(R)-2-氧代四氢呋喃-3-基氨基甲酸苄酯 | 41088-89-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (R)-2-氧代四氢呋喃-3-基氨基甲酸苄酯
• 中文别名: 苄氧羰基(CBZ)-D-高丝氨酸内酯；N-Cbz-D-高丝氨酸内酯；N-CBZ-D-高丝氨酸内酯
• 英文名称: (+)-D-N-benzyloxycarbonylhomoserinolactone
• 英文别名: D-2-<(benzyloxycarbonyl)amino>-4-butyrolactone；N-benzyloxycarbonyl-R-α-amino-γ-butyrolactone；N-(benzyloxycarbonyl)-D-homoserine γ-lactone；N-(benzyloxycarbonyl)-D-homoserine δ-lactone；(R)-benzyl (2-oxotetrahydrofuran-3-yl)carbamate；N-benzyloxycarbonyl-D-homoserine lactone；benzyloxycarbonyl-D-homoserine lactone；Cbz-D-Homoserine lactone；benzyl N-[(3R)-2-oxooxolan-3-yl]carbamate
• CAS: 41088-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₄
• 分子量: 235.24
• InChiKey: FKWDZIFOVOUDAG-SNVBAGLBSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 沸点：
  466.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2932209090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-氧代四氢呋喃-3-基氨基甲酸苄酯 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 二异丁基氢化铝 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-benzyl 5-hydroxypent-1-yn-3-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Modular and Stereoselective Synthesis of Tetrasubstituted Helical Alkenes via a Palladium-Catalyzed Domino Reaction

  摘要：

  A highly modular and stereoselective synthesis of tetrasubstituted helical alkenes is accomplished by a Pd-catalyzed norbornene-mediated domino reaction. This protocol features the rapid assembly of four C-C bonds via sequential C-H activations and carbopalladations along with efficient access to enantiopure bromoalkyl aryl alkyne precursors using homologative alkynylation as the key transformation. Three distinct elements of stereoselectivity were observed in the preparation of the chiral helical alkenes: retention of stereochemistry of the substrates, induced helical diastereoselectivity in the alkene formation, and the exclusive exo-facial selectivity of the norbornene incorporation.

  DOI：

  10.1021/ol301495q
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 chromium(VI) oxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.5h， 以11 mg的产率得到(R)-2-氧代四氢呋喃-3-基氨基甲酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  Isoxazolinium Salts in Asymmetric Synthesis. 1. Stereoselective Reduction Induced by a 3’-Alkoxy Stereocentre. A New Approach to Polyfunctionalized β-Amino Acids* [1, 2]

  摘要：

  摘要：介绍了一种新的光学活性N-甲基氨基酸的方法，该方法依赖于具有二氧乙基侧链的N-甲基异噁唑盐的立体选择性还原。与相应的异噁唑烷相比，系统研究了还原步骤的对映选择性。通过NaBH₃(OAc)的两步转化和随后的催化氢化以及一锅法催化氢化的还原，得到了受保护的齐式-N-甲基氨基戊三醇的高（95:5和87:13）对映体比。通过氧化来拓展羟乙基侧链，得到β-N-甲基氨基酸37，展示了该策略的潜力。

  DOI：

  10.1515/znb-2004-0414

文献信息

• 一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法
  申请人：苏州至善化学有限公司

  公开号：CN108794365B

  公开（公告）日：2021-03-23

  本发明公开了一种采用一锅法合成硒代蛋氨酸的方法，包括步骤为：将硒和还原剂混合发生还原反应，得到金属二氧化物M­2Se2；将α‑胺基保护的高丝氨酸内酯加入到还原反应结束后的含有金属二氧化物M­2Se2的溶液中反应，得到α‑胺基保护的二硒代高胱氨酸；对α‑氨基保护的二硒代高胱氨酸先进行还原，再甲基化，得到α‑胺基保护的硒代蛋氨酸；对α‑胺基保护的硒代蛋氨酸去保护得到硒代蛋氨酸。通过上述方式，本发明的合成方法成本低，产率高，产品纯度高，可用于大批量生产，避免了工艺环节中可能会产生的毒性污染，极大减少了对环境的污染和对操作人员的伤害。
• Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones
  作者：Saul Wolfe、Marie-Claire Wilson、Ming-Huei Cheng、Gennady V Shustov、Christiana I Akuche

  DOI：10.1139/v03-122

  日期：2003.8.1

  Routes to putative N-acyl-D-ala-D-ala surrogates, beginning with the conversion of 4-, 5-, and 6-membered lactones into 5-, 6-, and 7-membered cyclic hydroxamates, are reported. The key step of the synthesis is trimethylaluminium-promoted cyclization of an ω-aminooxyester. The 7-membered cyclic hydroxamate crystallizes in a chair conformation. Extension of the reaction sequence to homoserine or homoserine lactone leads to cyclocanaline and N-acylated cyclocanalines. The 4-phenylacetamido derivative of cyclocanaline crystallizes in a boat conformation. The attachment of a 2-carboxypropyl substituent to the ring nitrogen of a 4-acylaminocyclocanaline has been effected, prior to cyclization, by coupling of the acyclic aminooxyester precursor to the triflate of benzyl lactate or, after cyclization, by coupling to tert-butyl α-bromopropionate in the presence of potassium fluoride – alumina, followed by removal of the protecting group in each case. A six-membered homolog of the antibiotic lactivicin has been synthesized by the reaction of 4-phenylacetamidocyclocanaline with benzyl 2-oxoglutarate in the presence of carbodiimide, followed by hydrogenolysis. Starting with methyl 2,4-dibromo-2,4-dideoxy-L-erythronate, which is available in two steps from L-ascorbic acid, these reaction sequences have been applied to the stereospecific synthesis of a D-alanine derivative whose nitrogen atom is enclosed within a 3,4-disubstituted [1,2]oxazinan-3-one. Key words: D-ala-D-ala surrogate, cyclocanaline, homolactivicin, peptidoglycan, trimethylaluminium.

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。
• Primary Amino Acid Derivatives: Compounds with Anticonvulsant and Neuropathic Pain Protection Activities
  作者：Amber M. King、Christophe Salomé、Jason Dinsmore、Elise Salomé-Grosjean、Marc De Ryck、Rafal Kaminski、Anne Valade、Harold Kohn

  DOI：10.1021/jm2004305

  日期：2011.7.14

  R-substituent was varied, including C(2) stereochemistry, and the compounds were tested in rodent models of seizures and neuropathic pain. C(2)-Hydrocarbon N-benzylamide PAADs were potent anticonvulsants and excellent anticonvulsant activity (mice, ip; rat, po) was observed for C(2) R-substituted PAADs in which the R group was ethyl, isopropyl, or tert-butyl, and the C(2) stereochemistry conformed to the

  药理管理仍然是治疗癫痫和神经性疼痛的主要方法。我们已经开发了一种称为功能化氨基酸（FAA）的新型抗惊厥药。在这项研究中，我们研究了从末端乙酰基部分被除去的FAA衍生物，并将其称为这些化合物伯氨基酸衍生物（PAAD）。编写了27个PAAD。中央C（2）R取代基是多样的，包括C（2）立体化学，和化合物在癫痫发作和神经性疼痛的啮齿动物模型中进行了测试。C（2） -烃Ñ -苄基酰胺PAADs是有效的抗惊厥药和优异的抗惊厥活性（小鼠，腹膜内;大鼠，口服）观察到C（2）R-取代PAADs其中R基团是乙基，异丙基，或叔-丁基和C（2）立体化学符合d-氨基酸构型（（R）-立体异构体）。这些值超过了几种临床抗癫痫药的活性。C（2）（R）-乙基和C（2）（R）-异丙基PAADs在小鼠（ip）福尔马林神经性疼痛模型中也显示出出色的活性。值得注意的是，与FAA结构-活性关系不同，PAAD抗惊厥活性在亚甲基单元取代
• Neuroprotective treatment methods using selective iNOS inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US20030119826A1

  公开（公告）日：2003-06-26

  Therapeutic methods for the prevention and treatment of neurodegenerative conditions are described, the methods including administering to a subject in need thereof a neuroprotective effective amount of a selective inhibitor of inducible nitric oxide synthase.

  描述了预防和治疗神经退行性疾病的治疗方法，其中包括向需要的对象施用一种选择性抑制诱导型一氧化氮合酶的神经保护有效量。
• Homoiminopiperidinyl hexanoic acid inhibitors of inducible nitric oxide synthase
  申请人：——

  公开号：US20020119964A1

  公开（公告）日：2002-08-29

  Homoiminopiperidinyl Hexanoic Acid derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof useful in the inhibition of the inducible isoform of nitric oxide synthase are disclosed.

  本发明涉及用于抑制诱导型一氧化氮合酶的Homoiminopiperidinyl Hexanoic Acid衍生物及其药用盐。