3,7-bis(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,7-bis(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(2,2-Diphenyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-5-hydroxy-3,7-bis(phenylmethoxy)chromen-4-one
• 化学式: C₄₂H₃₀O₇
• 分子量: 646.696
• InChiKey: QCBSJHWULBLKEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.3
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,7-bis(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one 在 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,7-bisbenzyloxy-2-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5-hydroxychromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素衍生物及其制备方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种槲皮素的衍生物及其制备方法和应用，该制备方法首先用二氯二苯基甲烷保护槲皮素邻二酚羟基，并结合苄基保护基，得到选择性保护的槲皮素衍生物，再分别单独与硫酸二甲酯、硫酸二乙酯、烯丙基溴、对甲苯磺酰氯和乙酸酐进行反应，生成相应的槲皮素衍生物。所制备的衍生化合物都表现出优于槲皮素的抑制NRK‑49F增殖活性。其中，甲基和对甲苯磺酰基复合取代的槲皮素衍生物20a‑1、14a‑2和23d‑1表现出更加优良的抑制NRK‑49F增殖活性，抑制率分别达到86.33%、78.04%、75.91%。可见，目前得到的槲皮素衍生化产物对肾成纤维细胞NRK‑49F增殖有明显的抑制作用。

  公开号：

  CN104557891B
• 作为产物：
  描述：

  二氯二苯甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 二苯醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 3,7-bis(benzyloxy)-2-(2,2-diphenylbenzo[d][1,3]dioxol-5-yl)-5-hydroxy-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  槲皮素O-甲基化类似物作为凝血酶抑制剂的基于代谢的合成，生物学评估和SARs分析 

  摘要：

  在血液中，槲皮素主要以代谢形式存在。为了研究这些槲皮素代谢产物在心血管疾病中的活性，基于体内代谢合成了17种甲基槲皮素衍生物通过凝血酶原时间（PT），活化的部分凝血活酶时间（APTT），凝血酶时间（TT）和纤维蛋白原（FIB）的分析来评估它们的凝血酶抑制活性。结果表明6种甲基槲皮素衍生物具有比槲皮素更强的抑制活性。SAR的初步分析表明，B环的C-3'和C-4'位置的羟基和C环的C-3位置的羟基在凝血酶抑制活性中起关键作用。这项研究的结果将为槲皮素作为凝血酶抑制剂治疗血栓性疾病的开发和利用提供信息。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2012.04.044

文献信息

• Regiospecific Synthesis of Three Quercetin <i>O</i>-β-Glucosides of <i>N</i>-Acetylglucosamine
  作者：Zhiling Cao、Jing Chen、Dandan Zhu、Zongnan Yang、Wenqi Teng、Gaofeng Liu、Bing Liu、Chuanzhou Tao

  DOI：10.3184/174751918x15232706115112

  日期：2018.4

  The regiospecific synthesis of three quercetin O-β-glucosides of N-acetylglucosamine has been achieved in good yield. Selective di-and tri-O-benzylation of quercetin followed by O-glycosylation with 2-acetamido-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride under phase-transfer catalysis conditions yielded, after deacetylation and debenzylation, 3-, 3′- and 4′-glycosylated quercetin.

  N-乙酰氨基葡萄糖的三种槲皮素O-β-葡萄糖苷的区域特异性合成已以良好的收率实现。槲皮素的选择性二和三 O-苄基化，然后在相转移催化条件下与 2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基氯进行 O-糖基化，得到，经过去乙酰化和去苄基化后，3-、3'-和 4'-糖基化槲皮素。
• Biological Evaluation and SAR Analysis of<i>O</i>-Methylated Analogs of Quercetin as Inhibitors of Cancer Cell Proliferation
  作者：Zhi-Hao Shi、Nian-Guang Li、Yu-Ping Tang、Qian-Ping Shi、Hao Tang、Wei Li、Xu Zhang、Hai-An Fu、Jin-Ao Duan

  DOI：10.1002/ddr.21181

  日期：2014.7

  Preclinical Research

  临床前研究
• Synthesis, Antiproliferative Activity and Radical Scavenging Ability of 5-O-Acyl Derivatives of Quercetin
  作者：Stephen Lo、Euphemia Leung、Bruno Fedrizzi、David Barker

  DOI：10.3390/molecules26061608

  日期：——

  of biological activities. In this study, 5-O-acyl derivatives of quercetin were synthesised and assessed for their antiproliferative activity against the HCT116 colon cancer and MDA-MB-231 breast cancer cell lines; and their radical scavenging activity against the 2,2′-azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulfonic acid) (ABTS) radical cation and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical species. Four

  槲皮素是一种黄酮类化合物，存在于许多植物材料中，包括通常食用的水果和蔬菜。该化合物以其广泛的生物活性而闻名。在这项研究中，合成了槲皮素的5- O-酰基衍生物，并评估了它们对HCT116结肠癌和MDA-MB-231乳腺癌细胞系的抗增殖活性；及其对2,2'-叠氮基双（3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸）（ABTS）自由基阳离子和2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除活性。与槲皮素相比，发现四种衍生物具有改善的抗增殖活性，同时保留了自由基清除活性。
• 케르세틴 유도체, 이를 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 이의 합성 방법
  申请人：DAEGU CATHOLIC UNIVERSITY INDUSTRY ACADEMIC COOPERATION FOUNDATION 대구가톨릭대학교산학협력단(220070042373) BRN ▼515-82-06711

  公开号：KR20210004643A

  公开（公告）日：2021-01-13

  본 발명은 케르세틴의 4'-히드록시기가 치환된 신규 케르세틴 유도체, 이를 포함하는 암 예방 또는 치료용 약학적 조성물 및 이의 합성 방법에 관한 것이다.

  本发明涉及一种取代了4'-羟基的新型槲皮素衍生物，包括含有该衍生物的用于癌症预防或治疗的药学组合物，以及其合成方法。
• SYNTHESIS OF β-SITOSTEROL-QUERCETIN DYADS
  作者：Kwanghyun Kim、Yang-Heon Song

  DOI：10.1515/hc.2008.14.6.405

  日期：2008.1

  cardiovascular disease risk. Since cholesterol biosynthesis and intestinal cholesterol absorption are major regulators of serum cholesterol level, the reduction of serum cholesterol can be usually accomplished by inhibiting them. For instance, statin as HMG-CoA reductase (3-hydroxy-3-methylglutarylcoenzyme A reductase) inhibitor is widely prescribed cholesterol biosynthesis inhibitor, and ezetimibe is cholesterol

  描述了作为血清胆固醇降低剂的新型 ß-谷甾醇-槲皮素二元组 6 和 10 的合成。这些化合物是通过 β-谷甾醇和琥珀酸酐的反应以良好的收率制备的，然后用亚硫酰氯活化生成的酸化合物，最后用适当的受保护的槲皮素酯化。发生心血管疾病或动脉粥样硬化的主要危险因素是血清胆固醇水平升高。许多临床试验和研究证实，降低血液中的胆固醇与降低心血管疾病风险有关。由于胆固醇生物合成和肠道胆固醇吸收是血清胆固醇水平的主要调节剂，因此血清胆固醇的降低通常可以通过抑制它们来实现。例如，他汀作为 HMG-CoA 还原酶（3-羟基-3-甲基戊二酰辅酶 A 还原酶）抑制剂是广泛规定的胆固醇生物合成抑制剂，依折麦布是胆固醇吸收抑制剂，通过减少肠道中的胆固醇吸收起作用。由于其应用和生物活性，植物甾醇或植物甾醇是一类有趣的化合物。自然界中最常见的植物甾醇是β-谷甾醇、菜油甾醇和豆甾醇。众所周知，具有代表性的 ß-谷甾醇通过抑制小