dimethyl 2,2'-(((1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-7,7'-dioxo-[2,2'-binaphthalene]-8,8'(7H,7'H)-diylidene)bis(methaneylylidene))bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-(1H-indol-3-yl)propanoate) | 132303-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: dimethyl 2,2'-(((1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-7,7'-dioxo-[2,2'-binaphthalene]-8,8'(7H,7'H)-diylidene)bis(methaneylylidene))bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-(1H-indol-3-yl)propanoate)
• CAS: 132303-09-4
• 化学式: C₅₄H₅₄N₄O₁₀
• 分子量: 919.044
• InChiKey: KTNGHLCZVVDFRG-ZAQUEYBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.79
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  223.3
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (-)-棉子素 、 L-色氨酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 dimethyl 2,2'-(((1,1',6,6'-tetrahydroxy-5,5'-diisopropyl-3,3'-dimethyl-7,7'-dioxo-[2,2'-binaphthalene]-8,8'(7H,7'H)-diylidene)bis(methaneylylidene))bis(azanediyl))(2S,2'S)-bis(3-(1H-indol-3-yl)propanoate)
  参考文献：
  名称：

  新型棉酚衍生物的合成及抗病毒活性

  摘要：

  在这项研究中，合成了一系列新颖的棉酚衍生物，并在体外对其抗HIV-1和抗H 5 N 1活性进行了筛选。用某些氨基酸取代棉酚的醛基，不仅可以降低细胞毒性，而且还可以增强对HIV-1和H 5 N 1的活性。与其他棉酚衍生物相比，化合物13 – 17对HIV-1和H 5 N 1的活性更强。同时，这些化合物还对H 5 N 1表现出更强的活性。比1-金刚烷胺。棉酚衍生物中缺少COONa基团会导致抗HIV-1活性的丧失，这表明该基团可能在介导抗病毒活性中起重要作用。添加时间分析表明，化合物13 – 17具有与T20相似的抗HIV-1作用机理。分子建模分析表明，化合物13 - 17可能适合的gp41的疏水口袋内通过氢键网络，疏水性接触性强的静电相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.12.076

文献信息

• Dirigent Proteins from Cotton ( <i>Gossypium</i> sp.) for the Atropselective Synthesis of Gossypol
  作者：Isabelle Effenberger、Bin Zhang、Ling Li、Qiang Wang、Yuxiu Liu、Iris Klaiber、Jens Pfannstiel、Qingmin Wang、Andreas Schaller

  DOI：10.1002/anie.201507543

  日期：2015.12

  in cotton plants for protection against pests and pathogens. Gossypol biosynthesis involves the oxidative coupling of hemigossypol and results in two atropisomers owing to hindered rotation around the central binaphthyl bond. (+)‐Gossypol predominates in vivo, thus suggesting stereochemically controlled biosynthesis. The aim was to identify the factors mediating (+)‐gossypol formation in cotton and

  棉酚是棉花植物中的一种防御化合物，可防止病虫害。棉酚的生物合成涉及半胱氨酚的氧化偶联，由于阻碍了围绕中央联萘基键的旋转而导致了两种阻转异构体。（+）-棉酚在体内占主导地位，因此暗示了立体化学控制的生物合成。目的是确定介导棉花中棉酚形成的因素，并研究其不对称联芳基合成的潜力。发现来自陆地棉（Gossypium hirsutum）（GhDIR4）的一种稀有蛋白质可在漆酶和O 2存在的情况下赋予嗜血半孢子酚偶联以阻转选择性作为氧化剂。与没有GhDIR4的外消旋棉酚相比，（+）-棉酚的对映体过量超过80％。GhDIR4的鉴定突出了DIR在植物次生代谢中的广泛作用，并可能最终导致DIR成为轴向手性联萘合成工具的发展。