5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-(2,2-dimethyl-2H-pyran)-4H-chromen-4-one | 55395-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-(2,2-dimethyl-2H-pyran)-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxy-phenyl)-8,8-dimethyl-9,10-dihydro-8H-pyrano[2,3-f]chromen-4-one
• CAS: 55395-01-2
• 化学式: C₂₂H₂₂O₆
• 分子量: 382.413
• InChiKey: PFQTWKJZGPGUAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  78.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-(2,2-dimethyl-2H-pyran)-4H-chromen-4-one 在 甲醇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  5-糖基化β-脱水淫羊藿碱的合成

  摘要：

  糖基化在许多生物过程中发挥着重要作用，其结构变化对生物活性具有重大影响。与天然淫羊藿苷、淫羊藿苷 I 和淫羊藿苷 II 不同，模拟的非天然 5-糖基化 ( 4 ) 旨在扩展母体化合物的底物适应性和药理学特性。因此，以市售淫羊藿素为原料，通过环化、选择性3-烷基化、5-糖基化和氢化步骤，成功合成了中等产率的5-糖基化淫羊藿素。通过1 H 核磁共振 (NMR)、13 C NMR、MS 和 X 射线光谱鉴定结构。

  DOI：

  10.1002/jhet.4711
• 作为产物：
  描述：

  去水淫羊藿黄素 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 5-hydroxy-3-methoxy-2-(4-methoxyphenyl)-7,8-(2,2-dimethyl-2H-pyran)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-脱水芹菜碱的选择性烷基化及其抗癌生物学评价

  摘要：

  摘要 已经开发了一种方便和选择性的淫羊藿苷烷基化方法。该方法包括在酸性条件下初始形成 β-脱水烟碱 ( 3 )，然后在 C-3 位选择性甲基化，然后在 C-5 位烷基化。使用该方法合成了几种烷基化的 β-脱水香芹碱衍生物。这些新合成的衍生物，尤其是化合物5b、5c和5j ，在体外针对癌细胞系进行测试时，显着抑制了细胞增殖。与他莫昔芬相比，化合物5j (R = Bn)在体内表现出对 MCF7 的竞争性抑制。

  DOI：

  10.1080/14786419.2020.1844686

文献信息

• 5-取代淫羊藿素衍生物及其抗肿瘤应用
  申请人：遵义医科大学

  公开号：CN111925378B

  公开（公告）日：2022-01-28

  本发明提供了结构式如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物、其制备方法及其抗肿瘤应用。活性测试证明，本发明设计并合成得到的如4所示5‑取代淫羊藿素衍生物，是一种适合的抗肿瘤候选药物，尤其是作为抗肝癌、抗结肠癌、肺癌以及抗结肠癌的候选药物。此外，本发明的5‑取代淫羊藿素衍生物的合成方法，合成路线收率高，易于操作实施。