(2R,3S,4R,5R)-1-Tosyl-4,5-diacetoxy-2-methoxymethyl-3-piperidyl benzoate | 176209-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5R)-1-Tosyl-4,5-diacetoxy-2-methoxymethyl-3-piperidyl benzoate
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4,5-diacetyloxy-2-(methoxymethyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonylpiperidin-3-yl] benzoate
• CAS: 176209-14-6
• 化学式: C₂₅H₂₉NO₉S
• 分子量: 519.573
• InChiKey: QTFJEKOIANMKFB-MOUTVQLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5R)-1-Tosyl-4,5-diacetoxy-2-methoxymethyl-3-piperidyl benzoate 在 三溴化硼 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-脱氧甘露伊霉素
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,6R)-1-Tosyl-6-ethoxy-2-methoxymethyl-1,2,3,6-tetrahydropyridin-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 甲酸 、 (DHQ)2-PHAL 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 (2R,3S,4R,5R)-1-Tosyl-4,5-diacetoxy-2-methoxymethyl-3-piperidyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  A new approach to 1-deoxy-azasugars: asymmetric synthesis of 1-deoxymannojirimycin and 1-deoxyaltronojirimycin

  摘要：

  描述了一种基于消旋α-呋喃基胺衍生物的动力学分辨法的简洁灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-氮糖。(-)-1-脱氧甘露糖霉素1a已从α-呋喃基胺衍生物3经过九步合成，整体产率为5.8%；其对映体(+)-1-脱氧甘露糖霉素1b也同样从(S)-3经过九步合成，整体产率为3.7%。(-)-和(+)-1-脱氧阿尔托糖霉素16a和16b也分别从中间体9a和9b经过五步合成，整体产率分别为21.5%和25.4%。

  DOI：

  10.1039/a605128f

文献信息

• A new approach to 1-deoxy-azasugars: Asymmetric synthesis of deoxymannojirimycin
  作者：Yi-Ming Xu、Wei-Shan Zhou

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00041-x

  日期：1996.2

  A concise and flexible method based upon the kinetic resolution of the α-furfurylamine derivative (3) for asymmetric synthesis of 1-deoxy-azasugars has been provided and deoxymannojirimycin (2) has been synthesized.

  提供了一种基于α-糠胺衍生物（3）的动力学拆分的简明而灵活的方法，用于不对称合成1-脱氧-天竺葵，并且已经合成了脱氧甘露糖霉素（2）。