1,3-环丁烷二酮 | 15506-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1,3-环丁烷二酮
• 英文名称: cyclobutane-1,3-dione
• 英文别名: Cyclobutan-1,3-dion；1,3-Cyclobutanedione；Cyclobutandion-(1.3)
• CAS: 15506-53-3
• 化学式: C₄H₄O₂
• 分子量: 84.0746
• InChiKey: PZQGSZRQKQZCOJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  119-120 °C
• 沸点：
  226.9°C
• 密度：
  1.3140

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环丁烷二酮 在 水 作用下， 生成 3-氧丁酸
  参考文献：
  名称：

  LXXXIX.—乙酰基酮：酮的聚合体

  摘要：

  DOI：

  10.1039/ct9089300946
• 作为产物：
  描述：

  1,1,3,3-四甲氧基环丁烷 以 water formic acid 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,3-环丁烷二酮
  参考文献：
  名称：

  1,3-cyclobutanedione-bisketals, process for their production and their

  摘要：

  1,3-环丁二酮与一价和二价醇的双缩酮，以及从1,3-环丁二酮或含有二酮产生的蒸馏残渣中的3-乙酰氧基-2-环丁烯-1-酮制备它们的过程。这些双缩酮是生产方块酸、生产和/或纯化1,3-环丁二酮的中间产物，或作为储存或替代这种不稳定二酮的稳定形式。

  公开号：

  US05360937A1

文献信息

• The Vinylketene-Acylallene Rearrangement: Theory and Experiment
  作者：Hervé Bibas、Ming Wah Wong、Curt Wentrup

  DOI：10.1002/chem.19970030212

  日期：1997.2

  p orbital of the ketene LUMO. The predicted migratory aptitude in the series of substituted vinylketenes, R-C(CH2 )-CHCO, is in the order N(CH3 )2 >SCH3 >SH>Cl>NH2 >OCH3 >OH>F>H>CH3 , and correlates well with the electron-donating ability of the R group.

  烷氧基乙烯基酮4是通过快速真空热解（FVT）或3-烷氧基环丁烯酮3的光解而产生的。通过Ar矩阵FTIR光谱证明了FVT条件下4和烯丙基羧酸酯5的热转化。此外，乙氧基乙烯酮4b经历了乙烯的热消除反应，形成了顺-顺-和-反-乙酰基乙烯酮（8）。在3-二甲基氨基环丁烯酮3c的FVT上观察到类似的氨基乙烯基乙烯酮到亚芳基羧酰胺的转化。还报道了一种在1，2，3-丁二烯丙基氯（5d）中的1 ,, 3-氯迁移的方法。与实验观察结果一致，计算出乙烯酮中的1、3-甲氧基，1、3-氯和1、3-二甲基氨基迁移量（G2（MP2，SVP）水平）具有169、157和129 kJ的中等势垒mol（-1）分别显着小于相应的1，3-H移位势垒（273 kJ mol（-1））。根据迁移的供体取代基的孤对电子与乙烯酮LUMO的空位中心碳p轨道之间的供体-受体相互作用，合理化了四中心过渡结构的稳定性。一系列取代乙烯基烯酮RC（C
• Synthesis of Nonracemic Allylic Hydroxy Phosphonates via Alkene Cross Metathesis
  作者：Anyu He、Bingli Yan、Anchalee Thanavaro、Christopher D. Spilling、Nigam P. Rath

  DOI：10.1021/jo0490090

  日期：2004.12.1

  their derivatives can be interconverted by using cross metathesis with second generation Grubbs catalyst. The absolute stereochemistry of the starting phosphonate is conserved in the product. Cross metathesis reaction of the acrolein-derived phosphonate 2a yields a series of functionalized allylic hydroxy phosphonates. However, the cross metathesis reaction is often accompanied by competing dimerization

  烯丙基羟基膦酸酯及其衍生物可通过与第二代Grubbs催化剂进行交叉复分解而相互转化。起始膦酸酯的绝对立体化学在产物中是保守的。丙烯醛衍生的膦酸酯2a的交叉复分解反应产生一系列官能化的烯丙基羟基膦酸酯。然而，交叉复分解反应通常伴随竞争性二聚化和烯烃迁移反应，从而导致产率降低。还检查了肉桂醛和巴豆醛衍生的膦酸酯2b和2c。通常，膦酸酯2b和2c的复分解反应比膦酸酯的复分解反应要慢得多。2a导致混合。膦酸酯2a的几种羟基保护衍生物（碳酸甲酯3a，乙酸酯4a，氨基甲酸N-甲苯磺酯5a，TBDMS 6a和乙酰乙酸酯7a）进行复分解而不会发生竞争性副反应，从而以高至优异的收率得到取代的烯丙基膦酸酯。
• Total Synthesis of (<i>S</i>)-(+)-Imperanene. Effective Use of Regio- and Enantioselective Intramolecular Carbon−Hydrogen Insertion Reactions Catalyzed by Chiral Dirhodium(II) Carboxamidates
  作者：Michael P. Doyle、Wenhao Hu、Marcela V. Valenzuela

  DOI：10.1021/jo016220s

  日期：2002.5.1

  completed in 12 steps from a commercially available cinnamic acid. The key step is highly enantioselective carbon-hydrogen insertion from a diazoacetate using a chiral dirhodium(II) carboxamidate catalyst. An elimination process essential to the construction has been optimized to avoid intramolecular Friedel-Crafts alkylation.

  中药中的天然产物（S）-（+）-imperanene的总合成已由市售肉桂酸分12步完成。关键步骤是使用手性氨基羧酸二铵（II）催化剂从重氮乙酸盐中插入高度对映选择性的碳氢。优化了该结构必不可少的消除工艺，以避免分子内Friedel-Crafts烷基化。
• Expedient Synthesis of 1,3-Cyclobutanedione via Thermal Dimerization of<i>t</i>-Butoxyethyne
  作者：Miquel A. Pericàs、Fèlix Serratosa、Eduard Valenti

  DOI：10.1055/s-1985-31444

  日期：——

  A new, short, and efficient synthesis of 1,3-cyclobutandione consists of the therma conversion of t-butoxyethyne into 3-t-butoxycyclobutenone (the first example of cyclobutenone formation from an unsubstituted acetylenic monoether) followed by cleavage of the t-butyl group with trifluoroacetic acid. The 62% overall yield is much higher than that of the previously described procedure.

  一种新的、简短而高效的1,3-环丁二酮合成方法包括将t-丁氧基乙炔热转化为3-t-丁氧基环丁烯酮（这是首次从无取代的炔丙基单醚形成环丁烯酮的实例），随后用三氟乙酸裂解t-丁基。总体收率达到62%，远高于先前描述的方法。
• NOVEL HERBICIDES AND METHODS FOR PREPARATION THEREOF
  申请人：Qiang Sheng

  公开号：US20080176748A1

  公开（公告）日：2008-07-24

  A series of herbicidal molecules derived from 3-acetyl-4-hydroxy-5-sec-butylpyrroline-2-ketone, a natural substance, and their potential use in agriculture for weed control. Through the modification of the 5-sec-butyl hydrocarbon chain and 3-acetyl group and the analysis of their biological functioning, newly designed molecules are superior to the original compound in herbicidal activity. These molecules inhibit the photosynthesis of the plants. The treated plants show significant damage in 24 hours and die within 3-5 days after the chemical treatment. In addition, the new molecule has relatively simple structure, they are easy to make and they have better physical properties. They are broad-spectrum, high potency herbicides.

  从天然物质3-乙酰基-4-羟基-5-sec-丁基吡咯烷-2-酮衍生出的一系列除草分子及其在农业中用于除草的潜在用途。通过对5-sec-丁基烃链和3-乙酰基的改造以及对它们生物功能的分析，新设计的分子在除草活性方面优于原始化合物。这些分子抑制了植物的光合作用。处理后的植物在化学处理后的24小时内显示出明显的损伤，并在3-5天内死亡。此外，新分子具有相对简单的结构，易于制备，并具有更好的物理性质。它们是广谱、高效的除草剂。