methyl (2S)-2-[[3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate | 122902-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-2-[[3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate
• CAS: 122902-79-8
• 化学式: C₂₃H₃₅NO₅
• 分子量: 405.535
• InChiKey: BKICHZUXDKGZGO-MRGUWAGLSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.120±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-2-[[3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 尹奎色亭
  参考文献：
  名称：

  仿生合成马鞭草抑制素和（+）-融合酶A

  摘要：

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。

  DOI：

  10.1002/chem.201302163
• 作为产物：
  描述：

  (+)-二氢香芹酮 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 氢氟酸 、 氨 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 methyl (2S)-2-[[3-[(1S,2R,4aS,6R,8aR)-1,6-dimethyl-2-[(E)-prop-1-enyl]-4a,5,6,7,8,8a-hexahydro-2H-naphthalen-1-yl]-3-oxopropanoyl]-methylamino]-3-hydroxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin: proof of the stereochemical relationship of the tetramate and terpenoid sectors

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00203a026

文献信息

• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1039/b411350k

  日期：——

  A short stereoselective synthesis of the Fusarium toxin equisetin, a potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme is described, using as the key step a stereoselective intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  描述了镰刀菌毒素马鞭草抑制素（一种有效的HIV-1整合酶抑制剂）的简短立体选择性合成，该方法使用了完全共轭的E，E，E-三烯与三取代的γ的立体选择性分子内Diels-Alder反应作为关键步骤， δ-不饱和β-酮硫酯。
• A Short Stereoselective Total Synthesis of the Fusarium Toxin Equisetin
  作者：Lisa T. Burke、Darren J. Dixon、Steven V. Ley、Félix Rodríguez

  DOI：10.1021/ol006493u

  日期：2000.11.1

  A short stereoselective synthesis of the fusarium toxin equisetin, an N-methylserine-derived acyl tetramic acid and potent inhibitor of HIV-1 integrase enzyme, is described using as the key step a stereoselective lithium perchlorate mediated intramolecular Diels-Alder reaction of a fully conjugated E,E,E-triene with a trisubstituted gamma,delta-unsaturated beta-ketothioester.

  镰刀菌毒素equsetin，N-甲基丝氨酸衍生的酰基四酸和HIV-1整合酶的强效抑制剂的简短立体选择性合成被描述为关键步骤，该立体选择性高氯酸锂介导的完全共轭的分子内Diels-Alder反应具有三取代的γ，δ-不饱和β-酮硫代酸酯的E，E，E-三烯。
• TUROS, EDWARD;AUDIA, JAMES E.;DANISHEFSKY, SAMUEL J., J. AMER. CHEM. SOC., 111,(1989) N1, C. 8231-8236
  作者：TUROS, EDWARD、AUDIA, JAMES E.、DANISHEFSKY, SAMUEL J.

  DOI：——

  日期：——
• Biomimetic Synthesis of Equisetin and (+)-Fusarisetin A
  作者：Jun Yin、Lili Kong、Cheng Wang、Yingbo Shi、Shujun Cai、Shuanhu Gao

  DOI：10.1002/chem.201302163

  日期：2013.9.23

  (+)‐Fusarisetin A belongs to a group of acyl tetramic acid natural products that show potential anticancer activity. Equisetin, a biogenetically related acyl tetramic acid, contains the basic skeleton of (+)‐fusarisetin A. We proposed that equisetin and (+)‐fusarisetin A share a biosynthetic pathway that starts with naturally occurring (S)‐serine and an unsaturated fatty acid. In support of this hypothesis

  （+）-Fusarisetin A属于一组具有潜在抗癌活性的酰基四酸天然产物。Equisetin是一种与生物遗传相关的酰基四酸，它包含（+）-fusarisetin A的基本骨架。我们提出了Equisetin和（+）-fusarisetin A共有一种生物合成途径，该途径从天然存在的（S）-丝氨酸和不饱和脂肪开始酸。为支持该假设，我们证明了涉及分子内Diels-Alder反应的环化序列，随后是聚烯酰氨基酸的Dieckmann环化，产生了equsetin。Mn III / O 2促进的马鞭草蛋白酶的好氧氧化 或通过可见光化学产生的活性氧（ROS）产生的过氧化富铁链霉菌素，可以很容易地还原为（+）-富沙糖链菌素A。
• Total synthesis of the Fusarium toxin equisetin: proof of the stereochemical relationship of the tetramate and terpenoid sectors
  作者：Edward Turos、James E. Audia、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja00203a026

  日期：1989.10