m-Tolyl dichlorophosphate | 940-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: m-Tolyl dichlorophosphate
• 英文别名: 3-methylphenyl phosphorodichloridate；m-Tolyl phosphorodichloridate；1-dichlorophosphoryloxy-3-methylbenzene
• CAS: 940-18-1
• 化学式: C₇H₇Cl₂O₂P
• 分子量: 225.011
• InChiKey: XSUSEDGKQCJMBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  90-97 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.405±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  m-Tolyl dichlorophosphate 在 吡啶 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 sodium hydroxide 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 dimethyl (4-methyl[1,1'-biphenyl]-2-yl) phosphate
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed ortho-Arylation of Aryl Phosphates and Aryl Hydrogen Phosphates with Diaryliodonium Triflates

  摘要：

  Functionalized biaryl compounds were successfully synthesized using phosphates as the ortho-directing group in the Pd(II)Pd(IV) catalytic cycle.

  DOI：

  10.1021/ol400732q
• 作为产物：
  描述：

  间甲酚 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 m-Tolyl dichlorophosphate
  参考文献：
  名称：

  使用新的单磷酸直接基团，钯催化芳基氢磷酸的邻链烯基化。

  摘要：

  首次报道了使用单磷酸定向基团的高效Pd催化的邻链烯基化反应。该磷酸导向基团已成功用于各种烯基化产物的合成，并为过渡金属催化的CH活化提供了一种新方法。

  DOI：

  10.1039/c3cc41107a

文献信息

• DINUCLEOTIDE COMPOUNDS FOR HCV INFECTION
  申请人：IDENIX PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20140112886A1

  公开（公告）日：2014-04-24

  Provided herein are compounds, compositions and methods for the treatment of Flaviviridae infections, including HCV infections. In certain embodiments, compounds and compositions of nucleoside derivatives are disclosed, which can be administered either alone or in combination with other anti-viral agents. In certain embodiments, the compounds comprise two 2′-methyl nucleotides linked according to Formula I: N 1 -L-N 2 (I) or a pharmaceutically acceptable salt, ester, solvate, stereoisomer, isomeric form, tautomeric form or polymorphic form thereof; wherein N 1 , L and N 2 are as described herein.

  本文提供了用于治疗黄病毒科感染，包括HCV感染的化合物、组合物和方法。在某些实施方式中，披露了核苷类衍生物的化合物和组合物，可以单独或与其他抗病毒药物联合给药。在某些实施方式中，所述化合物包括根据以下式I连接的两个2'-甲基核苷酸：N1-L-N2(I)或其药学上可接受的盐、酯、溶剂合物、立体异构体、同分异构体、互变异构体或其多形形式；其中N1、L和N2如本文所述。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2,10-dichloro-6-substituted-4,8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides/sulfides
  作者：M. Venugopal、C. Devendranath Reddy

  DOI：10.1002/1098-1071(2001)12:1<10::aid-hc3>3.0.co;2-k

  日期：——

  8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (4a–h) were synthesized by reacting 5,5′-dichloro-3,3′-dinitro-2,2′-dihydroxydiphenylmethane (2) with different aryl phosphorodichloridates (3a–g) or bis(2-chloroethyl)phosphoramidic dichloride (3h) in the presence of triethylamine at 55–60°C, and the compounds 4i–l were prepared by reacting the 2,6,10-trichloro-4,8-dinitro-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin

  通过 5,5'- 反应合成了新型 2,10-二氯-6-取代-4,8-​​二硝基-12H-二苯并[d,g][1,3,2]二氧杂磷酸6-氧化物（4a-h）二氯-3,3'-二硝基-2,2'-二羟基二苯基甲烷 (2) 与不同的芳基二氯化磷 (3a-g) 或双 (2-氯乙基) 二氯化磷 (3h) 在三乙胺存在下，55-60°C , 并且化合物 4i–l 是通过 2,6,10-三氯-4,8-​​二硝基-12H-二苯并[d,g][1,3,2]二氧磷星 6-硫化物 (5) 原位反应制备的通过将 2 与硫代磷酰氯缩合来制备具有取代酚和苯硫酚 5 的化合物。IR、1H、13C、31P NMR 和质谱支持所有提出的结构。几种标题化合物在针对细菌枯草芽孢杆菌和大肠杆菌以及真菌 Curvularia lunata 和 Aspergillus niger 的测定中表现出显着的活性。
• Facile syntheses and antimicrobial studies of 6-(aryloxy/arylthio/chloroethoxy)-2,10-dichloro-4,8-dinitro-12-trichloromemyl-12<i>H</i>-dibenzo[<i>d,g</i>][13,2]dioxaphosphocin 6-oxides
  作者：K. Ananda Kumar、M. Kasthuraiah、C. Suresh Reddy、K. D. Berlin

  DOI：10.1002/jhet.5570400224

  日期：2003.3

  Synthesis of several novel 6-aryloxy/arylmio/chloroethoxy-2,10-dichloro-4,8-dinitro-12-trichloro-memyl-12H-dibenzo[d,g][1,3,2]dioxaphosphocin 6-oxides (4a-k) was accomplished by reacting 2,2-bis (2-hydroxy-5-chloro-3-nitrophenyl)-1,1,1-trichloroethane 2 with different aryl phosphorodichloridates (3a-g) and O-2-chloroethyl phosphoryldichloride (3h) in the presence of triethylamine in dry toluene at

  几种新颖的6-芳氧基/芳基/氯乙氧基-2,10-二氯-4,8-​​二硝基-12-三氯甲酰基-12 H-二苯并[ d，g ] [1,3,2]二氧杂膦六氧化物的合成（4a-k）是通过使2，2-双（2-羟基-5-氯-3-硝基苯基）-1,1,1-三氯乙烷2与不同的芳基二氯化芳基酯（3a-g）和O -2-反应来完成的在三乙胺存在下于60–65°C的无水甲苯中，用氯乙基磷酰二氯（3h）。实际上，其中一些化合物是通过使氯氧化磷与原位2缩合生成的一氯化物5反应制得的，具有不同的酚和硫酚。通过元素，ir和1 H，13 C，31 P nmr和质谱数据分析确认了化学结构。这些化合物进行了筛选针对抗真菌活性黄曲霉，链格孢，茄病镰刀菌，新月弯孢霉和稻梨孢和抗菌活性的枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，丁香假单胞菌和肺炎克雷伯氏菌。其中一些具有重要的活动。
• Synthesis and antimicrobial activity of 2-substituted-2,3-dihydro-5-propoxy-1<i>H</i>-1,3,2-benzodiazaphosphole 2-Oxides
  作者：M. Venugopal、B. Sankar Reddy、C. Devendranath Reddy、K. D. Berlin

  DOI：10.1002/jhet.5570380141

  日期：2001.1

  2-benzodiazaphosphole 2-oxides (4 and 6) were synthesised by reacting 4-propoxy-o-phenylenediamine (1) with various N-dichlorophosphinyl carbamates (3), aryl phosphorodichloridates (5a-f) and trichloromethyl phosphonic dichloride (5g) in the presence of triethylamine at 45-65 °C. Their ir, 1H, 13C, 31P nmr and mass spectral data are discussed. The compounds were screened for antifungal activity against Curvularia

  几个2- alkylcarbamato / thiocarbamato /芳氧基/三氯甲基-2,3-二氢-5-丙氧基- 1 ħ -1,3,2- benzodiazaphosphole 2-氧化物（4和6）通过反应而合成4-丙氧基ö苯二胺（1）在45-65°C的三乙胺存在下，与各种N-二氯次膦酸酯基氨基甲酸酯（3），二氯芳基磷酸二酯（5a-f）和三氯甲基膦酸二氯化物（5g）结合使用。讨论了其ir，1 H，13 C，31 P nmr和质谱数据。筛选化合物对弯孢弯曲菌的抗真菌活性和黑曲霉，以及对枯草芽孢杆菌和大肠杆菌的抗菌活性。这些化合物大多数在测定中表现出中等活性。
• A facile synthesis and antimicrobial activity of 2,10-dichloro-6-(aryloxy/thiophenoxy)-4,8-dinitrodibenzol[<i>d,g</i>][1,3,6,2]-dioxathiaphosphocin- 6-oxides
  作者：C. Devendranath Reddy、K. Darrell Berlin、L. Nagaprasada Rao

  DOI：10.1002/jhet.5570370209

  日期：2000.3

  Novel 6-substituted 2,10-dichloro-4,8-dinitrodibenzo[d,g][1,3,6,2]dioxathiaphosphocin-6-oxides 4 were synthesized by reacting 5,5′-dichloro-3,3′-dinitro-2,2′-dihydroxydiphenyl sulfide (2) with different aryl phosphorodichloridates, trichloromethylphosphonic dichloride and O-2-chloroethyl phosphoryldichloride (3) in the presence of triethylamine at 55–60°. Some of these compounds are prepared by reacting

  通过5,5'-dichloro-3,3'反应合成了新颖的6-取代的2,10-dichloro-4,8-​​dinitrodibenzo [ d，g ] [1,3,6,2] dioxathiaphosphocin-6-氧化物4 -二硝基-2,2'-二羟基二苯硫醚（2）与不同的芳基二氯膦酸酯，三氯甲基膦二氯和O-2-氯乙基磷酰二氯（3）在三乙胺存在下于55-60°混合。这些化合物中的一些化合物是通过将一氯化物2,6,10-三氯-4,8-​​二硝基二苯并[ d，g ] [1,3,6,2]二氧杂ia磷-6-氧化物（5）与取代基原位反应制得的酚和硫醇。通过将2与三氯氧化磷缩合来制备5。在1二苯并二氧杂硫杂膦球蛋白部分的H nmr化学位移表明溶液中存在多个以上的构象异构体。但是，不能完全消除每个实例中不止一个构象体的存在。有趣的是图4d上氧化成12-砜由H 2 Ó 2在乙酸介质仅产生12亚砜6A。讨论了ir，1