6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 3907-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisocarbostyril；6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one；6,7,8-Trimethoxy-3,4-dihydro-2H-isochinolin-1-on；6,7,8-Trimethoxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-isochinolin；6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 3907-29-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₄
• 分子量: 237.255
• InChiKey: MOIZMEVYOCUNAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 盐酸 、 水 作用下， 生成 8-hydroxy-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Alkaloids of Fumariaceous Plants. XXXIX. The Constitution of Capaurine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01217a034
• 作为产物：
  描述：

  3-(3,4,5-三甲氧基苯基)丙酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 磷酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 6,7,8-trimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  A cyclization of .BETA.-arylethylisocyanates to 3,4-dihydroisocarbostyrils.

  摘要：

  一种由β-(3, 4-亚甲基二氧基苯) (3a)-、β-(3, 4-二甲氧基苯) (3b)-、β-(3, 4, 5-三甲氧基苯) (3c)-或β-(3-甲氧基苯) (3d)-丙酸衍生的β-芳基乙异氰酸酯在室温下与无水磷酸处理，可以适度产率获得6, 7-亚甲基二氧基 (4a)-、6, 7-二甲氧基 (4b)-、6, 7, 8-三甲氧基 (4c)-或6-甲氧基 (4d)-和8-甲氧基 (4d')-3, 4-二氢异氟啶。然而，对于β-(4-苄氧-3-甲氧基苯) (3e)-或β-(3-苄氧-4-甲氧基苯) (3f)-丙酸，仅分别获得了8-苄基-7-羟基-6-甲氧基 (4e)-或5-苄基-6-羟基-7-甲氧基 (4f)-3, 4-二氢异氟啶，产率较低。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.1003

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS POUR TRAITER DES MALADIES MÉDIÉES PAR L'ANGIOGENÈSE
  申请人：UNIV INDIANA RES & TECH CORP

  公开号：WO2014182695A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物。此外，还披露了合成克雷马斯特罗内和克雷马斯特罗内类似物的方法。还披露了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1-ones from<i>N</i>-Boc-(β-Arylethyl)carbamates via Isocyanate Intermediates
  作者：Jinkyung In、Soonho Hwang、Changhun Kim、Jae Hong Seo、Sanghee Kim

  DOI：10.1002/ejoc.201201408

  日期：2013.2

  reaction conditions for the regioselective synthesis of isoquinolin-1-ones and related fused-ring heterocycles from N-Boc-protected (β-arylethyl)carbamates are described. The reactions involved the use of Tf2O and 2-chloropyridine and isocyanates are likely to be key intermediates. The method was extended to substrates bearing less nucleophilic aryl moieties by using Lewis acid additives, such as BF3·Et2O

  描述了从 N-Boc 保护的 (β-芳基乙基) 氨基甲酸酯区域选择性合成异喹啉-1-酮和相关稠环杂环的温和反应条件。涉及使用 Tf2O 和 2-氯吡啶和异氰酸酯的反应可能是关键中间体。通过使用路易斯酸添加剂，如 BF3·Et2O，该方法扩展到带有较少亲核芳基部分的底物，以增强异氰酸酯中间体的 Friedel-Crafts 型环化。该方法允许以良好的产率和高区域选择性合成各种取代的异喹啉-1-酮、β-咔啉、噻吩稠环系统和四氢苯并氮杂-1-酮。
• NEW SYNTHESIS OF ISOQUINOLINE ALKALOIDS, THALIFOLINE, CORYPALLINE, AND CHERYLLINE
  作者：Hiroshi Irie、Ayako Shiina、Tamaki Fushimi、Jun’ichi Katakawa、Nobutaka Fujii、Haruaki Yajima

  DOI：10.1246/cl.1980.875

  日期：1980.7.5

  were synthesised by application of the cyclisation reaction of β-phenylethyl isocyanate to N-methylisoquinoline lactam with Magic Methyl and the regioselective cleavage reaction of aromatic methoxyl groups with methionine and methanesulphonic acid.

  异喹啉生物碱、thalifoline、corypalline 和cherylline 是通过β-苯乙基异氰酸酯与Magic Methyl 的环化反应生成N-甲基异喹啉内酰胺以及芳香甲氧基与甲硫氨酸和甲磺酸的区域选择性裂解反应合成的。
• COMPOUNDS FOR TREATMENT OF ANGIOGENESIS-MEDIATED DISEASES
  申请人：INDIANA UNIVERSITY RESEARCH & TECHNOLOGY CORPORATION

  公开号：US20160060241A1

  公开（公告）日：2016-03-03

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  本文介绍了合成人造的cremastranone和类似物的方法。此外，还介绍了合成cremastranone和cremastranone类似物的方法。还介绍了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导的疾病的方法。
• Compounds for treatment of angiogenesis-mediated diseases
  申请人：Indiana University Research and Technology Corporation

  公开号：US10238627B2

  公开（公告）日：2019-03-26

  Synthetic cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Additionally, methods for synthesizing cremastranone and cremastranone analogs are disclosed. Methods of treating ocular neovascularization disorders and treating angiogenesis-mediated disease are also disclosed.

  本发明公开了合成的 cremastranone 和 cremastranone 类似物。此外，还公开了合成 cremastranone 和 cremastranone 类似物的方法。还公开了治疗眼部新生血管疾病和治疗血管生成介导疾病的方法。