N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide | 855594-70-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]-acetamide；N-[(2S)-1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)propan-2-yl]acetamide
• CAS: 855594-70-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₃
• 分子量: 223.272
• InChiKey: GBYHGKJPZDLWRS-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  464.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[(1S)-2-chloro-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (R)-TAMSULOSIN AND OF ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DESTINES A LA SYNTHESE DE LA (R)-TAMSULOSINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  本发明的主题是(R)-坦索洛辛及其药用盐的合成新中间体，以及相关的制备过程。

  公开号：

  WO2005058810A1
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-O-甲基-L-酪氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-[(1S)-2-hydroxy-1-(4-methoxybenzyl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF (R)-TAMSULOSIN AND OF ITS PHARMACEUTICALLY ACCEPTABLE SALTS AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION
  [FR] NOUVEAUX INTERMEDIAIRES DESTINES A LA SYNTHESE DE LA (R)-TAMSULOSINE ET DE SES SELS PHARMACEUTIQUEMENT ACCEPTABLES, ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION

  摘要：

  本发明的主题是(R)-坦索洛辛及其药用盐的合成新中间体，以及相关的制备过程。

  公开号：

  WO2005058810A1

文献信息

• Process for preparation of tamsulosin and its aralkylamine derivatives
  申请人：Jih Hwu Ru

  公开号：US20070015939A1

  公开（公告）日：2007-01-18

  The present invention discloses a new process for the synthesis of tamsulosin and its aralkylamine derivatives, especially (R)-(−)-5-2-[2-(2-alkoxyphenoxy)ethylamino]propyl}-2-alkoxybenzenesulfonamides having the following formula 1 (where R 1 and R 2 represent C 1 -C 4 alkyl groups) and their hydrochloride thereof, and other various pharmaceutical used salts. Tamsulosin hydrochloride (R 1 =Et, R 2 =Me, in its hydrochloride salt form) is an antagonist of α-A adrenoceptors in the prostate. Tamsulosin•HCl occurs as white crystals, which melt with decomposition at approximately 230° C. It is sparingly soluble in water and in methanol, slightly soluble in glacial acetic acid and in ethanol, and practically insoluble in ether.

  本发明公开了一种合成坦洛新及其芳基胺衍生物的新工艺，特别是具有以下化学式1的(R)-(−)-5-2-[2-(2-烷氧基苯氧基)乙基氨基]丙基}-2-烷氧基苯磺酰胺（其中R1和R2代表C1-C4烷基基团）及其盐酸盐，以及其他各种药用盐。坦洛新盐酸盐（R1=Et，R2=Me，在其盐酸盐形式中）是前列腺α-A肾上腺素受体的拮抗剂。坦洛新•HCl呈白色晶体，约在230°C左右分解熔化。它在水和甲醇中溶解度较低，在冰乙酸和乙醇中稍溶，在醚中几乎不溶。
• Novel intermediates for the synthesis of (r)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts and process for their preparation
  申请人：Dambrin Valéry

  公开号：US20070106079A1

  公开（公告）日：2007-05-10

  A subject matter of the present invention is novel intermediates for the synthesis of (R)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts, and also the associated preparation process.

  本发明的主题是一种合成(R)-坦索罗辛及其药用可接受盐的新型中间体，以及相关的制备工艺。
• Intermediates for the synthesis of (R)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts and process for their preparation
  申请人：Products Chimiques Auxiliaires Et de Synthese

  公开号：US07619116B2

  公开（公告）日：2009-11-17

  A subject matter of the present invention is novel intermediates for the synthesis of (R)-tamsulosin and of its pharmaceutically acceptable salts, and also the associated preparation process.

  本发明的主题是一种新型中间体，用于合成(R)-坦索罗辛及其药用盐，并且还涉及相关的制备过程。
• Reductive Release from a Hybrid PKS‐NRPS during the Biosynthesis of Pyrichalasin H
  作者：Henrike Heinemann、Haili Zhang、Russell J. Cox

  DOI：10.1002/chem.202302590

  日期：2024.1.16

  Three central steps during the biosynthesis of cytochalasan precursors, including reductive release, Knoevenagel cyclisation and Diels Alder cyclisation are not yet understood at a detailed molecular level. In this work we investigated the reductive release step catalysed by a hybrid polyketide synthase non‐ribosomal peptide synthetase (PKS‐NRPS) from the pyrichalasin H pathway. Synthetic thiolesters were used as substrate mimics for in vitro studies with the isolated reduction (R) and holo‐thiolation (T) domains of the PKS‐NRPS hybrid PyiS. These assays demonstrate that the PyiS R‐domain mainly catalyses an NADPH‐dependent reductive release of an aldehyde intermediate that quickly undergoes spontaneous Knoevenagel cyclisation. The R‐domain can only process substrates that are covalently bound to the phosphopantetheine thiol of the upstream T‐domain, but it shows little selectivity for the polyketide.

  摘要细胞分裂素前体生物合成过程中的三个核心步骤，包括还原释放、Knoevenagel 环化和 Diels Alder 环化，尚未在分子水平上得到详细了解。在这项工作中，我们研究了由吡咯烷酮 H 途径中的混合多酮合成酶非核糖体肽合成酶（PKS-NRPS）催化的还原释放步骤。合成硫醇酯被用作底物模拟物，与 PKS-NRPS 杂交 PyiS 的分离还原（R）和全硫化（T）结构域一起进行体外研究。这些检测结果表明，PyiS 的 R 结构域主要催化 NADPH 依赖性还原释放醛中间体，该中间体会迅速发生自发的 Knoevenagel 循环。R-domain 只能处理与上游 T-domain 的磷酸泛硫硫氨酸硫醇共价结合的底物，但对多酮类化合物几乎没有选择性。
• Process for preparation of tamsulosin and its derivatives
  申请人：Well-being Biochemical Corp.

  公开号：EP1734036B1

  公开（公告）日：2011-08-31