2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl β-D-glucopyranoside | 141990-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl β-D-glucopyranoside
• CAS: 141990-34-3
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₁₀
• 分子量: 402.358
• InChiKey: PVAGRUICPUXJIO-VVSAWPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.02
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185.66
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  特乐酚 在 甲醇 、 sodium hydroxide 、 水 、 苄基三乙基溴化铵 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-tert-butyl-4,6-dinitrophenyl β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of aryl d-gluco- and d-galacto-pyranosides and 1-O-acyl-d-gluco- and -d-gluco-pyranoses exploiting the mitsunobu reaction. Influence of the pKa of the acid on the stereoselectivity of the reaction

  摘要：

  Glycosides (alpha- and beta-D-glucosides and -D-galactosides) derived from three pesticides, 2-tert-butyl-2,4-dinitrophenol,2,6-dibromo-4-cyanophenol, and 5-(2,4-dichlorophenoxy)-2-nitrobenzoic acid, were synthesized from 2,3,4,6-tetra-O-chloroacetyl-D-gluco- and -D-galactopyranose by use of the Mitsunobu reaction. It was shown that selectivity for the beta-D anomer increases with the pK(a) of the acid component.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)90559-7