6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓 | 143878-20-0

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 中文名称: 6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓
• 中文别名: 6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[B,E]氮杂卓(简称:PMDAP)
• 英文名称: 2-(6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 6-(phthalimidomethyl)-6,11-dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepine；6-(phthalimidomethyl)-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine；2-((6,11-Dihydro-5H-dibenzo[b,e]azepin-6-yl)methyl)isoindoline-1,3-dione；2-(6,11-dihydro-5H-benzo[c][1]benzazepin-6-ylmethyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 143878-20-0
• 化学式: C₂₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 354.408
• InChiKey: XXHUCKUXFLTXAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  207-209°C
• 沸点：
  557.3±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.283±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于乙腈（非常少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 依匹斯汀
  参考文献：
  名称：

  一种盐酸依匹斯汀杂质B的合成方法

  摘要：

  本发明涉及医药技术领域，尤其涉及一种盐酸依匹斯汀杂质的制备方法。本发明首先以6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂为起始原料，用水合肼脱去保护基，再与溴化氰关环得到3‑氨基‑9,13‑二氢‑1H‑二苯并[c,f]‑咪唑并[1,5‑a]氮杂(依匹斯汀)，最后与溴单质反应制得盐酸依匹斯汀杂质B。本发明盐酸依匹斯汀杂质B的合成方法，工艺路线简单，操作方便，选择性好，收率高；合成的盐酸依匹斯汀杂质B可作为盐酸依匹斯汀的有关物质检测用对照品，用于盐酸依匹斯汀及其相关制剂的质量控制的应用，控制盐酸依匹斯汀原料药或者其制剂的纯度。

  公开号：

  CN107118216B
• 作为产物：
  描述：

  邻苄基苯胺 在 甲酸 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6-(邻苯二甲酰亚胺基甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并-[b,e]氮杂卓
  参考文献：
  名称：

  The enantioselective synthesis of (S)-(+)-mianserin and (S)-(+)-epinastine

  摘要：

  描述了一种简单的对映选择性合成程序，用于制备光学纯度的米安舍林和依匹那斯丁。合成途径中的关键步骤是使用不对称转移氢化条件对环状亚胺进行不对称还原。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.164

文献信息

• Process for preparing
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05312916A1

  公开（公告）日：1994-05-17

  The present invention relates to a process for preparing 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]-imidazo[1,5-a]azepine-hydrochloride, as follows: a) hydrogenating 6-phthalimidomethyl-5H-dibenz[b,e]-azepine, to produce 6-(phthalimidomethyl)-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine; b) reacting the 6-(phthalimidomethyl)-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine with hydrazine, to produce 6-aminomethyl-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine; c) reacting the 6-aminomethyl-6,11-dihydro-5H-dibenz[b,e]azepine with bromooyanogen, to produce 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepine; and d) precipitating the 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepine in the presence of DMF and HCl, to produce 3-amino-9,13b-dihydro-1H-dibenz[c,f]imidazo[1,5-a]azepine-hydrochloride.

  本发明涉及一种制备3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯并[c,f]-咪唑[1,5-a]氮杂环庚烷盐酸盐的方法，包括以下步骤：a) 氢化6-邻二甲酰亚胺甲基-5H-二苯并[b,e]-氮杂环庚烷，得到6-(邻二甲酰亚胺甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂环庚烷；b) 将6-(邻二甲酰亚胺甲基)-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂环庚烷与肼反应，得到6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂环庚烷；c) 将6-氨甲基-6,11-二氢-5H-二苯并[b,e]氮杂环庚烷与溴氧氰反应，得到3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯并[c,f]咪唑[1,5-a]氮杂环庚烷；d) 在DMF和HCl的存在下沉淀3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯并[c,f]咪唑[1,5-a]氮杂环庚烷，得到3-氨基-9,13b-二氢-1H-二苯并[c,f]咪唑[1,5-a]氮杂环庚烷盐酸盐。
• Herbizide Sulfonylharnstoffe, Verfahren und Zwischenprodukte zu ihrer Herstellung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0446743A2

  公开（公告）日：1991-09-18

  Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Sulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel I, n der n und m für 0 oder 1 stehen und die Substituenten folgende Bedeutung haben: R1 Wasserstoff, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl; R2 Halogen oder Trifluormethyl, wenn m für 0 steht oder, wenn m 1 bedeutet, Alkyl, Alkenyl oder Alkinyl sowie wenn X für O oder S und m für 1 steht, Trifluor- oder Chlordifluormethyl; X 0, S oder N-R4, wobei R4 für Wasserstoff oder Alkyl steht; R3 Wasserstoff, Halogen, Alkyl, Halogenalkyl oder Alkoxy; A Halogenalkyl, ein Halogenatom oder ein Rest, wobei B ein Sauerstoffatom oder eine Alkyliminogruppe N-R6; R5 Wasserstoff, eine ggf. substituierte Alkylgruppe, eine ggf. substituierte Cycloalkylgruppe, eine Alkenylgruppe oder eine Alkinylgruppe;

  本发明涉及通式 I 的取代磺脲类、 n 其中 n 和 m 为 0 或 1，取代基的含义如下： R1 氢、烷基、烯基或炔基； 如果 m 为 0，R2 为卤素或三氟甲基；如果 m 为 1，R2 为烷基、烯基或炔基；如果 X 为 O 或 S 且 m 为 1，R2 为三氟甲基或氯二氟甲基； X 是 0、S 或 N-R4，其中 R4 是氢或烷基； R3 是氢、卤素、烷基、卤代烷基或烷氧基； A 是卤代烷基、卤原子或自由基、 其中 B 是氧原子或烷基亚氨基基团 N-R6； R5 是氢、任选取代的烷基、任选取代的环烷基、烯基或炔基；
• Process for reducing 2-(11H-dibenz(b,e)azepin-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  申请人：ICROM S.p.A.

  公开号：EP1273583A1

  公开（公告）日：2003-01-08

  A process for reducing 2-(11H-dibenz|b,e|azepin-6-ylmethyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione to 2-(6,11-dihydro-5H-dibenz|b,e|azepin-6yl-methyl)-1H-isoindole-1,3(2H)-dione is disclosed, which comprises carrying out the reduction, in an organic solvent, in the presence of a metallic catalyst and of formic acid and/or at least one pharmaceutically acceptable salt thereof; the process is safe and allows to obtain a nearly quantitative conversion without the need of a high pressure.

  本发明公开了一种将 2-(11H-二苯并|b,e|氮杂卓-6-基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮还原为 2-(6,11-二氢-5H-二苯并|b,e|氮杂卓-6-基甲基)-1H-异吲哚-1,3(2H)-二酮的工艺，该工艺包括在有机溶剂中，在金属催化剂和甲酸和/或至少一种药学上可接受的甲酸盐存在下进行还原；该工艺安全可靠，无需高压即可实现接近定量的转化。
• 依匹斯汀的合成方法
  申请人：重庆恩联生物科技有限公司

  公开号：CN114835712A

  公开（公告）日：2022-08-02

  本发明公开了依匹斯汀的合成方法，以廉价易得的2‑氨基二苯甲酮为起始原料，经过硼氢化物、路易斯酸还原得到2‑苄基苯胺，接着与缚酸剂、氯乙酰氯酰化得到N‑[2‑(苯基甲基)苯基]‑2‑氯乙酰胺，再与脱水剂作用下环合得6‑氯甲基吗吩烷啶，再在缚酸剂的作用下与邻苯二甲酰亚胺缩合反应得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再在硼氢化物的作用下还原碳碳双键得到6‑(邻苯二甲酰亚胺基甲基)‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并‑[b,e]氮杂卓，再经过水解得到6‑氨甲基‑6,11‑二氢‑5H‑二苯并[b,e]氮杂卓，最终与溴化氰环合得到依匹斯汀。本发明的合成方法避免了使用昂贵的硅烷试剂，合成成本大大降低，也不使用叠氮钠、氢化铝锂等危险化学品，易于工业化操作。
• Oxetane derivatives, their preparation and their use as anti-fungal or fungicidal agents
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：EP0431968B1

  公开（公告）日：1995-03-15