2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 | 35040-68-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-mercapto-propionic acid
• 英文别名: 3-mercapto-2,2-dimethylpropanoic acid；2,2-dimethyl-3-sulfanylpropanoic acid；3-mercapto-2,2-dimethylpropionic acid；Mercaptopivalonsaeure；2,2-dimethyl-3-mercaptopropanoic acid；3-Mercapto-2,2-dimethyl-propionsaeure；3-mercaptopivalic acid；Mercaptopivalinsaeure；mercaptopivalic acid；α-methylmercapto-isobutyric acid
• CAS: 35040-68-7
• 化学式: C₅H₁₀O₂S
• 分子量: 134.199
• InChiKey: ZHBSGBIQJJSYOP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 在 碘 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 利马西克
  参考文献：
  名称：

  新型环状二硫化物和环状硫化物衍生物作为肝保护剂的合成及药理活性。

  摘要：

  为了寻找抗肝炎药物，我们合成了一系列的八元和九元环状二硫化物（1）和六元和七元环状二硫化物（2），并在以下模型中评估了它们降低死亡率的能力：痤疮丙酸杆菌脂多糖诱导的小鼠急性肝功能衰竭。通过用溴代丙二酸二乙酯或碘对相应的二硫醇衍生物（3）进行氧化环化来合成化合物1。通过用三（二乙基氨基）膦脱硫，然后脱保护，由1的甲酯制备化合物2。通常发现化合物1比化合物2具有更高的活性。发现化合物1b（SA3443）具有有效的保护活性。讨论了合成和构效关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.1066
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-2,2-二甲基丙酸 生成 2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Some Stable 7-Halo-1,4-thiazepines. Potential Substituted Penam Precursors

  摘要：

  描述了一些新的3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环的合成。卤代研究导致了三种潜在的取代的青霉环前体的制备：6,7-二溴-3-羧甲氧基-5-氧代-1,4-噻吩环，3-羧甲氧基-6,7-二氯-5-氧代-1,4-噻吩环，和3-羧甲氧基-7-氯-6,6-二甲基-5-氧代-1,4-噻吩环。对这些α-卤硫醚的反应性的初步研究表明，在前两种衍生物的情况下，甲醇解作用可几乎定量地产生相应的甲氧基-噻吩环；另一方面，第三种化合物导致了一个开链脱卤反应生成物，其中C-7转化为相应的二甲基缩醛。

  DOI：

  10.1139/v71-645
• 作为试剂：
  描述：

  8-bromo-7-nitro-3-oxatricyclo[7.3.1.0^5,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaene 在 亚硝酸特丁酯 、 sodium dithionite 、 乙醇 、 2,2-二甲基-3-硫烷基丙酸 、 三甲基铝 、 氯化铵 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 3-[(4-amino-6-{7-chloro-3-oxatricyclo[7.3.1.0^5,13]trideca-1(13),5,7,9,11-pentaen-8-yl}-1,3,5-triazin-2-yl)sulfanyl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  Design and synthesis of 2-amino-6-(1H,3H-benzo[de]isochromen-6-yl)-1,3,5-triazines as novel Hsp90 inhibitors

  摘要：

  A novel series of 2-amino-1,3,5-triazines bearing a tricyclic moiety as heat shock protein 90 (Hsp90) inhibitors is described. Molecular design was performed using X-ray cocrystal structures of the lead compound CH5015765 and natural Hsp90 inhibitor geldanamycin with Hsp90. We optimized affinity to Hsp90, in vitro cell growth inhibitory activity, water solubility, and liver microsomal stability of inhibitors and identified CH5138303. This compound showed high binding affinity for N-terminal Hsp90 alpha (K-d = 0.52 nM) and strong in vitro cell growth inhibition against human cancer cell lines (HCT116 IC50 = 0.098 mu M, NCI-N87 IC50 = 0.066 mu M) and also displayed high oral bioavailability in mice (F = 44.0%) and potent antitumor efficacy in a human NCI-N87 gastric cancer xenograft model (tumor growth inhibition = 136%). (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.036

文献信息

• Pyrazole derivatives
  申请人：Idemitsu Kosan Co., Ltd.

  公开号：US06159904A1

  公开（公告）日：2000-12-12

  Pyrazole derivatives of the general formula (I) or salts thereof, ##STR1## wherein each symbols are as defined in the specification, herbicides containing the above compounds as active ingredients, and aromatic carboxylic acid derivatives or salts thereof suitable as intermediates for the production of the above pyrazole derivatives. The above pyrazole derivatives or salts thereof, provided by the present invention, cause no phytotoxicity on upland field crops such as corn, etc., and can selectively control a broad range of upland weeds such as grass weeds and broad-leaved weeds at a low dosage in pre-emergence treatment and in post-emergence treatment.

  通式（I）的吡唑衍生物或其盐，##STR1## 其中每个符号如规范中定义的那样，含有上述化合物作为活性成分的除草剂，以及适用于上述吡唑衍生物生产的芳香羧酸衍生物或其盐作为中间体。本发明提供的上述吡唑衍生物或其盐对玉米等旱地作物没有植物毒性，并且可以在低剂量下选择性地控制广泛范围的旱地杂草，如草本杂草和阔叶杂草，在出苗前处理和出苗后处理中。
• Synthesis of Thiazolidine-2-thione Derivatives and Evaluation of Their Hepatoprotective Effects.
  作者：Koji YONEDA、Atsutoshi OTA、Yoichi KAWASHIMA

  DOI：10.1248/cpb.41.876

  日期：——

  A series of N-(mercaptoalkyl)thiazolidine-2-thiones and their derivatives were synthesized and evaluated for hepatoprotective activities against Propionibacterium acnes-lipopolysaccharide (P. acnes-LPS)-induced liver injury in mice and in vitro lipid peroxide (LPO) formation in rat liver microsomes. Reaction of N-(p-methoxybenzylthioalkyl)cysteine methyl ester (11) with 1, 1'-thiocarbonyldiimidazole followed by deprotection gave the corresponding thiazolidene-2-thione derivatives. Among the compounds synthesized, 1a and 2a showed the most potent hepato-protective activities against P. acnes-LPS-induced liver injury. Compounds 1a-f and 4 inhibited LPO formation in vitro. Compounds 1a and 2a were chosen for further pharmacological evaluations.

  合成了一系列N-(巯基烷基)噻唑烷-2-硫酮及其衍生物，并评估了它们对Propionibacterium acnes脂多糖（P. acnes-LPS）诱导的小鼠肝损伤和体外大鼠肝微粒体脂质过氧化（LPO）形成的肝保护活性。通过N-(对甲氧基苄硫基烷基)半胱氨酸甲酯（11）与1,1'-硫代羰基二咪唑反应，随后去保护，得到了相应的噻唑烷-2-硫酮衍生物。在合成的化合物中，1a和2a显示出最强的抗P. acnes-LPS诱导的肝损伤的肝保护活性。化合物1a-f和4抑制了体外LPO的形成。选择化合物1a和2a进行进一步的药理学评估。
• 一种酰基磺酸酯类化合物的制备方法
  申请人：杉杉新材料（衢州）有限公司

  公开号：CN112239453A

  公开（公告）日：2021-01-19

  本发明属于化工领域，公开了一种酰基磺酸酯类化合物的制备方法。该方法包括以下步骤：(1)在有机溶剂中，酰氯化试剂的作用下，将含有巯基的化合物进行磺酰氯化或磺酸化，然后利用精馏、萃取或沉降的方法分离得到磺酰氯化或磺酸化的产物；(2)利用磺酰氯化或磺酸化的化合物与含羧基的化合物缩合制备酰基磺酸酯类化合物粗品；(3)通过低沸点溶剂对步骤(2)所得酰基磺酸酯类化合物粗品进行洗涤得到纯化后的酰基磺酸酯类化合物。本发明采用的原料简单易得，成本较低，合成路线简单，条件温和，但反应活性高，反应转化率高达90％以上，且制备的多种酰基磺酸酯化合物纯度都高。
• Enantioselective radical cyclisation reactions of 4-substituted quinolones mediated by a chiral template
  作者：Aline Bakowski、Martina Dressel、Andreas Bauer、Thorsten Bach

  DOI：10.1039/c0ob01272f

  日期：——

  Six 4-substituted quinolones 6–8, which bear an ω-iodoalkyl chain, were prepared and subjected to reductive radical cyclisation conditions employing BEt3/O2 as the initiator and either Bu3SnH or TMS3SiH as hydride source. 4-(4-Iodobutyl)-quinolone (6a) and 4-(3-iodopropylthio)-quinolone (8a) gave the respective 6-endo-cyclisation products in good yields. 4-(3,3-Dimethyl-4-iodobutyl)-quinolone (6b)

  制备了六个带有ω-碘烷基链的4-取代的喹诺酮6-8，并使用BEt 3 / O 2作为引发剂，Bu 3 SnH或TMS 3 SiH作为氢化物源，进行还原性自由基环化条件。4-（4-碘丁基）-喹诺酮（6a）及4-（3-碘丙硫基）-喹诺酮（8A），得到相应的6-内-cyclisation产品的良好收益。4-（3,3-二甲基-4-碘丁基）-喹诺酮（6b）以5 exo方式环化，而其他底物仅递送还原产物。环化反应可在对映体过量（94-99％ee）高的手性模板（1）存在下进行。通过NMR滴定实验研究了底物6a与1的缔合行为。在6b的对映选择性环化中，当将产物ee与模板的ee进行比较时，观察到了明显的非线性。
• EP903346
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——