氯硫亚酸酸,甲基酯 | 13165-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 氯硫亚酸酸,甲基酯
• 英文名称: chlorosulfite de methyle
• 英文别名: Chlorosulfurous acid, methyl ester；chlorosulfinyloxymethane
• CAS: 13165-72-5
• 化学式: CH₃ClO₂S
• 分子量: 114.553
• InChiKey: DQSHRNZTQWDMPJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯硫亚酸酸,甲基酯 在 Hg(NSOF2)2 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (difluoro-oxo-λ⁶-sulfanylidene)-amidosulfurous acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Jaeckh,C. et al., Chemische Berichte, 1975, vol. 108, p. 2580 - 2588

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 在 氯化亚砜 作用下， 生成 氯硫亚酸酸,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  有机硫化合物。十、羧酸亚硫酸酐生成羧酸酯的机理

  摘要：

  苯甲酸钠-18O与氯亚硫酸甲酯反应生成苯甲酸甲酯-18O，收率低；已发现过量的 18O 含量恰好是起始苯甲酸中的二分之一。标记的苯甲酸与氯亚硫酸苯酯的另一反应生成苯甲酸苯酯-18O；其过量的18O原子%也是苯甲酸的二分之一。两种反应都被认为是通过苯甲酸亚硫混合酸酐的中间体形成进行的，通过酰基-氧分解将其分解提供仅在羰基中标记的羧酸酯。

  DOI：

  10.1246/bcsj.39.1782
• 作为试剂：
  描述：

  1-(三甲基硅氧基)环戊烯 在 吡啶 、 氯硫亚酸酸,甲基酯 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-hexafluoroisopropylidenecyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Regiospecific α-hexafluoroisopropylidenation of ketones using hexafluoroacetone

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81485-2

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of a Series of Novel Celastrol Derivatives with Amino Acid Chain
  作者：Chaohai Pang、Jinhui Luo、Chunhua Liu、Xuejin Wu、Dingyong Wang

  DOI：10.1002/cbdv.201800059

  日期：2018.5

  The synthesis of celastrol analogues containing amino acid ester at the C(29) position and their evaluation for cytotoxic activities in vitro were reported. The MTT test showed that a set of derivatives with lower IC50 values than that of the positive control group cisplatin and the parent compound celastrol, which exhibited greater antiproliferative activities. The most potent title compounds 2a and

  报道了在 C(29) 位置含有氨基酸酯的 Celastrol 类似物的合成及其对体外细胞毒活性的评价。MTT试验表明，一组衍生物的IC50值低于阳性对照组顺铂和母体化合物celastrol，表现出更大的抗增殖活性。最有效的标题化合物 2a 和 2e 在体外对 HeLa 和 A549 细胞系表现出细胞毒活性，IC50 值分别为 0.371 和 0.237 μm、0.235 和 0.109 μm。细胞凋亡实验表明2a和2e可以在低浓度下诱导A549细胞凋亡。这些结果表明，2a 和 2e 可能有希望作为抗肿瘤剂进行进一步研究。
• 1,1-Disilyl Alcohols as d1 Synthons: Harnessing the 1,2-Brook Rearrangement
  作者：Ian Fleming、Annabel J. Lawrence、Robert D. Richardson、David S. Surry、Mark C. West

  DOI：10.1002/1522-2675(200210)85:10<3349::aid-hlca3349>3.0.co;2-k

  日期：2002.10

  1,1-Disilyl alcohols like 6 give the silyl ethers like 9 on treatment with base and alkyl halides, in a reaction which may be formulated as the alkylation of the Brook-rearranged carbanion 8. The products can be oxidised to give ketones like 10, showing that this Brook-rearranging system supplies a controlled d1 synthon of the acyl anion class. The alcohols can be prepared from the acid chloride 12

  1,1-二甲硅烷醇（如 6）在用碱和卤代烷处理后得到甲硅烷基醚（如 9），反应可表述为布鲁克重排碳负离子 8 的烷基化反应。产物可被氧化得到酮（如 10） ，表明该布鲁克重排系统提供了酰基阴离子类的受控 d1 合成子。醇可以由酰氯12和二甲基(苯基)甲硅烷基锂制备，但中间体阴离子21不需要后处理；它可以直接用于烷基化步骤。
• Preparation of alkoxy and other sulphonium salts via an intermediate adduct between methyl chlorosulphinate and dimethyl sulphoxide
  作者：Yoshinori Hara、Minoru Matsuda

  DOI：10.1039/c39740000919

  日期：——

  A simple and efficient synthetic approach to alkoxy- and other sulphonium salts is described.

  描述了一种简单有效的合成烷氧基和其他sulph盐的方法。
• A CONVENIENT PREPARATION OF SULPHINIC ESTERS FROM SULPHINYL CHLORIDES AND CHLOROSULPHITES USING HEXAMETHYLDISILOXANE AS CHLORIDE ANION ACCEPTOR
  作者：Jozef Drabowicz

  DOI：10.1246/cl.1981.1753

  日期：1981.12.5

  Sulphinic esters can be obtained in high yields by the reaction of sulphinyl chlorides with chlorosulphites in the presence of hexamethyldisiloxane and catalytic amount of dimethyl sulphoxide.

  在六甲基二硅氧烷和催化量的二甲基亚砜存在下，通过亚磺酰氯与亚硫酸氢盐的反应，可以高产率地获得亚磺酸酯。
• 一种对甲砜基甲苯的制备方法
  申请人：山东国邦药业有限公司

  公开号：CN107501141B

  公开（公告）日：2019-11-05

  本发明公开了一种对甲砜基甲苯的制备方法，通过氯化亚砜和甲醇反应生成氯亚硫酸甲酯；再与甲苯和相应的催化剂反应生成对甲苯亚磺酸甲酯；与氢氧化钠水溶液水解得到对甲苯亚磺酸钠；与氯甲烷反应生成对甲砜基甲苯。本发明反应条件温和，安全度高，产品总收率高，质量好；废弃物排放少，具有很好的工业化前景。