6-chloro-4-methoxycarbonylquinoline | 78941-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-chloro-4-methoxycarbonylquinoline
• 英文别名: methyl 6-chloroquinoline-4-carboxylate；6-chloro-quinoline-4-carboxylic acid methyl ester；6-Chlor-chinolin-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 6-chloroquinoline-4-carboxylate
• CAS: 78941-86-3
• 化学式: C₁₁H₈ClNO₂
• 分子量: 221.643
• InChiKey: VPJPUYMVYHQTCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79.5 °C
• 沸点：
  337.1±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.330±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-4-methoxycarbonylquinoline 在 氨 作用下， 生成 6-氯-喹啉-4-羧酸酰胺
  参考文献：
  名称：

  79.抗血浆作用和化学成分。第六部分 与lepidylamine有关的化合物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9420000426
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloroquinoline-4-carboxylate-1-oxide 在 sodium dithionite 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以73 %的产率得到6-chloro-4-methoxycarbonylquinoline
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive approach to the multigram, heavy-metal-free synthesis of 4-EWG-substituted quinoline derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133632

文献信息

• Electrochemical reactor dictates site selectivity in N-heteroarene carboxylations
  作者：Guo-Quan Sun、Peng Yu、Wen Zhang、Wei Zhang、Yi Wang、Li-Li Liao、Zhen Zhang、Li Li、Zhipeng Lu、Da-Gang Yu、Song Lin

  DOI：10.1038/s41586-022-05667-0

  日期：2023.3.2

  electrolysis setup gives rise to divergent site selectivity: a divided electrochemical cell leads to C5-carboxylation, whereas an undivided cell promotes C4-carboxylation. The undivided cell reaction is proposed to operate via a paired electrolysis mechanism9,10, wherein both cathodic and anodic events play critical roles in altering the site selectivity. Specifically, anodically-generated iodine preferentially

  吡啶和相关的N-杂芳烃常见于药物、农用化学品和其他生物活性化合物中1,2。位点选择性 C-H 功能化将提供一种直接制备这些药物活性产品的方法3,4,5。例如，烟酸衍生物可以通过 C-H 羧化来制备，但这仍然是一个难以捉摸的转化6,7,8。在这里，我们描述了使用CO 2直接羧化吡啶的电化学策略的开发。电解设置的选择会产生不同的位点选择性：分开的电化学电池导致 C5-羧化，而未分开的电池则促进 C4-羧化。建议通过配对电解机制9,10进行整体电池反应，其中阴极和阳极事件在改变位点选择性方面发挥着关键作用。具体来说，阳极产生的碘优先通过氢原子转移与C4-羧化途径中的关键自由基阴离子中间体反应，从而通过Curtin-Hammett原理11改变反应选择性。转化范围扩大到多种N-杂芳烃，包括双吡啶和三联吡啶、嘧啶、吡嗪和喹啉。
• Fuchs, Peter; Hess, Ulrich; Holst, Hans Henrik, Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1981, vol. 35, # 3, p. 185 - 192
  作者：Fuchs, Peter、Hess, Ulrich、Holst, Hans Henrik、Lund, Henning

  DOI：——

  日期：——
• 79. Antiplasmodial action and chemical constitution. Part VI. Compounds related to lepidylamine
  作者：Thomas S. Work

  DOI：10.1039/jr9420000426

  日期：——
• Comprehensive approach to the multigram, heavy-metal-free synthesis of 4-EWG-substituted quinoline derivatives
  作者：Magdalena Walewska-Królikiewicz、Bogdan Wilk、Andrzej Kwast、Zbigniew Wróbel

  DOI：10.1016/j.tet.2023.133632

  日期：2023.10