2-naphthyltrimethylammonium triflate | 1469537-96-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-naphthyltrimethylammonium triflate
• 英文别名: N,N,N-trimethylnaphthalen-2-aminium trifluoromethanesulfonate；Trifluoromethanesulfonate;trimethyl(naphthalen-2-yl)azanium
• CAS: 1469537-96-9
• 化学式: CF₃O₃S*C₁₃H₁₆N
• 分子量: 335.347
• InChiKey: SGXGDZYCCKTUFH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-naphthyltrimethylammonium triflate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium isopropylate 、 三环己基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到萘
  参考文献：
  名称：

  镍催化的芳族和苯甲酸季铵三氟甲磺酸盐的CN键还原

  摘要：

  已经开发了使用异丙醇钠作为还原剂的镍催化的芳香族和苄基三氟甲磺酸铵的有效CN键还原方法。高效，温和的条件以及良好的兼容性...

  DOI：

  10.1039/c6cc04531f
• 作为产物：
  描述：

  1-碘萘 在 norbornene 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 环己醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.25h， 生成 2-naphthyltrimethylammonium triflate
  参考文献：
  名称：

  模板合成解决芳基碘不可达邻位C-H官能化反应

  摘要：

  该报告描述了使用简单的 Pd/NBE 催化系统通过模板转化反应实现芳基碘的邻位C-H 氧基化和膦酰化以及其他功能化。通过C-H胺化在芳基碘化物的邻位引入二甲胺，芳基二甲胺迅速转化为甲基季铵盐沉淀。甲基季铵盐避免了后续官能化中的霍夫曼消除。该方法间接解决了Pd/NBE化学领域长期以来未能实现的各种芳基碘化物邻位官能化反应。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c02014

文献信息

• Reductive Coupling between C–N and C–O Electrophiles
  作者：Rong-De He、Chun-Ling Li、Qiu-Quan Pan、Peng Guo、Xue-Yuan Liu、Xing-Zhong Shu

  DOI：10.1021/jacs.9b05224

  日期：2019.8.14

  The cross-electrophile reaction is a promising strategy for C-C bond formation. Recent studies have focused mainly on reactions with organic halides. Here we report a coupling reaction between C-N and C-O electrophiles that demonstrates the possibility of constructing a C-C bond via C-N and C-O cleavage. Several reactions between benzyl/aryl ammonium salts and vinyl/aryl C-O electrophiles have been

  交叉亲电反应是 CC 键形成的一个有前景的策略。最近的研究主要集中在与有机卤化物的反应上。在这里，我们报告了 CN 和 CO 亲电试剂之间的偶联反应，证明了通过 CN 和 CO 裂解构建 CC 键的可能性。已经研究了苄基/芳基铵盐和乙烯基/芳基 CO 亲电试剂之间的几种反应。初步机理研究表明，苄基铵是通过自由基机制活化的。
• Organozinc-Mediated Direct C−C Bond Formation via C−N Bond Cleavage of Ammonium Salts
  作者：Dong-Yu Wang、Koki Morimoto、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/asia.201701132

  日期：2017.10.5

  direct cross‐coupling reaction between diarylzinc (Ar2Zn) and aryltrimethylammonium salts (ArNMe3+⋅−OTf) in the presence of LiCl, via C−N bond cleavage. The reaction takes place smoothly upon heating in THF without any external catalyst, enabling an efficient and chemoselective formation of biaryl products. Mechanistic studies indicate that the reaction proceeds through a single electron transfer route

  我们报告了在LiCl存在下，通过CN键断裂，二芳基锌（Ar 2 Zn）与芳基三甲基铵盐（ArNMe 3 + ⋅ - OTf）之间的直接交叉偶联反应。在THF中加热时，无需任何外部催化剂，反应即可平稳进行，从而可以高效，化学选择性地形成联芳基产物。机理研究表明，该反应通过单个电子转移途径进行。
• From Anilines to Aryl Ethers: A Facile, Efficient, and Versatile Synthetic Method Employing Mild Conditions
  作者：Dong-Yu Wang、Ze-Kun Yang、Chao Wang、Ao Zhang、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1002/anie.201712618

  日期：2018.3.26

  We have developed a simple and direct method for the synthesis of aryl ethers by reacting alcohols/phenols (ROH) with aryl ammonium salts (ArNMe3+), which are readily prepared from anilines (ArNR′2, R′=H or Me). This reaction proceeds smoothly and rapidly (within a few hours) at room temperature in the presence of a commercially available base, such as KOtBu or KHMDS, and has a broad substrate scope

  我们通过醇/酚（ROH）与芳基铵盐（ArNMe反应开发了用于芳基醚的合成的简单且直接的方法3 +），它很容易从苯胺制备（ArNR' 2，R'= H或Me） 。该反应在室温下顺利地且快速地进行（在几个小时内）在市售的碱，例如KO的存在吨卜或KHMDS，并具有相对于二者ROH和ArNR'宽的底物范围2。它具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。
• Ni-Catalyzed C–P Coupling of Aryl, Benzyl, or Allyl Ammonium Salts with P(O)H Compounds
  作者：Bo Yang、Zhong-Xia Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02926

  日期：2019.2.1

  C–P bonds via the nickel-catalyzed cross-coupling of organoammonium salts with appropriate phosphorus nucleophiles has been developed. Aryl-, pyridyl-, benzyl-, and allyl-ammonium triflates can be employed as the electrophiles. The employed phosphorus-based nucleophiles included diaryl/dibutyl phosphine oxide, dialkyl phosphonates, and ethyl phenylphosphinate. Functional groups OMe, CN, CF3, F, Cl

  已经开发出一种方法，该方法可以通过镍催化的有机铵盐与适当的磷亲核试剂的交叉偶联来构建C-P键。芳基-，吡啶基-，苄基和烯丙基铵三氟甲磺酸酯可用作亲电子试剂。所使用的基于磷的亲核试剂包括二芳基/二丁基氧化膦，二烷基膦酸酯和苯基次膦酸乙酯。耐受OMe，CN，CF 3，F，Cl，C（O）NMe 2和C（O）t Bu官能团。
• Base-Mediated Borylsilylation/Silylation of Ammonium Salts with Silylborane
  作者：Wan-Ying Qi、Jing-Song Zhen、Xiao-hong Xu、Xian Du、Yi-hui Li、Han Yuan、Yun-Shi Guan、Xun Wei、Zi-Ying Wang、Guohai Liang、Yong Luo

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02066

  日期：2021.8.6

  This work describes a base-mediated borylsilylation of benzylic ammonium salts to synthesize geminal silylboronates bearing benzylic proton under mild reaction conditions. Deaminative silylation of aryl ammonium salts was also achieved in the presence of LiOtBu. This strategy which is featured with high efficiency, mild reaction conditions, and good functional group tolerance provides efficient routes

  这项工作描述了碱介导的苄基铵盐的硼基甲硅烷基化，以在温和的反应条件下合成带有苄基质子的孪晶甲硅烷基硼酸酯。在 LiO t Bu存在下也实现了芳基铵盐的脱氨基甲硅烷基化。该策略具有高效、反应条件温和、官能团耐受性好的特点，为胺类的后期官能化提供了有效途径。