Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzylamino-acetic acid | 271583-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzylamino-acetic acid
• 英文别名: 2-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-2-(benzylamino)acetic acid
• CAS: 271583-27-8
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₄
• 分子量: 285.299
• InChiKey: CLPNZEKGDVAQAN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzylamino-acetic acid 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以86%的产率得到ALPHA-氨基苯并[1,3]二氧戊环-5-乙酸
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127
• 作为产物：
  描述：

  Benzylamino-piperonyl-essigsaeure-nitril 在 sodium hydroxide 、 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Benzo[1,3]dioxol-5-yl-benzylamino-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  取代苯甘氨酸的简便合成

  摘要：

  摘要 描述了通过改进的 Strecker 反应制备取代的苯基甘氨酸 2 的方便的可扩展方法。亚硫酸氢盐介导的苄胺和氰化物阴离子与取代的苯甲醛 3 的加成得到氨基腈 4，该氨基腈 4 分两步水解为 N-保护的氨基酸 1。使用催化转移氢化的脱苄基以良好的产率得到标题化合物。

  DOI：

  10.1080/00397910008087127