(3R)-3-氨基癸酸 | 162285-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (3R)-3-氨基癸酸
• 英文名称: (3R)-3-aminodecanoic acid
• 英文别名: (R)-3-aminodecanoic acid；Decanoic acid, 3-amino-, (3R)-
• CAS: 162285-09-8
• 化学式: C₁₀H₂₁NO₂
• mdl: MFCD20638771
• 分子量: 187.282
• InChiKey: SSKFRIVYCVHCQK-SECBINFHSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.973±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲酸-9-芴基甲酯 、 (3R)-3-氨基癸酸 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到(3R)-Fmoc-β-aminodecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Laxaphycin B的首次全合成和立体化学修饰及其扩展为Lyngbyacyclamide A

  摘要：

  Laxaphycin B的第一个全合成是通过逐步自动化的固相肽合成（SPPS）完成的，从而导致了其立体化学的结构修改，尤其是涉及该海洋来源的环状十二肽中两个3-羟基亮氨酸之一的构型。通过扩展该合成获得了类似的LyngbyacyclamideA。

  DOI：

  10.1021/ol401645m
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-decenoic acid tert-butyl ester 在 palladium dihydroxide 正丁基锂 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 42.5h， 生成 (3R)-3-氨基癸酸
  参考文献：
  名称：

  平行合成手性β-氨基酸

  摘要：

  使用高手性锂N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的共轭加成，完成了对映体纯度高的30个β-氨基酸阵列的平行不对称合成。该协议的实验简单性和高度实用性通过高15种α，β-不饱和酯的高效平行转化为相应β-氨基酸的对映体系列以高总收率和选择性进行了证明，且每个步骤的纯化步骤最少反应方案。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2007.06.008

文献信息

• Discovery of new A- and B-type laxaphycins with synergistic anticancer activity
  作者：Weijing Cai、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.022

  日期：2018.5

  Two new cyclic lipopeptides termed laxaphycins B4 (1) and A2 (2) were discovered from a collection of the marine cyanobacterium Hormothamnion enteromorphoides, along with the known compound laxaphycin A. The planar structures were solved based on a combined interpretation of 1D and 2D NMR data and mass spectral data. The absolute configurations of the subunits were determined by chiral LC-MS analysis

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。
• Lobocyclamide B from <i>Lyngbya confervoides</i>. Configuration and Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy-α-amino Acids by (−)-Sparteine-Mediated Aldol Addition
  作者：John B. MacMillan、Tadeusz F. Molinski

  DOI：10.1021/ol025876k

  日期：2002.5.1

  the first reported occurrence of gamma-hydroxythreonine in a natural peptide. Optically active beta-hydroxy-alpha-amino acids required for configurational analysis of the title compound were prepared using a novel (-)-sparteine-mediated asymmetric aldol addition of N-(diphenylmethylene)glycine tert-butyl ester to aldehydes. The method is general for aliphatic and aryl aldehydes and notable for operational

  [反应：见正文] Lobycyclamide B，一种含有五个β-羟基-α-氨基酸残基的环十二肽，是从Lyngbya confervoides中分离出来的。这是首次报道天然肽中出现γ-羟基苏氨酸。标题化合物构型分析所需的旋光性β-羟基-α-氨基酸是使用N-（二苯基亚甲基）甘氨酸叔丁酯向醛中的新型（-）-天冬氨酸介导的不对称羟醛加成制备的。该方法通常用于脂族和芳族醛，并且操作简便。
• Regioselective opening of 3-Substituted N-Ethoxycarbonyl aziridine-2-carboxylates with metal halides toward the preparation of α and β-amino acids
  作者：Giuliana Righi、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01509-2

  日期：1996.9

  3-Substituted N-Ethoxycarbonyl aziridine-2-carboxylates are opened in a regio and stereoselective fashion whether in C-2 position by NaX (X = 1, Br) or in C-3 by MgBr2

  3-取代的N-乙氧羰基氮丙啶-2-羧酸盐是在一个区域选择性和立体选择性的方式通过的NaX通过MgBr打开是否在C-2位置（X = 1，溴）或C-3 2
• Total synthesis, structure elucidation and expanded bioactivity of icosalide A: effect of lipophilicity and ester to amide substitution on its bioactivity
  作者：Abha Dangi、Bharat Pande、Sonia Agrawal、Dhiman Sarkar、Koteswara Rao Vamkudoth、Udaya Kiran Marelli

  DOI：10.1039/d3ob00809f

  日期：——

  The first total synthesis of icosalide A, an antibacterial depsipeptide that is unique in that it contains two lipophilic beta-hydroxy acids, has been achieved by following Fmoc solid-phase peptide synthesis in combination with solution-phase synthesis. The ambiguity in the absolute stereochemistry of icosalide A has been resolved by synthesizing the reported structures and other relevant diastereomers

  通过 Fmoc 固相肽合成与溶液相合成相结合，实现了二十内酯 A 的首次全合成，这是一种抗菌缩酚酸肽，其独特之处在于它含有两个亲脂性 β-羟基酸。通过合成已报道的结构和二十内酯的其他相关非对映异构体并比较它们的 NMR 数据，解决了二十内酯 A 绝对立体化学的模糊性。基于 NMR 的二十内酯 A 结构解析揭示了具有交叉链氢键的良好折叠结构，类似于肽中的反平行 β 折叠构象，并显示出脂肪族侧链的协同并置。通过改变亲脂性β-羟基酸残基的组成，合成了12种二十内酯A类似物，并探讨了它们对苏云金芽孢杆菌和树状类芽孢杆菌的生物活性。大多数这些二十内酯类似物对两种细菌的​​ MIC 均为 12.5 μg mL -1。与树状假单胞菌 (33% ) 相比，艾考沙利特对苏云金芽孢杆菌( 8.3%)的群聚抑制作用最小。此外，这是首次报道艾考沙利特对活跃期的结核分枝杆菌和癌细胞系（如 HeLa 和 ThP1 ）具有确实的抑制作用（MIC
• Metal halide-mediated opening of three membered rings: enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid
  作者：Giuliana Righi、Andrea Chionne、Raffaella D'Achille、Carlo Bonini

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00056-6

  日期：1997.3

  Regio and stereoselective opening of three membered rings by metal halides was utilized for the enantioselective synthesis of (2S,3R)-3-amino-2-hydroxydecanoic acid and (3R)-3-aminodecanoic acid. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.