β-(10-Phenothiazyl)propionic acid ethyl ester | 107943-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: β-(10-Phenothiazyl)propionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(10H-phenothiazin-10-yl)propanoate；ethyl 3-(phenothiazin-10-yl)propanoate；3-phenothiazin-10-yl-propionic acid ethyl ester；3-Phenothiazin-10-yl-propionsaeure-aethylester；ethyl β-(10-phenothiazyl)propionate；Aethylester der Phenthiazin-β-propionsaeure；beta-(10-Phenothiazyl) propionic acid ethyl ester；ethyl 3-phenothiazin-10-ylpropanoate
• CAS: 107943-89-5
• 化学式: C₁₇H₁₇NO₂S
• 分子量: 299.393
• InChiKey: LFZGFGOALVGCMW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64 °C
• 沸点：
  263-265 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  54.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-(10-Phenothiazyl)propionic acid ethyl ester 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 10-(3-氯丙基)吩噻嗪
  参考文献：
  名称：

  Ultrafast Electrochromic Windows Based on Redox-Chromophore Modified Nanostructured Semiconducting and Conducting Films

  摘要：

  Described is the construction of an ultrafast electrochromic window. One electrode of this window is based on a transparent nanostructured TiO2 (anatase) film (4.0 mum. thick) supported on conducting glass (F-doped tin oxide, 10 Ohm cm(-2), 0.5 mum thick) and modified by chemisorption of a monolayer of the redox chromophore bis(2-phosphonoethyl)-4,4'-bipyridinium dichloride. The other electrode is based on a transparent nanostructured SnO2 film (3.0 mum thick) supported on conducting glass (F-doped tin oxide, 10 Ohm cm-2, 0.5 mum thick) and modified by chemisorption of a monolayer of the redox chromophore [beta-(10-phenothiazyl)propoxy]phosphonic acid. The electrolyte used is LiClO4 (0.2 mol dm(-3)) in gamma -butyrolactone. The excellent performance of a 2.5 cm x 2.5 cm window over 10 000 electrochromic test cycles-switching times (coloring and bleaching) of less than 250 ms, coloration efficiency of 270 cm(2) C-1, steady-state currents (colored and bleached) of less than 6 muA cm(-2), and memory of greater than 600 s (time required for low end transmittance to increase by 5%)-suggest a practical technology.

  DOI：

  10.1021/jp001763b
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 在 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 为溶剂， 反应 23.08h， 生成 β-(10-Phenothiazyl)propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物作为新型抗结核药物的合成与生物评价

  摘要：

  设计并合成了两个吩噻嗪衍生物系列。测试所有化合物对结核分枝杆菌H37RV的抗结核活性。与氯丙嗪的母体化合物相比，化合物6e显示出有希望的抗结核活性，而哺乳动物细胞的细胞毒性要小得多，化合物6e值得作为新的抗结核剂进行进一步的研究。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2015.03.027

文献信息

• Modern Friedel-Crafts chemistry. Part 32. Facile synthesis of some new fused heteropolycycles via direct intramoleclar Friedel-Crafts cyclialkylations of suitable heteroarylalkanols
  作者：Ali Ali Khalaf、Ahmed M. El-Khawaga、Ibrahim M. Awad、Hassan A. K. Abd El-Aal

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.a28

  日期：——

  for the synthesis of some novel fused heteropolycycles. Thus, a variety of fused di-, tri- and tetracyclic nitrogen and nitrogen-sulfur heteropolycycles 8, 9, 11-15 were smoothly synthesized by Friedel-Crafts intramolecular alkylations of heteroarylalkanols 1-7 in the presence of both Bronsted (PPA and PTSA) and Lewis (AlCl3/CH3NO2) acid catalysts. The precursor alkanols were readily prepared by reaction

  该研究为合成一些新型稠合杂多环提供了便利的方法。因此，在Bronsted（PPA和PTSA）存在下，杂芳基烷醇1-7的Friedel-Crafts分子内烷基化顺利合成了各种稠合的二环、三环和四环氮和氮硫杂多环8、9、11-15。 ) 和路易斯 (AlCl3/CH3NO2) 酸催化剂。前体链烷醇很容易通过相应的羧酸酯与甲基碘化镁反应制备。使用光谱和分析数据确定化合物的结构。提出了一种合理的碳正离子机制来解释结果。
• Molecular Rotors as Fluorescent Viscosity Sensors: Molecular Design, Polarity Sensitivity, Dipole Moments Changes, Screening Solvents, and Deactivation Channel of the Excited States
  作者：Fuke Zhou、Jingyin Shao、Yubin Yang、Jianzhang Zhao、Huimin Guo、Xiaolian Li、Shaomin Ji、Zongying Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.201100606

  日期：2011.7.15

  DFT/time-dependent DFT calculations, which show that the nonradiative decay channel of the excited FMRs is the rotation about the dicyanovinyl C=C double bonds in the S1 state, not rotation around C–C single bonds. Extension of the π conjugation of the rotors increases the rotation barrier around the C=C double bond in the S1 state (to ca. 50 kJ mol–1 or higher), thus the nonradiative channel is blocked and higher

  合成了用于粘度传感的新型荧光分子转子 (FMR) 库。通过使用紫外/可见吸收、荧光发射光谱和理论计算，研究了荧光发射对溶剂粘度和极性的敏感性。对于新的 FMR，观察到 620 nm 处的发射红移、170 nm 的斯托克斯位移以及在增加溶剂粘度后荧光增强高达 40 倍（参见已知的 FMR，发射波长为 491 nm，斯托克斯位移为 33 nm 和五倍发射增强）。通过使用高粘度但低极性的溶剂，例如聚乙二醇 (PEG-400) 或二甲基硅油，以前被确定为非 FMR 的带有乙二醇/甘油的转子显示出 FMR 特性。我们发现基于三苯胺 (TPA) 的转子显示出与溶剂极性相关的发射，还有 FMR 属性。这与已知的 FMR 理论相反。其中一个基于 TPA 的转子显示出最高的 x 值为 0.88（而已知 FMR 为 0.6）。FMR 的发射激发态被证明是局部激发 (LE) 态，并且通过三氟乙酸滴定和 DFT/时间相关
• Electrochromic compound
  申请人：NTERA limited

  公开号：US07358358B2

  公开（公告）日：2008-04-15

  A compound for use in electrochromic devices. The compound includes (1) β-(10-phenothiazyl)propoxy phosphonic acid; (2) β-(10-phenothiazyl)propyl-phosphonic acid; and (3) β-(10-phenothiazyl)propionate phosphonic acid.

  用于电致变色器件的化合物。 该化合物包括（1）β-(10-苯并噻吩基)丙氧基膦酸；（2）β-(10-苯并噻吩基)丙基膦酸；和（3）β-(10-苯并噻吩基)丙酸膦酸。
• Hanson, Peter; Isham, William J.; Lewis, Robin J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1981, p. 1492 - 1500
  作者：Hanson, Peter、Isham, William J.、Lewis, Robin J.、Stockburn, William A.

  DOI：——

  日期：——
• Cauquil; Cassadevall, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1947, vol. 225, p. 578
  作者：Cauquil、Cassadevall

  DOI：——

  日期：——