(3R,8R,9RS)-5-(benzyloxypropyl)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyloxazolo[3,2-a]piperidine-5-carbonitrile | 600143-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,8R,9RS)-5-(benzyloxypropyl)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyloxazolo[3,2-a]piperidine-5-carbonitrile
• 英文别名: (3R,8R)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3-phenyl-5-(3-phenylmethoxypropyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydro-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridine-5-carbonitrile
• CAS: 600143-36-0
• 化学式: C₄₀H₄₆N₂O₃Si
• 分子量: 630.902
• InChiKey: CKRBQNLFYRRPAA-KCRVVJKGSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.38
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  54.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,8R,9RS)-5-(benzyloxypropyl)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyloxazolo[3,2-a]piperidine-5-carbonitrile 在 palladium dihydroxide silver tetrafluoroborate 、 氯化亚砜 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 potassium carbonate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 159.5h， 生成 (1E,3R,4S,6R,10R)-3-tert-butyldimethylsilyloxy-6-(dec-1-enyl)-4-methyloctahydroquinolizidine
  参考文献：
  名称：

  克拉维皮汀类似物的对映选择性合成及其细胞毒活性的评价

  摘要：

  从被囊动物 Clavelina picta 中分离出的一种细胞毒性生物碱的六个类似物（标记为 27 到 32）是由酰基恶唑烷合成的。源自 (R)-苯基甘氨醇的靶向类似物的绝对立体化学和分子中存在的四个立体中心中的三个的相对立体化学是通过立体控制添加到瞬态亚胺离子来建立的。该合成的主要特征包括 (i) 对涉及相对立体化学排列的所有步骤进行高度立体控制，(ii) 在合成结束时引入不同的侧链，从而可以轻松制备不同的类似物，以及 (iii) 涉及氨基腈部分的分子内烷基化的原始步骤，该步骤能够有效构建喹尼西啶核心。连同六种类似物的细胞毒活性，三种参考化合物（依托泊苷、阿霉素和伊立诺替康）的细胞毒活性通过对四种人类癌细胞系的比色 MTT 测定进行测定。化合物 31 在与依托泊苷和伊立诺替康相似的剂量范围内对四种人类癌细胞系具有细胞毒性作用。化合物 30 对所研究的所有四种人癌细胞系也具有显着的细胞毒作用，但这些活性弱于化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300057
• 作为产物：
  描述：

  氰化钾 、 [2R,4R,2(1R)]-2-(7-benzyloxy-1-tert-butyldiphenylsilyloxy-4-oxoheptyl)-3-tert-butoxycarbonyl-4-phenyl-1,3-oxazolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 3.67h， 以89%的产率得到(3R,8R,9RS)-5-(benzyloxypropyl)-8-tert-butyldimethylsilyloxy-3-phenyloxazolo[3,2-a]piperidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  克拉维皮汀类似物的对映选择性合成及其细胞毒活性的评价

  摘要：

  从被囊动物 Clavelina picta 中分离出的一种细胞毒性生物碱的六个类似物（标记为 27 到 32）是由酰基恶唑烷合成的。源自 (R)-苯基甘氨醇的靶向类似物的绝对立体化学和分子中存在的四个立体中心中的三个的相对立体化学是通过立体控制添加到瞬态亚胺离子来建立的。该合成的主要特征包括 (i) 对涉及相对立体化学排列的所有步骤进行高度立体控制，(ii) 在合成结束时引入不同的侧链，从而可以轻松制备不同的类似物，以及 (iii) 涉及氨基腈部分的分子内烷基化的原始步骤，该步骤能够有效构建喹尼西啶核心。连同六种类似物的细胞毒活性，三种参考化合物（依托泊苷、阿霉素和伊立诺替康）的细胞毒活性通过对四种人类癌细胞系的比色 MTT 测定进行测定。化合物 31 在与依托泊苷和伊立诺替康相似的剂量范围内对四种人类癌细胞系具有细胞毒性作用。化合物 30 对所研究的所有四种人癌细胞系也具有显着的细胞毒作用，但这些活性弱于化合物

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300057

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Clavepictine Analogues and Evaluation of Their Cytotoxic Activity
  作者：Claude Agami、François Couty、Gwilherm Evano、Francis Darro、Robert Kiss

  DOI：10.1002/ejoc.200300057

  日期：2003.6

  Six analogues (labeled 27 to 32) of a cytotoxic alkaloid isolated from the tunicate Clavelina picta were synthesized from an acyl oxazolidine. The absolute stereochemistry of the targeted analogues derived from (R)-phenyl glycinol and the relative stereochemistries of three of the four stereocentres present in the molecule were set up by stereocontrolled additions to transient iminium ions. The main

  从被囊动物 Clavelina picta 中分离出的一种细胞毒性生物碱的六个类似物（标记为 27 到 32）是由酰基恶唑烷合成的。源自 (R)-苯基甘氨醇的靶向类似物的绝对立体化学和分子中存在的四个立体中心中的三个的相对立体化学是通过立体控制添加到瞬态亚胺离子来建立的。该合成的主要特征包括 (i) 对涉及相对立体化学排列的所有步骤进行高度立体控制，(ii) 在合成结束时引入不同的侧链，从而可以轻松制备不同的类似物，以及 (iii) 涉及氨基腈部分的分子内烷基化的原始步骤，该步骤能够有效构建喹尼西啶核心。连同六种类似物的细胞毒活性，三种参考化合物（依托泊苷、阿霉素和伊立诺替康）的细胞毒活性通过对四种人类癌细胞系的比色 MTT 测定进行测定。化合物 31 在与依托泊苷和伊立诺替康相似的剂量范围内对四种人类癌细胞系具有细胞毒性作用。化合物 30 对所研究的所有四种人癌细胞系也具有显着的细胞毒作用，但这些活性弱于化合物