(5-氧代-2-吡咯烷基)乙腈 | 72479-06-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: (5-氧代-2-吡咯烷基)乙腈
• 英文名称: (S)-2-(5-oxopyrrolidin-2-yl)acetonitrile
• 英文别名: (S)-5-Oxo-2-pyrrolidineacetonitrile；2-[(2S)-5-oxopyrrolidin-2-yl]acetonitrile
• CAS: 72479-06-2
• 化学式: C₆H₈N₂O
• 分子量: 124.142
• InChiKey: FECZAWYEEQYLTK-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C(Solv: benzene (71-43-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  399.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.106±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5-氧代-2-吡咯烷基)乙腈 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium on activated charcoal 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 2-硝基苯基丝氰酸酯 、 二碘甲烷 、 亚硝酸正戊酯 、 三丁基膦 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 caesium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(2-hydroxymethyl-4-iodo-phenyl)-5-vinyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-马来酸的全合成

  摘要：

  已实现了对吡咯并[3,2- c ]喹啉天然产物马汀酸的对映选择性正式全合成。关键步骤包括吡咯谷氨酸衍生物的Pd催化的芳基酰胺化反应，分子内[3 + 2]甲亚胺基内酯-烯烃的环加成反应和还原性开环反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.02.008
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-5-羟甲基-2-吡咯烷酮对甲苯磺酸酯 在 potassium cyanide 、 乙二醇 作用下， 生成 (5-氧代-2-吡咯烷基)乙腈
  参考文献：
  名称：

  可卡因和心酸衍生物的构型

  摘要：

  L-谷氨酸可以与L-烯酸构型连接。由此衍生出根据式II的天然1-可卡因的构型。合成的L-Eegoninsäure与获得的天然L-可卡因I -Eegoninsäure相同。在研究过程中，生产了许多新的，光学活性的，部分惰性的吡咯烷酮羧酸或eegonic酸的衍生物，可以从化学式中看出。

  DOI：

  10.1002/hlca.19550380137

文献信息

• Total Synthesis of (+)-Batzelladine A and (−)-Batzelladine D via [4 + 2]-Annulation of Vinyl Carbodiimides with <i>N</i>-Alkyl Imines
  作者：Michael A. Arnold、Kenneth A. Day、Sergio G. Durón、David Y. Gin

  DOI：10.1021/ja063860+

  日期：2006.10.1

  this strategy, together with additional key steps such as long-range directed hydrogenation and diastereoselective intramolecular iodo-amination, led to highly convergent total syntheses of (-)-batzelladine D and (+)-batzelladine A with excellent stereocontrol.

  已经开发出乙烯基碳二亚胺与手性 N-烷基亚胺的非对映选择性 [4 + 2]-环化，以获取 batzelladine 生物碱的立体化学丰富的多环胍核。该策略的应用，连同其他关键步骤，如远程定向氢化和非对映选择性分子内碘胺化，导致 (-)-batzelladine D 和 (+)-batzelladine A 的高度收敛全合成具有出色的立体控制。
• Synthesis of Optically Active (R)- and (S)-β-Arginine from Pyroglutamic Acid
  作者：Tetsuro Shinada、Yoko Yasuno、Akira Sawai、Ai Sekihara

  DOI：10.3987/com-19-s(f)6

  日期：——

  The first synthesis of optically active -arginine was achieved starting from commercially available pyroglutamic acid. The new synthetic protocol is characterized by the use of nitrile as a carboxylic acid surrogate which could be transformed to the corresponding 2-acyl-1,3-bis(1,1-dimethylethyl)imidodicarbonic acid ester (active amide) via Pt-catalyzed hydration under the mild conditions. The active

  光学活性-精氨酸的首次合成是从可商购的焦谷氨酸开始实现的。新合成方案的特点是使用腈作为羧酸替代物，可通过 Pt 催化转化为相应的 2-酰基-1,3-双（1,1-二甲基乙基）亚氨基二碳酸酯（活性酰胺）温和条件下补水。活性酰胺以良好的产率转化为-精氨酸和Boc-Arg-Val-OMe。
• 5-HT₇Receptor Antagonists with an Unprecedented Selectivity Profile
  作者：Ali Ates、Pierre Burssens、Olivier Lorthioir、Patrick Lo Brutto、Gwenael Dehon、Jean Keyaerts、Francis Coloretti、Bénédicte Lallemand、Valérie Verbois、Michel Gillard、Céline Vermeiren

  DOI：10.1002/cmdc.201800026

  日期：2018.4.23

  Selective leads: In this study, we generated a new series of serotonin 5‐HT7 receptor antagonists. Their synthesis, structure–activity relationships, and selectivity profiles are reported. This series includes 5‐HT7 antagonists with unprecedented high selectivity for the 5‐HT7 receptor, setting the stage for lead optimization of drugs acting on a range of neurological targets.

  选择性线索：在这项研究中，我们产生了一系列新的5-羟色胺5-HT 7受体拮抗剂。报告了它们的合成，结构-活性关系和选择性概况。该系列包括对5-HT 7受体具有空前的高选择性的5-HT 7拮抗剂，为作用于一系列神经学靶标的药物的前导优化奠定了基础。
• [EN] BETA-LACTAMASE INHIBITOR COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ENTASIS THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018053215A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention is directed to compounds which are beta-lactamase inhibitors. The compounds and their pharmaceutically acceptable salts are useful in combination with beta- lactam antibiotics, for the treatment of bacterial infections, including infections caused by drug resistant organisms, including multi-drug resistant organisms. The present invention includes compounds according to Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the values of R1, R2, R3, R4, R5 and R6 are described herein.

  本发明涉及β-内酰胺酶抑制剂化合物。这些化合物及其药用盐与β-内酰胺类抗生素结合使用，用于治疗细菌感染，包括由耐药性生物引起的感染，包括多药耐药生物引起的感染。本发明包括根据式（I）描述的化合物：或其药用可接受盐，其中R1、R2、R3、R4、R5和R6的值在此处描述。
• [EN] NOVEL FUNCTIONALIZED LACTAMS AS MODULATORS OF THE 5-HYDROXYTRYPTAMINE RECEPTOR 7 AND THEIR METHOD OF USE<br/>[FR] NOUVEAUX LACTAMES FONCTIONNALISÉS COMME MODULATEURS DU RÉCEPTEUR 7 DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE, ET PROCÉDÉ POUR LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV TEMPLE

  公开号：WO2021097116A1

  公开（公告）日：2021-05-20

  Described herein are new, selective modulators of the 5 -HT7 receptor. These selective compounds can be useful for the treatment of CNS and non-CNS indications. Compounds described herein can be selective in targeting 5-HT7 receptors as compared to other receptors and/or by selective targeting 5-HT7 receptors expressed in certain tissues or organs, thereby effective selectivity through a particular partitioning profile of the 5- HT7 modulator.

  本文描述了5-HT7受体的新型选择性调节剂。这些选择性化合物可以用于治疗中枢神经系统和非中枢神经系统的适应症。本文描述的化合物可以在靶向5-HT7受体方面具有选择性，相对于其他受体或通过选择性靶向在某些组织或器官中表达的5-HT7受体而言，从而通过5-HT7调节剂的特定分区配置实现有效选择性。