Benzylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril | 97771-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: Benzylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril
• 英文别名: benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzylamino-acetonitrile；2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(benzylamino)acetonitrile
• CAS: 97771-05-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 266.299
• InChiKey: ZRBACGRXQGUZII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril 在 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 以90%的产率得到2-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-benzylamino-acetamide
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  胡椒醛 、 氰化钾 、 苄胺 在 indium(III) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以84%的产率得到Benzylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril
  参考文献：
  名称：

  三氯化铟催化羰基化合物，胺和氰化钾的三组分缩合一步合成α-氨基腈

  摘要：

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00132-1

文献信息

• A Facile and High-Yield Synthesis of α-Benzylaminonitriles by A Modified Strecker Reaction
  作者：Minas P. Georgiadis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1055/s-1989-27335

  日期：——

  Several α-benzylaminonitriles have been synthesized in high yields by a one-pot reaction of carbonyl compounds with benzylamine, potassium cyanide, and acetic acid in methanol al 60°C for 20 hours

  合成了几种α-苄基氨基腈，采用在60°C下以甲醇为溶剂，在20小时内通过碳酰化合物与苄胺、氰化钾和醋酸的一锅法反应，获得了高产率。
• Sulfamic Acid Catalyzed Direct Condensation of Aldehydes, Amines, and TMSCN to α-Aminonitriles at Ambient Temperature
  作者：Zhenjiang Li、Yingjie Sun、Xinghua Ren、Ping Wei、Yuhu Shi、Pingkai Ouyang

  DOI：10.1055/s-2007-970752

  日期：2007.3

  A simple and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component ­condensation of aldehydes, amines, and trimethylsilyl cyanide in the presence of a catalytic amount of sulfamic acid at room temperature.

  在室温下，在一定量的氨基磺酸催化下，通过醛、胺和三甲基硅氰的单锅三组分缩合，开发出了一种简单高效的δ-氨基腈合成方法。
• GEORGIADIS, MINAS P.;HAROUTOUNIAN, SERKOS A., SYNTHESIS,(1989) N, C. 616-618
  作者：GEORGIADIS, MINAS P.、HAROUTOUNIAN, SERKOS A.

  DOI：——

  日期：——
• Indium trichloride catalyzed one-step synthesis of α-amino nitriles by a three-component condensation of carbonyl compounds, amines and potassium cyanide
  作者：Brindaban C Ranu、Suvendu S Dey、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00132-1

  日期：2002.3

  A simple and general method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by a one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and potassium cyanide in THF in presence of a catalytic amount of indium trichloride.

  已经开发了一种简单且通用的方法，该方法是在催化量的三氯化铟存在下，在THF中通过一锅三组分缩合醛或酮，胺和氰化钾来合成α-氨基腈。
• A Facile Synthesis of Substituted Phenylglycines
  作者：Antony J. Davies、Michael S. Ashwood、Ian F. Cottrell

  DOI：10.1080/00397910008087127

  日期：2000.3

  Abstract A convenient scaleable process for the preparation of substituted phenylglycines 2 by a modified Strecker reaction is described. Bisulfite-mediated addition of benzylamine and cyanide anion to substituted benzaldehydes 3 gave the aminonitriles 4 which were hydrolysed in two steps to the N-protected amino acid 1. Debenzylation using catalytic transfer hydrogenation gave the title compounds

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。