5-(4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)pentyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 5-(4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)pentyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
• 英文别名: 5-[4-(5-Hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]pentyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoate；5-[4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxochromen-2-yl)phenoxy]pentyl 4-[bis(2-chloroethyl)amino]benzoate
• 化学式: C₃₃H₃₅Cl₂NO₈
• 分子量: 644.549
• InChiKey: XAFXDUVWGNMZPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  野黄芩素 在 二苯醚 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 5-(4-(5-hydroxy-6,7-dimethoxy-4-oxo-4H-chromen-2-yl)phenoxy)pentyl 4-(bis(2-chloroethyl)amino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过内在途径合成具有抗增殖活性和选择性的黄cut苷衍生物

  摘要：

  为了探索有效且低毒的抗肿瘤药，设计并合成了具有苯甲酸芥子气的黄cut苷衍生物（10a - c，11a - c和13a - c）。测试了目标衍生物对A549，MCF-7和Bel-7402癌细胞系的抗增殖活性。化合物10a对MCF-7细胞系的效能最强，IC 50值为1.50μM，对人肝L-O2正常细胞的毒性低（IC 50  > 50μM），显示了正常细胞与恶性细胞之间的特异性。机理研究表明10a它可能以浓度依赖的方式诱导MCF-7细胞凋亡，将MCF-7细胞周期阻滞在G1期并引起线粒体功能障碍。此外，促凋亡蛋白caspase-9，caspase-3，Bax和细胞色素c的表达增强，以及抗凋亡蛋白Bcl-2的表达降低，证实了10a诱导了MCF-7细胞内在的凋亡途径。 。强大的抗增殖活性和良好的选择性保证10a是进一步发展为抗癌治疗剂（尤其是乳腺癌）的先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.09.047