氯二溴甲烷 | 124-48-1

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 烃类卤化物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 氯二溴甲烷
• 中文别名: 二溴氯甲烷；二溴一氯甲烷；一氯二溴甲烷；氯代二溴甲烷
• 英文名称: chlorodibromomethane
• 英文别名: dibromochloromethane；DBCM；dibromo(chloro)methane
• CAS: 124-48-1
• 化学式: CHBr₂Cl
• 分子量: 208.28
• InChiKey: GATVIKZLVQHOMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −22 °C(lit.)
• 沸点：
  119-120 °C748 mm Hg(lit.)
• 密度：
  2.451 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  115-118°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮
• 物理描述：
  Chlorodibromomethane is a clear colorless to yellow-orange liquid. Density 2.451 g / cm3. No flash point.
• 颜色/状态：
  Colorless to pale yellow liquid
• 蒸汽压力：
  5.54 mm Hg at 25 °C (est)
• 亨利常数：
  7.83e-04 atm-m3/mole
• 分解：
  When heated to decomposition it emits toxic fumes of /hydrogen chloride and hydrogen bromide/.
• 折光率：
  Index of refraction = 1.5482 at 20 °C/D
• 保留指数：
  766.5;770;775;783;792;776.9;776;783;764.9;773.5;764;776.7;768;768;768;776;759
• 稳定性/保质期：
  二溴一氯甲烷的毒性略大于三氯甲烷，具有卤代烃类化合物的一般特性，即对皮肤和黏膜有较强的刺激作用。使用时应穿戴防护服和手套。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

三卤甲烷通过大鼠肝脏微粒体部分代谢，生成一氧化碳，这一过程需要NADPH和分子氧以实现最大活性。/三卤甲烷/

Trihalomethanes were metabolized to carbon monoxide by rat liver microsomal fraction requiring both NADPH and molecular oxygen for max activity. /Trihalomethanes/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

Haloforms are metabolized to carbon monoxide by hepatic mixed function oxidases and this reaction is markedly stimulated by sulfhydryl compounds. Max stimulation occurred at 0.5 mmolar glutathione. A mechanism for conversion of haloforms to carbon monoxide is proposed. /Haloforms/ 卤代甲烷通过肝脏混合功能氧化酶代谢为一氧化碳，这种反应被巯基化合物显著促进。最大刺激发生在0.5毫摩尔谷胱甘肽。提出了一种卤代甲烷转化为一氧化碳的机制。/卤代甲烷/

Haloforms are metabolized to carbon monoxide by hepatic mixed function oxidases and this reaction is markedly stimulated by sulfhydryl compounds. Max stimulation occurred at 0.5 mmolar glutathione. A mechanism for conversion of haloforms to carbon monoxide is proposed. /Haloforms/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

对大鼠进行卤代甲烷（三卤甲烷）的管理导致血液中一氧化碳水平显著升高。苯巴比妥钠治疗增加了血液中一氧化碳的水平。SKF 525-A显著抑制了体内的代谢。体内的代谢遵循卤素顺序；因此，给予三碘甲烷产生了最高的一氧化碳水平，而三氯甲烷产生的水平最低。/卤代甲烷/

Administration of haloforms (trihalomethanes) to rats led to substantial elevations in blood carbon monoxide levels. Na-phenobarbital treatment increased blood carbon monoxide levels. SKF 525-A significantly inhibited in vivo metabolism. The in vivo metabolism followed the halide order; thus, administered of triiodomethane yielded the highest blood carbon monoxide levels, whereas trichloromethane yielded the lowest levels. /Haloforms/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

以0.48 mmol/kg（16 μCi/kg；100 mg/kg bw）的剂量，通过灌胃方式将14C-氯二溴甲烷溶解在玉米油中给予大鼠，该物质被吸收并在8小时内以溴二氯甲烷（剂量的48%）或以14C-二氧化碳（剂量的18%）的形式通过呼出气排出；大约1%的放射性剂量通过尿液排出，大约1%的剂量保留在身体组织中。以相似方式给予小鼠0.72 mmol/kg（32 μCi/kg；150 mg/kg bw）的14C-氯二溴甲烷，该物质被吸收并在8小时内以未改变的氯二溴甲烷（剂量的12%）或以14C-二氧化碳（剂量的72%）的形式通过呼出气排出；大约2%的给予的放射性剂量通过尿液排出，5%保留在身体组织中。氯二溴甲烷在体内和体外被代谢为一氧化碳。

(14)C-Chlorodibromomethane at 0.48 mmol/kg (16 uCi/kg; 100 mg/kg bw) administered orally in corn oil to rats by gavage was absorbed and eliminated in the expired air as bromodichloromethane (48% of dose) or as (14)C-carbon dioxide (18% of dose) in 8 hr; radiolabel amounting to about 1% of the dose was eliminated in the urine, and about 1% of the dose was retained in body tissues. (14)C-Chlorodibromomethane (0.72 mmol/kg; (32)Ci/kg; 150 mg/kg bw) administered similarly to mice was absorbed and eliminated in the expired air as unchanged chlorodibromomethane (12% of dose) or as (14)C-carbon dioxide (72% of dose) in 8 hr; about 2% of the administered radiolabel was eliminated in the urine, and 5% was retained in body tissues. Chlorodibromomethane is metabolized to carbon monoxide in vivo and in vitro.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

代谢

在人类和实验动物中，二溴氯甲烷（和溴仿）通常被迅速吸收。二溴氯甲烷（和溴仿）被认为至少通过两个独立路径代谢：通过细胞色素P-450混合功能氧化酶系统的氧化和通过谷胱甘肽S-转移酶的共轭。摄入后，主要通过呼出化合物或二氧化碳来进行排泄。（L1173）

In humans and laboratory animals, dibromochloromethane (and bromoform) are generally absorbed quickly. Dibromochloromethane (and bromoform) are thought to be metabolized by at least two route-independent pathways: oxidation by cytochrome P-450 mixed function oxidase system and conjugation via glutathione S-transferase. After ingestion, excretion occurs primarily by exhalation of the compound or of CO2. (L1173)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

二溴氯甲烷通过肝脏的细胞色素P-450混合功能氧化酶系统被氧化成三卤甲醇。然后三卤甲醇通过失去氢和卤素离子分解，产生二卤羰基（一种光气类似物），这是一种高度反应性的分子，可能会发生多种反应，包括直接与细胞亲核试剂反应生成共价加合物，与两摩尔谷胱甘肽（GSH）反应生成CO和氧化谷胱甘肽（GSSG），以及水解生成CO2。剂量转化为一氧化碳的比例尚未量化，但在大鼠口服暴露溴仿后，据报道显著增加了碳氧血红蛋白的水平。(L1173)

Dibromochloromethane is oxidized into trihalomethanol by the cytochrome P-450 mixed function oxidase system of liver. Trihalomethanol then decomposes by loss of hydrogen and halide ions to yield the dihalocarbonyl (an analogue of phosgene), which is a highly reactive molecule, and may undergo a number of reactions, including direct reaction with cellular nucleophiles to yield covalent adducts, reaction with two moles of glutathione (GSH) to yield CO and oxidized glutathione (GSSG), and hydrolysis to yield CO2. The fraction of the dose converted to carbon monoxide has not been quantified, but dramatically increased levels of carboxyhemoglobin have been reported following oral exposure of rats to bromoform. (L1173)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌性证据

评估：氯代亚溴甲烷与致癌性相关的流行病学数据。在实验动物中对氯代亚溴甲烷的致癌性有有限的证据。总体评估：氯代亚溴甲烷的致癌性对人类不可分类（第3组）。

Evaluation: No epidemiological data relevant to the carcinogenicity of chlorodibromomethane. There is limited evidence in experimental animals for the carcinogenicity of chlorodibromomethane. Overall evaluation: Chlorodibromomethane is not classifiable as to its carcinogenicity to humans (Group 3).

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

分类：C；可能的人类致癌物。分类依据：基于不充分的人类数据和有限的动物致癌性证据；即在B6C3F1小鼠（雄性和雌性）中存在阳性致癌证据，以及阳性的致突变数据，且其结构与其他已知的动物致癌物三卤甲烷相似。人类致癌性数据：不充分。动物致癌性数据：有限。

CLASSIFICATION: C; possible human carcinogen. BASIS FOR CLASSIFICATION: Based on inadequate human data and limited evidence of carcinogenicity in animals; namely, positive carcinogenic evidence in B6C3F1 mice (males and females), together with positive mutagenicity data, and structural similarity to other trihalomethanes, which are known animal carcinogens. HUMAN CARCINOGENICITY DATA: Inadequate. ANIMAL CARCINOGENICITY DATA: Limited.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：氯代亚溴甲烷

IARC Carcinogenic Agent:Chlorodibromomethane

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

吸收、分配和排泄

氯二溴甲烷在大鼠体内的血/气分配系数（在37°C时）为116，这预测它将容易被吸入吸收。

The blood/gas partition coefficient (at 37 °C) of chlorodibromomethane in rats was 116, which predicts that it will be readily absorbed by inhalation.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

进行了一项研究，以确定二溴氯甲烷在小鼠和大鼠体内的吸收、分布和排泄特性。在大鼠中，取样器官的总放射性活性占给药总剂量的3%到6%，而在小鼠中为5%到14%。在两种啮齿动物中，胃（不含内容物）、未灌流的肝脏和肾脏是残留放射性活性水平最高的器官。在两种动物中，尿液在插管后8小时内含有的总放射性标记物少于5%，在36到48小时内少于10%。在大鼠和小鼠中，大部分二溴氯甲烷在8小时内通过肺部呼出的空气排出。二溴氯甲烷表现出有限的代谢激活，这通过以母体化合物形式回收更高百分比的剂量得到了证明。

A study was performed to determine the absorption, distribution and excretion characteristics of dibromochloromethane in mice and rats. The total radioactivity for sampled organs ranged from 3 to 6% of the total dose in the rats versus 5 to 14% for the mice. The stomach (without contents), nonperfused liver, and kidneys in both rodent species were the organs of highest residual radioactivity levels. In both species the urine contained less than 5% of total radiolabel at 8 hr post-intubation and less than 10% of the total radiolabel at 36 to 48 hr. The majority of dibromochloromethane in both rats and mice was eliminated through the lungs in the expired air within 8 hr. Dibromochloromethane exhibits limited metabolic activation, which was shown by recovery of a higher percentage of the dose as parent compound.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  T
• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36/37,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R22,R40,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2903799090
• 危险品运输编号：
  2810
• RTECS号：
  PA6360000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  请将低温、避光且密封保存。

SDS

国标编号:
ＣＡＳ:	124-48-1
中文名称:	二溴一氯甲烷
英文名称:	Dibromo-monochloro-methane；Dibronochloromethane
别 名:	氯二溴甲烷
分子式:	CHBr 2 Cl；ClCHBr 2
分子量:	208.3
熔 点:	22℃左右
密 度:	2.445(20/4℃)
蒸汽压:
溶解性:	难溶于水，溶于醇、苯醚等有机溶剂
稳定性:
外观与性状:
危险标记:	无色液体
用 途:	来源：饮用水消毒产物

2.对环境的影响
一、健康危害

二溴一氯甲烷的毒性比三氯甲烷稍大，具有卤代烃化合物的共性，即对皮肤及粘膜有强烈的刺激性。能够经皮肤吸收后，侵蚀中枢神经，也作用于肺、心、肝、肾上腺和胃肠等内脏器管而引起中毒。

二、毒理学资料及环境行为

亚急性和慢性毒性：小鼠经口50mg/kg/日×14日未见异常；小鼠经口125mg/kg/日×14日肝肿大；小鼠经口250mg/kg/日×14日体重下降，肝脾肿大，肝、肾功能异常，免疫功能抑制。
二溴一氯甲烷还被发现具有致突变性。

二溴一氯甲烷存在于水环境和底质环境中。环境监测结果表明，在饮用水中已被检出含有二溴一氯甲烷。尤其是经过加氯处理后的饮用水，该卤代烃污染物的含量，最高可达100μg/L左右。美国安全饮水委员会饮水调查结果表明，在饮用水源水中，二溴一氯甲烷的最高浓度为1.4μg/L，而在经过处理的水中最高浓度达到100μg/L。一般认为饮用水中这些卤化物是因为加氯过程中，消毒灭菌的同时，氯化了水体中天然存在的有机物质所生成的。

3.现场应急监测方法
直接进水样气相色谱法

4.实验室监测方法
吹扫捕集-气相色谱法(中国环境监测总站，水质)
气相色谱法《常见有毒化学品环境事故应急处置技术与监测方法》胡望钧主编
气相色谱法《固体废弃物试验与分析评价手册》中国环境监测总站等译

5.环境标准
美国(1981) 饮用水(瓶装水)0.1mg/ L

6.应急处理处置方法
防止沾污扩散：为降低饮用水中二溴一氯甲烷，研究氯化前破坏或去除可被卤化的有机母体的方法，将可导致降低自来水中氯化产物及其对人类健康的危害。当饮用水水源中含有较高有机物质(微粒态或吸附在矿物微粒上的溶质)时，先混凝和过滤去除大量的有机物质，然后氯化处理，能直接减少包括二溴一氯甲烷在内的三卤甲烷的产生。

制备方法与用途

用途

本产品用于环境监测及分析测试中的质量保证和质量控制，也可用于仪器校准、方法验证和技术仲裁。

类别：有毒物质

毒性分级：高毒

急性毒性：

• 大鼠口服 LD50: 370 毫克/公斤；
• 小鼠口服 LD50: 800 毫克/公斤

可燃性危险特性：

• 不燃；
• 火场释放有毒氯化物和溴化物烟雾。

储运特性：

• 库房应低温通风干燥存放；
• 与食品原料分开存放。

灭火剂：

• 可用水、二氧化碳、泡沫或砂土扑灭。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯二溴甲烷 在 mercury(II) fluoride 作用下， 以50%的产率得到溴氯氟甲烷
  参考文献：
  名称：

  通过对映选择性包含在特制隐甲中的溴氯氟甲烷的分析光学拆分及其最大旋转的测定

  摘要：

  A l'aide de la spectrometrie RMN, on etudi le dedoublement optique du bromochlorofluoromethane qui est inclus dans une cavite de compose chiral le cryptophane C

  DOI：

  10.1021/ja00310a041
• 作为产物：
  描述：

  氯甲烷 在 pumice stone 、 溴 作用下， 生成 氯二溴甲烷
  参考文献：
  名称：

  Besson, Chemische Berichte, 25 Ref. <1892>,15

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  亚磷酸二苄酯 在 氯二溴甲烷 、 氨 作用下， 生成 Phosphorsaeure-dibenzylester-amid
  参考文献：
  名称：

  Atherton; Todd, Journal of the Chemical Society, 1947, p. 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fe₃O₄-Catalyzed Halogen-Exchange Reactions of Polyhalomethanes
  作者：Masahiro Nakada、Sei-ichi Tokumoto、Minoru Hirota

  DOI：10.1246/bcsj.60.3979

  日期：1987.11

  Triiron tetraoxide pretreated by polyhalomethane was shown to catalyze the halgen-exchange reactions of polyhalomethanes CHlBrmCln(l=1 or 2). The exchange proceeds consecutively giving, for example, CHBrCl2, CHBr2Cl, and CHBr3 as the main products from CHCl3. The mechanism of the reaction is discussed briefly.

  经多卤甲烷预处理的四氧化三铁被证明可催化多卤甲烷 CHlBrmCln(l=1 或 2) 的卤素交换反应。交换继续进行，例如 CHBrCl2、CHBr2Cl 和 CHBr3 作为 CHCl3 的主要产品。简要讨论了反应机理。
• Matrix isolation study of the photochemically induced reaction of ozone with dibromochloromethane and bromodichloromethane in solid argon at 14 K. FT-IR spectra of the complexes C(O)HCl  · · ·  BrX, C(O)HBr  · · ·  XCl, C(O)BrCl  · · ·  HX, (OC)(HCl)(Br2), (OC)(HBr)(Cl2), and (OC)(BrCl)(HX) (where X = Br or Cl)
  作者：Robin J. H. Clark、Jonathan R. Dann、Loraine J. Foley

  DOI：10.1039/a805799k

  日期：——

  dihalogen abstraction reactions. Upon further irradiation the carbonyl complexes dissociate to form the new carbon monoxide complexes (OC)(HCl)(Br2), (OC)(HBr)(Cl2), and (OC)(BrCl)(HX). Thus the photo-induced reactions of ozone with trihalogenomethanes lead to the formation of new carbonyl and carbon monoxide complexes whose vibrational properties are well characterised by FT-IR spectroscopy. Suggested pathways

   FT-IR光谱表明，在14 K的氩气中，臭氧/二溴氯甲烷或臭氧/溴二氯甲烷的石英过滤光（λ > 240 nm）光解会导致羰基···路易斯酸络合物C（ O）HCl ·· BrX，C（O）HBr ·· XCl，C（O）BrCl ·· HX和C（O）Cl 2 ··· HBr，其中X = Br或Cl，取决于使用三卤代甲烷。这些配合物中的几种是新的，是通过卤化氢或二卤素提取反应形成的。在进一步辐射下，羰基配合物解离形成新的一氧化碳配合物（OC）（HCl）（Br 2），（OC）（HBr）（Cl 2））和（OC）（BrCl）（HX）。因此，臭氧与三卤代甲烷的光诱导反应导致形成新的羰基和一氧化碳配合物，这些化合物的振动特性已通过FT-IR光谱得到了很好的表征。提出了光解的建议途径。
• 새로운 유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자
  申请人：PnH tech (주)피엔에이치테크(120100135796) Corp. No ▼ 131111-0237931BRN ▼129-86-36614

  公开号：KR20160041223A

  公开（公告）日：2016-04-18

  유기전계발광소자용 화합물 및 그를 포함하는 유기전계발광소자가 개시된다. 이에 의하여, 전기적 안정성 및 정공 수송능력이 우수하며, 삼중항 상태 에너지가 높아 인광발광재료의 발광효율을 향상 시킬 수 있는 호스트 및 정공수송물질로 사용할 수 있는 유기전계발광소자용 화합물 및 유기전계발광소자를 제공할 수 있다.

  有机电致发光器件用化合物及包含该化合物的有机电致发光器件被揭示。因此，可以提供用作宿主和正电荷传输材料，具有优异的电学稳定性和载流子传输能力，并且具有高三重态能级，可提高光发射材料的发光效率的有机电致发光器件用化合物和有机电致发光器件。
• Preparation of 1-Bromo-1-chloro-, 1,1-Dibromo- or 1,1-Dichloroalk-1-enes from Ketones
  作者：Hadi Rezaei、Jean F. Normant

  DOI：10.1055/s-2000-6225

  日期：——

  An efficient three steps process for converting aliphatic ketones to the homologous gem-bromochloro, or gem-dibromo alkenes is presented.

  提出了一种将脂肪族酮转化为同系体gem-溴氯或gem-二溴烯烃的高效三步法。
• Copper‐Catalyzed <i>ortho</i> ‐Functionalization of Quinoline <i>N</i> ‐Oxides with Vinyl Arenes
  作者：Hui Hu、Xiaoping Hu、Yuanhong Liu

  DOI：10.1002/anie.202007699

  日期：2020.10.19

  An efficient copper‐catalyzed regioselective C−H alkenylation and borylative alkylation of quinoline N‐oxides with vinyl arenes in the presence of pinacol diborane has been developed. The reaction proceeds through the borylcupration of the vinyl arenes followed by nucleophilic attack of the resulting alkyl copper species to the quinoline N‐oxides. Benzoquinone and KOtBu were identified as the necessary

  在频哪醇乙硼烷存在下，开发了一种高效的铜催化的区域选择性CH链烯基化和喹啉N-氧化物与乙烯基芳烃的硼化烷基化反应。该反应通过乙烯基芳烃的硼基杯化进行，然后对所得的烷基铜物质进行亲核攻击，生成喹啉N-氧化物。苯醌和KO t Bu被确定为反应第二步必不可少的添加剂，它们对反应的成功至关重要。获得了多种具有良好官能团耐受性的C2官能化喹啉，可在制药和合成化学中找到用途。

表征谱图