1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one | 69513-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one
• 英文别名: 1,2-dihydro-3-keto-3H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine；2,3-dihydro-1H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine-3-one；2,3-dihydro-3-oxo-1H-pyrido<3,2,1-kl>phenothiazine；1,2-dihydro-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one；1,2-Dihydro-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-on；1,2,3,4-Tetrahydroazipino-<3,2,1-he>-phenothiazin-3-on；8-thia-1-azatetracyclo[7.7.1.02,7.013,17]heptadeca-2,4,6,9,11,13(17)-hexaen-14-one
• CAS: 69513-42-4
• 化学式: C₁₅H₁₁NOS
• 分子量: 253.324
• InChiKey: JUMWDPQISXJQIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-113 °C
• 沸点：
  447.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 2-bromo-1,2-dihydro-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Tetracyclic Phenothiazines. V. Brominations and Dehydrobrominations of Some Pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01042a022
• 作为产物：
  描述：

  10H-吩噻嗪-10-丙腈 在 sodium hydroxide 、 五氯化磷 、 tin(ll) chloride 、 苯 作用下， 生成 1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazin-3-one
  参考文献：
  名称：

  The Preparation of Some Derivatives of β-(10-Phenothiazinyl)propionic Acid and β-(2-Chloro-10-phenothiazinyl)propionic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01116a027

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of conformationally restricted phenothiazine analogues
  作者：Cor J. Grol、Durk Dijkstra、Wim Schunselaar、Ben H. C. Westerink、Arnold R. Martin

  DOI：10.1021/jm00343a001

  日期：1982.1

  The synthesis of 3-(dimethylamino)-2,3-dihydro-4-chloro-1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazine, its 10-chloro analogue, and two chloro isomers of 2[(dimethylamino)methyl]-2,3-dihydro-1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazine is described. In these compounds the side chain of chlorpromazine is fixed into a certain position in order to study the dopamine-overlap theory and the role of the substituents in the phenothiazine

  3-（二甲氨基）-2,3-二氢-4-氯-1H-吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪，其10-氯类似物和2 [（二甲氨基）甲基的两个氯异构体的合成描述了] -2，3-二氢-1H-吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪。在这些化合物中，氯丙嗪的侧链固定在某个位置上，以研究多巴胺重叠理论以及取代基在吩噻嗪抗精神病药中的作用。测试了这些化合物对多巴胺代谢的影响，而第二组化合物则评估了它们从多巴胺受体中置换[3 H]螺哌啶醇的能力。从药理学数据未发现抗精神病药活性。在对多巴胺拮抗活性的构象要求的基础上讨论了结果。
• Tetracyclic Phenothiazines I. Reinvestigation of the Brominations of Some Pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines
  作者：Arnold R. Martin、Gerald G. Briggs、Timothy J. Yale

  DOI：10.1002/jps.2600570136

  日期：1968.1

  Brominations of both 1,2-dihydro-3-keto-3 H -pyrido[3,2,1- kl ]phenothiazine (I) and its sulfoxide (VII) gave 3-hydroxypyrido[3,2,1- kl ]phenothiazinium bromide (VI). Treatment of 3-keto-3 H -pyrido[3,2,1- kl ]phenothiazine (II) with bromine gave 2-bromo-3-hydroxypyrido[3,2,1- kl ]phenothiazinium bromide (XII). Structural assignments of VI and XII have been made on the basis of their spectral properties

  1,2-二氢-3-酮-3 H-吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪（I）及其亚砜（VII）的溴化反应生成3-羟基吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪鎓溴化物（VI）。用溴处理3-酮基-3 H-吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪（II），得到2-溴-3-羟基吡啶并[3,2,1-kl]吩噻嗪溴化物（XII）。VI和XII的结构分配是根据它们的光谱特性进行的，并纠正了先前报道的那些。
• Colorimetric Fluoride-Anion Sensor Based on Intramolecular Hydrogen Bonding and Enol–Keto Tautomerization of a Phenothiazine Derivative
  作者：Feng Han、Jianzhang Zhao

  DOI：10.1002/hlca.200890067

  日期：2008.4

  A colorimetric sensor for fluoride ions based on a new sensing mechanism is reported. The colorimetric sensor contains an isomerizable enol–keto moiety as the recognition site and phenothiazine as chromogenic center. A color change visible to the naked eye is observed upon addition of fluoride ions to the solution of sensor 1 in aprotic solvents such as CHCl3 and MeCN. The sensor shows no colorimetric

  报告了一种基于新传感机制的氟离子比色传感器。比色传感器包含一个可异构化的烯醇-酮基作为识别位点，吩噻嗪作为生色中心。向传感器1的非质子溶剂（例如CHCl 3和MeCN）的溶液中添加氟离子后，可以观察到肉眼可见的颜色变化。传感器对其他卤离子没有比色响应。基于UV / VIS吸收，1 H-NMR和单晶结构分析，提出了烯醇-酮互变异构负责1的阴离子感测。
• Tetracyclic phenothiazines. III. . Intermolecular hydride transfer in acid induced disproportionation of 1,2-dihydro-3-hydroxy-3<i>H</i>-pyrido[3,2,1-<i>kl</i>] phenothiazines
  作者：A. R. Martin、S. H. Kim、G. W. Peng、G. V. Siegel、T. J. Yale

  DOI：10.1002/jhet.5570150817

  日期：1978.12

  1,2-Dihydro-3-hydroxy-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines and 1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines undergo acid catalyzed disproportionation with intermolecular hydride transfer to form pyrido[3,2,1-kl]phenothiazinium salts and 1,2-dihydro-3H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines. Sodium borohydride reduction of 3-alkyl- or 3-arylpyrido[3,2,1-kl]phenothiazinium salts gives 3-alkyl- or 3-aryl-1H-pyrido[3,2,1-kl]phenothiazines

  1,2-二氢-3-羟基-3- ħ吡啶并[3,2,1- KL ]吩噻嗪和1个ħ吡啶并[3,2,1 -kl ]吩噻嗪经历与分子间氢化物转移到形式吡啶并酸催化歧化[3,2,1- kl ]吩噻嗪盐和1,2-二氢-3 H-吡啶基[3,2,1- kl ]吩噻嗪。硼氢化钠还原3-烷基-或3-芳基吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪鎓盐可得到3-烷基-或3-芳基-1 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪。在质子源的存在下，硼氢化物还原吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪氟硼酸盐或3-氯吡啶基-[3,2,1-kl高氯酸盐吩噻嗪鎓盐生成1,2-二氢-3 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪，而1 H-吡啶并[3,2,1- kl ]吩噻嗪在非质子溶剂中形成吡啶。
• Compounds having cGMP-PDE inhibitory effect
  申请人：Mochida Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US06476021B1

  公开（公告）日：2002-11-05

  Novel fused tetracyclic heterocyclic compounds having a potent and highly selective effect of inhibiting cyclic GMP phosphodiesterase (cGMP-PDE) and a high safety; a process for producing the same; drugs characterized by containing at least one of these compounds as the active ingredient, in particular, preventives and/or remedies for pulmonary hypertension, ischemic heart diseases, erectile insufficiency, female sexual dysfunction or diseases against which cGMP-PDE inhibitory effects are efficacious and intermediates useful in producing the above compounds.

  具有强效和高选择性抑制环磷鸟苷酸磷酸二酯酶（cGMP-PDE）的新型融合四环杂环化合物，并且具有高安全性；一种制备该化合物的方法；含有至少一种该化合物作为活性成分的药物，特别是用于预防和/或治疗肺动脉高压、缺血性心脏病、勃起不全、女性性功能障碍或对抗cGMP-PDE抑制作用有效的疾病，以及在制备上述化合物中有用的中间体。

表征谱图