α-oximino-(N-methyl-2-benzimidazolyl)acetonitrile | 1092923-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: α-oximino-(N-methyl-2-benzimidazolyl)acetonitrile
• 英文别名: (hydroxyimino)(1-methyl-1H-benzimidazol-2-yl)acetonitrile；(2E)-2-hydroxyimino-2-(1-methylbenzimidazol-2-yl)acetonitrile
• CAS: 1092923-92-6
• 化学式: C₁₀H₈N₄O
• 分子量: 200.2
• InChiKey: SVFFZAWSUDKAQB-MDWZMJQESA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯并咪唑乙腈 在 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 12.0h， 生成 α-oximino-(N-methyl-2-benzimidazolyl)acetonitrile 、 α-oximino-(N-methyl-2-benzimidazolyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Benz(2-heteroaryl)cyanoximes and their Tl(i) complexes: new room temperature blue emitters

  摘要：

  合成了一系列五种2-杂芳腈氧肟酸，包括：α-氧肟基-(2-苯并咪唑基)乙腈（HBIHCO）、α-氧肟基-(N-甲基-2-苯并咪唑基)乙腈（HBIMCO）、α-氧肟基-(2-苯并噻唑基)乙腈（HBTCO）和α-氧肟基-(2-喹啉基)乙腈（HQCO）以及它们的单价铊(I) комплексы。采用光谱方法（1H、13C NMR、红外、紫外可见、质谱）和X射线分析对其进行了表征。HBIMCO（作为单水合物）在固态中采用平面反式反式构型。“HBOCO”的晶体结构揭示了存在亚硝基阴离子a（BOCO−）和质子化的氧肟阳离子b（H2BOCO+），它们在单元胞中形成氢键二聚体。这两种分子均采用平面结构，但配置不同：分子a为顺反构型，而b为反式反式构型。这是首次报告在氧肟中发现了两亲离子对，并且同一晶体中共存的两种几何顺/反异构体。所有2-杂芳腈氧肟酸在去质子化后形成黄色阴离子，在溶液中表现出显著的负溶剂色变效应。在Tl2CO3的热水溶液与固态质子化2-杂芳腈氧肟酸HL之间发生的非均相反应生成黄色的TlL。Tl(BTCO)的晶体结构显示形成了中心对称的二聚体，这些二聚体相互连接形成双链一维配位聚合物。氧肟基团的氧原子在三个不同的铊(I)中心之间起桥接作用。该阴离子在复合物中是非平面的，并采用反式反式构型。复杂中的聚合物结构呈现梯子型结构。苯并噻唑基之间错叠的π–π相互作用为结构提供了额外的稳定性。无论是有机配体还是它们的Tl(I)复合物在固态下均表现出强烈的室温蓝色发光。

  DOI：

  10.1039/b803846e