏水性水平存在偏差：具有更多疏水核心的细胞毒性较小。此外，据观察，在胰腺癌细胞系 MIA PaCa-2 中用 6-硫嘌呤评估的增强作用可通过在酚核心上包含较少疏水性特征来调节。的作用存在于 uvaretin 家族中的邻羟基苄基被证明具有细胞毒性。合并在这项工作中构建的 CSL 上进行的所有构效关系研究导致构建了一种新的查尔酮杂化物，该杂化物同时具有细胞毒性烯酮基团和小分子增强的还原烯酮基团。