methyl 5,6,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: methyl 5,6,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: Methyl 4,5,6-trimethoxy-3-oxo-1,2-dihydroindene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₆O₆
• 分子量: 280.277
• InChiKey: LGWQHJRNZOHGLW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5,6,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate 在 三乙基硅烷 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 4.0h， 以63%的产率得到methyl 4,5,6-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多巴胺、罗替戈汀、拉多斯蒂吉尔、雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满、1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满及其磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.957321
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7-trimethoxy-2,3-dihydro-1H-inden-1-one 、 碳酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到methyl 5,6,7-trimethoxy-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多巴胺、罗替戈汀、拉多斯蒂吉尔、雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满、1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满及其磺酰胺衍生物的合成

  摘要：

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为

  DOI：

  10.1080/00397911.2014.957321

文献信息

• PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVES
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：EP1047674A1

  公开（公告）日：2000-11-02
• [EN] PROCESS FOR PRODUCTION OF DONEPEZIL DERIVATIVE<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DERIVE DE DONEPEZIL
  申请人：EISAI CO., LTD.

  公开号：WO1999036405A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) The present invention provides a novel industrially or economically preferable process for production of a hydrogen halogenide salt of a Donepezil derivative having an excellent pharmacological action as medicament, namely, reaction of 1-indanone derivative with carbonate ester to obtain 2-alkoxycarbonyl-1-indanone derivative, followed by reaction with halogenated (4-pyridyl)methyl or a salt thereof and decarboxylation successively to obtain 2-(4-pyridyl)methyl-1-indanone derivative, then reaction with halogenated benzyl to obtain quaternary ammonium salt, then reduction, and synthetic intermediate thereof. In the formulae step 1, step 2, step 3 and step 5 R1 represents a hydrogen atom or lower alkoxy; n represents an integer of 1 to 4; R2 represents lower alkyl group; and X represents a halogen atom.(FR) Cette invention a trait à un nouveau procédé, préférable au plan industriel ou économique, de production d'un sel d'halogénure d'hydrogène d'un dérivé de Donépézil doué d'une remarquable activité médicamenteuse. Ce procédé consiste à faire réagir un dérivé de 1-indanone avec un ester de carbonate pour obtenir un dérivé de 2-alcoxycarbonyl-1-indanone, ensuite à faire réagir avec un (4-pyridyl)méthyle halogéné ou un sel de celui-ci et à procéder à une décarboxylation pour obtenir un dérivé de 2-(4-pyridyl)méthyl-1-indanone. On fait ensuite réagir avec un benzyle halogéné pour obtenir un sel d'ammonium quaternaire et l'on procède enfin à une réduction. L'invention concerne également des intermédiaires de synthèse de ce sel. Etape 1 Etape 2 Etape 3 Etape 4 Dans ces formules R1 représente un atome d'hydrogène ou un alcoxy de faible poids moléculaire, n représente un nombre entier d'une valeur comprise entre 1 et 4, R2 représente un groupe alkyle de faible poids moléculaire et X représente un atome d'halogène.
• Synthesis of Dopamine, Rotigotin, Ladostigil, Rasagiline Analogues 2-Amino-4,5,6-trimethoxyindane, 1-Amino-5,6,7-trimethoxyindane, and Their Sulfamide Derivatives
  作者：Bünyamin Özgeriş、Kadir Aksu、Ferhan Tümer、Süleyman Göksu

  DOI：10.1080/00397911.2014.957321

  日期：2015.1.2

  converted to the azide derivative via Mitsunobu reaction with diphenylphosphoryl azide; Pd-C catalyzed hydrogenation of the azide to the amine hydrochloride and then deprotonation of the amine hydrochloride with NaOH furnished the ladostigil and rasagiline analogue 1-aminoindane. These amines and BnOH were reacted with CSI to produce sulfamoyl carbamates, which were converted to sulfamides via Pd-C-catalyzed

  摘要 以 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮为原料合成了多巴胺、罗替戈汀、拉多斯替吉尔和雷沙吉兰类似物 2-氨基-4,5,6-三甲氧基茚满和 1-氨基-5,6,7-三甲氧基茚满。第一次以 34% 和 45% 的总收益率。茚满酮的α-羧化、用Et3SiH 还原酮基、酯的碱性水解、酸的Curtius 反应以及加入BnOH 得到相应的氨基甲酸酯。Pd-C 催化的氨基甲酸酯氢解和胺盐酸盐与 NaOH 的去质子化得到多巴胺和 rotigotin 类似物 2-氨基茚满。用 NaBH4 还原 5,6,7-三甲氧基茚满-1-酮得到醇，然后通过与二苯基磷酰基叠氮化物的光信反应将其转化为叠氮化物衍生物；Pd-C 催化叠氮化物氢化成胺盐酸盐，然后用 NaOH 使胺盐酸盐去质子化，得到拉多斯蒂吉尔和雷沙吉兰类似物 1-氨基茚满。这些胺和 BnOH 与 CSI 反应生成氨磺酰氨基甲酸酯，通过 Pd-C 催化的氢解反应将其转化为磺酰胺，总产率为