5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one | 38472-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
• 英文别名: 5,6,7-trimethoxyindan-1-one；5,6,7-Trimethoxy-1-indanone；5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 38472-90-1
• 化学式: C₁₂H₁₄O₄
• 分子量: 222.241
• InChiKey: GQMRLYSXCICRFW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  111-113 °C
• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 甲醇 、 sodium hydroxide 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 生成 6-(carboxymethyl)-2,3,4-trimethoxybenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Babor et al., Chemicke Zvesti, 1953, vol. 7, p. 457,460

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙烯醛 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  Solvolysis, Electrochemistry, and Development of Synthetic Building Blocks from Sawdust

  摘要：

  Either aldehyde or cinnamyl ether products can be selectively extracted from raw sawdust by controlling the temperature and pressure of a solvolysis reaction. These materials have been used as platform chemicals for the synthesis of 15 different synthetic substrates. The conversion of the initial sawdust-derived materials into electron-rich aryl substrates often requires the use of oxidation and reduction chemistry, and the role electrochemistry can play as a sustainable method for these transformations has been defined.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01776

文献信息

• Benzocycloalkene compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06235789B1

  公开（公告）日：2001-05-22

  A compound of the formula wherein R1 and R2 are H, a hydrocarbon group or a heterocyclic group, or R1 and R2 are combinedly a spiro ring; R3 is a hydrocarbon group, a substituted amino group, a substituted hydroxyl group or a heterocyclic group; R4 is H or alkyl; ring A is a substituted benzene ring; m and n denote 1 to 4; overscore (.........)} means a single or double bond or a salt, a process of producing thereof and a composition having a binding affinity for melatonin receptor.

  式中R1和R2为H、一个碳氢基团或一个杂环基团，或者R1和R2合并为一个螺环；R3为一个碳氢基团、一个取代氨基团、一个取代羟基团或一个杂环基团；R4为H或烷基；环A为一个取代苯环；m和n表示1到4；overscore (.........)}表示一个单键或双键或盐，一种生产方法及具有对褪黑激素受体具有结合亲和力的组合物。
• Spiro Hydantoin Aldose Reductase Inhibitors
  作者：Reinhard Sarges、Rodney C. Schnur、John L. Belletire、Michael J. Peterson

  DOI：10.1021/jm00396a037

  日期：1988.1

  formation from glucose, catalyzed by the enzyme aldose reductase, is believed to play a role in the development of certain chronic complications of diabetes mellitus. Spiro hydantoins derived from five- and six-membered ketones fused to an aromatic ring or ring system inhibit aldose reductase isolated from calf lens. In vivo these compounds are potent inhibitors of sorbitol formation in sciatic nerves of

  据信由醛糖还原酶催化的葡萄糖形成山梨醇在糖尿病的某些慢性并发症的发生中起作用。源自与芳香族环或环系统融合的五元和六元酮的螺乙内酰脲抑制从小牛晶状体分离的醛糖还原酶。在体内，这些化合物是链脲佐剂化大鼠坐骨神经中山梨醇形成的有效抑制剂。在衍生自6-卤代的2,3-二氢-4H-1-苯并吡喃-4-酮（4-苯并二氢吡喃酮）的螺旋乙内酰脲中可达到最佳的体内活性。在2,4-二氢-6-氟螺[4H-1-苯并吡喃-4,4'-咪唑烷] -2'，5'-二酮中，活性仅存在于4S异构体化合物115（CP-45,634，USAN ：山梨醇）。该化合物目前正用于测试人体，
• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Synthesis, biological evaluation and mechanism study of chalcone analogues as novel anti-cancer agents
  作者：Jie Chen、Jun Yan、Jinhui Hu、Yanqing Pang、Ling Huang、Xingshu Li

  DOI：10.1039/c5ra14888j

  日期：——

  A series of novel chalcone analogues were designed, synthesized and evaluated as anticancer agents. The results of antiproliferative activity tests showed that most of the analogues exhibited moderate to very good antiproliferative activities with GI50 values in the micromol to sub-micromol range. Especially compound 10a gave 0.026 μM to 0.035 μM GI50 for five cancer cell lines. The mechanistic studies

  设计，合成和评价了一系列新颖的查耳酮类似物作为抗癌剂。抗增殖活性测试的结果表明，大多数类似物均具有中等至非常好的抗增殖活性，GI 50值在微摩尔至亚微摩尔范围内。对于五个癌细胞系，尤其是化合物10a给出0.026μM至0.035μM的GI 50。包括微管蛋白聚合抑制，微管动力学破坏和细胞周期阻滞测定在内的机理研究表明，化合物10a可以在体外有效抑制细胞微管蛋白聚合，干扰有丝分裂，导致延长的G2 / M细胞周期停滞，并最终导致癌细胞的细胞凋亡。综上所述，这些结果表明10a可能成为开发新的抗癌药物的有前途的先导化合物。
• Palladium-Catalyzed Carbonylative Cyclization of Unsaturated Aryl Iodides and Dienyl Triflates, Iodides, and Bromides to Indanones and 2-Cyclopentenones
  作者：Steve V. Gagnier、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/ja0212009

  日期：2003.4.1

  carbonylative cyclization is particularly effective on substrates that contain a terminal olefin. The proposed mechanism for this annulation includes (1) Pd(OAc)(2) reduction to the active palladium(0) catalyst, (2) oxidative addition of the organic halide or triflate to Pd(0), (3) coordination and insertion of carbon monoxide to produce an acylpalladium intermediate, (4) acylpalladation of the neighboring

  通过钯催化的不饱和芳基碘化物和二烯基三氟甲磺酸酯、碘化物和溴化物的羰基化环化反应，分别以良好到优异的产率成功制备了茚酮和 2-环戊烯酮。通过使用 10 mol% Pd(OAc)(2)、2 当量吡啶、1 当量 n-Bu(4)NCl、1 atm CO、100 摄氏度反应温度和 DMF 获得最佳结果作为溶剂。这种羰基化环化对含有末端烯烃的底物特别有效。这种环化的建议机制包括（1）Pd（OAc）（2）还原为活性钯（0）催化剂，（2）有机卤化物或三氟甲磺酸盐与Pd（0）的氧化加成，（3）配位和插入一氧化碳生成酰基钯中间体，

表征谱图