tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2-phenylethenyl)oxy]silane | 82700-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2-phenylethenyl)oxy]silane
• 英文别名: 1-phenyl-2-tert-butyldimethylsiloxy-1-propene；tert-butyl-dimethyl-(1-phenylprop-1-en-2-yloxy)silane
• CAS: 82700-19-4
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: AHRLMQMDGNAJBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2-phenylethenyl)oxy]silane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Tris(trimethylsilyl)phenylallene
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二甲基氯硅烷 、 苯基丙酮 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 50.0h， 以86%的产率得到tert-Butyldimethyl[(1-methyl-2-phenylethenyl)oxy]silane
  参考文献：
  名称：

  甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。

  摘要：

  据报道甲硅烷基烯醇醚对锂化的烯的首次消除反应。这些反应允许容易获得的甲硅烷基烯醇醚直接转化为官能化的烯。三至四当量的二异丙基氨基化锂（LDA）对甲硅烷基烯醇醚的作用导致通过初始烯丙基锂化形成锂化的烯，随后消除硅烷醇酸锂，最后最终如此形成的烯的锂化。从酰胺衍生的甲硅烷基亚氨基醚开始，获得锂化的酮亚胺。进行了锂化的烯与亲电子试剂的各种反应（氯硅烷，三甲基氯锡烷，硫酸二甲酯和乙醇）。仅对于包含受阻SiMe2tBu或Si（iPr）3部分的底物，才观察到硅醇盐的消除，而对于SiMe3基团则没有。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010202)7:3<573::aid-chem573>3.0.co;2-i

文献信息

• Catalytic Enantioselective Amination of Silyl Enol Ethers Using Chiral Dirhodium(II) Carboxylates:  Asymmetric Formal Synthesis of (−)-Metazocine
  作者：Masahiro Anada、Masahiko Tanaka、Takuya Washio、Minoru Yamawaki、Takumi Abe、Shunichi Hashimoto

  DOI：10.1021/ol702019b

  日期：2007.10.1

  catalyst for enantioselective aminations of silyl enol ethers derived from acyclic ketones or alpha,beta-enones with [N-(2-nitrophenylsulfonyl)imino]phenyliodinane (NsN=IPh), providing N-(2-nitrophenylsulfonyl)-alpha-amino ketones in high yields and with enantioselectivities of up to 95% ee. The effectiveness of the present catalytic protocol has been demonstrated by an asymmetric formal synthesis of (-)-metazocine

  四[N-四氟邻苯二甲酰基-（S）-叔亮氨酸酯]铑（II）Rh2（S-TFPTTL）4是一种非常有效的催化剂，用于衍生自无环酮或α，β-烯酮的甲硅烷基烯醇醚的对映选择性胺化[N-（2-硝基苯基磺酰基）亚氨基]苯基碘丁烷（NsN = IPh），可高收率提供N-（2-硝基苯基磺酰基）-α-氨基酮，对映选择性高达95％ee。本催化方案的有效性已通过（-）-甲磺酸的不对称形式合成证明。