N-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-methylnitrous amide | 5369-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-methylnitrous amide
• 英文别名: N,N,N'-trimethyl-N'-nitroso-p-phenylenediamine；N,N,N'-Trimethyl-N'-nitroso-p-phenylendiamin；(4-Dimethylamino-phenyl)-methyl-nitrosamin；N-[4-(dimethylamino)phenyl]-N-methylnitrous amide
• CAS: 5369-30-2
• 化学式: C₉H₁₃N₃O
• 分子量: 179.222
• InChiKey: ZCMFHRZNFQGODD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  35.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  盐酸 、 N-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-methylnitrous amide 生成 N,N,N'-三甲基苯-1,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Wurster; Schobig, Chemische Berichte, 1879, vol. 12, p. 1809

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N,N',N'-四甲基对苯二胺 在 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 以74%的产率得到N-(4-(dimethylamino)phenyl)-N-methylnitrous amide
  参考文献：
  名称：

  空间和热力学因素调节的高选择性sp 3 C–N键活化叔苯胺

  摘要：

  使用TBN / TEMPO催化剂系统可实现对叔苯胺的高选择性sp 3 C–N裂解。当使用N，N-二烯丙基苯胺（烷基，苄基）时，N–CH 3键通过C–H自由基活化被选择性裂解。此外，当安装烯丙基时，观察到完全相反的选择性。值得注意的是，溶剂效应对于获得高反应效率和选择性也至关重要。

  DOI：

  10.1039/c7gc02775c

文献信息

• Evidence for Radical Cations in Linked Mechanisms of <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aromatic Amine Nitration and Nitrosative Dealkylation
  作者：Richard N. Loeppky、Sukhjeet P. Singh、Saleh Elomari、Riley Hastings、Thomas E. Theiss

  DOI：10.1021/ja9732744

  日期：1998.6.1

  N,N-Dialkyl aromatic amines react rapidly with nitrous acid to competitively produce a nitrosamine and a nitro compound. The mechanism of nitro compound formation involves a reaction of an amine radical cation with NO2, while the nitrosamine is produced by two competing pathways, one of which involves N-α-CH deprotonation of a radical cation with subsequent oxidative generation of an imminium ion,

  N,N-二烷基芳香胺与亚硝酸迅速反应，竞争生成亚硝胺和硝基化合物。硝基化合物的形成机制涉及胺自由基阳离子与 NO2 的反应，而亚硝胺是通过两种竞争途径产生的，其中一种涉及自由基阳离子的 N-α-CH 去质子化，随后氧化生成亚胺离子，另一个是通过 NOH 消除亚硝铵离子 (R3N-NO+) 发生的。所有三种途径都通过 R3N-NO+ 可逆均分解为 NO 和自由基阳离子而相互关联。
• S-nitrosation of proteins by N-methyl-N-nitrosoanilines
  作者：Zhengmao Guo、Andrea McGill、Libing Yu、Jun Li、Johnny Ramirez、Peng George Wang

  DOI：10.1016/0960-894x(96)00073-x

  日期：1996.3

  Substituted N-methyl-N-nitrosoanilines are found to function as stable, potent, nitrosating agents for S-nitrosation and inactivation of cysteine proteases such as papain, bromelain and aldehyde dehydrogenase under physiological conditions in a time and concentration dependent manner. Spectroscopic studies on the reaction product have proved that the mechanism of the inactivation is a S-nitrosation of the protein.