9-(10-Phenylanthryl)methyl chloride | 24451-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 9-(10-Phenylanthryl)methyl chloride
• 英文别名: 9-(chloromethyl)-10-phenylanthracene；9-Chlormethyl-10-phenyl-anthracen
• CAS: 24451-69-2
• 化学式: C₂₁H₁₅Cl
• 分子量: 302.803
• InChiKey: HFKZTPAUDISOBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.4±14.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.208±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(10-Phenylanthryl)methyl chloride 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 反应 9.5h， 生成 tert-Butyl β-<9-(10-phenylanthryl)>perpropanoate
  参考文献：
  名称：

  2-(9-蒽基)乙基自由基的neophyl样重排

  摘要：

  实验练习与迁移理论 1,2 du groupe aryle dans les radicaux ([anthryl-9]-2) Ethe et ([phenyl-10 anthryl-9]-2) Ethe

  DOI：

  10.1021/ja00202a010
• 作为产物：
  描述：

  苯硼酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 9-(10-Phenylanthryl)methyl chloride
  参考文献：
  名称：

  可见光可触发的无痕施陶丁格连接试剂的开发

  摘要：

  已经合成了一系列用于二苯基膦硫代酸酯的取代的9-亚甲基蒽光笼，以通过可见光探索它们的光解开胞性质。取代基，例如苯基，对-三氟甲基苯基，对引入了-甲氧基苯基，乙炔-1-基苯和3,3-二甲基丁-1-炔-1-基，以扩展光笼的π共轭作用，并将开笼过程的波长响应转移到可见光光谱范围。在这些新的光笼中，已显示出（10-（3,3-二甲基丁-1-yn-1-基）蒽-9-基）甲基在快速开光和最小化副产物方面具有最佳性能。 。它对紫外线和可见光激发都具有响应性。发现在366和416 nm处光诱导的杂蒽基甲基-磷键裂解的量子产率分别为0.08和0.025。该光笼可通过可见光范围内的光辐照触发无痕的Staudinger结扎，用于生物缀合应用。我们通过无痕的施陶丁格连接获得的特征性肽连接，通过氨基酸/寡肽结构单元的缀合，通过一系列可见光诱导的寡肽合成证明了这一点。所得的缀合寡肽的产率为31％至43％。这种新的光笼开启

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01370

文献信息

• Reactions of cupric halides with organic compounds—V
  作者：S. Gibson、A.D. Mosnaim、D.C. Nonhebel、J.A. Russell

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83252-x

  日期：1969.1

  9-Aryl-10-methylanthracenes undergo reaction with cupric halides to give the corresponding 9-aryl-10-halogenomethylanthracenes. 9-Ethyl- and 9-benzyl-10-methylanthracenes similarly undergo reaction at the Me group rather than at the Et or Bz groups to form the halogenomethyl compound. These results indicate that the 9-alkyl-10-anthrylmethyl radical is more stable than the radicals which would be formed

  9-芳基-10-甲基蒽与卤化铜反应，得到相应的9-芳基-10-卤代甲基蒽。9-乙基和9-苄基-10-甲基蒽同样在Me基上而不是在Et或Bz基上反应形成卤代甲基化合物。这些结果表明9-烷基-10-蒽甲基比通过从Et或Bz基团夺氢形成的自由基更稳定。这些反应还得到其中烷基被卤素取代的产物。这些结果的机械解释是先进的。还检查了9-烷基（或芳基）10-甲基蒽与N-溴琥珀酰亚胺的反应。