N-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine | 1161830-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
• 英文别名: N-[(4-methoxyphenyl)methyl]-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
• CAS: 1161830-96-1
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: COIMXHODVNSQON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.79
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴化氰 、 N-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到N-(1,4-diphenylbut-3-yn-2-yl)-N-methylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氰胺的加氢胺化反应：快速获得高度取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.200900160
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-4-甲氧基苄胺 、 苯乙醛 、 苯乙炔 在 copper(I) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以94%的产率得到N-(4-methoxybenzyl)-N-methyl-1,4-diphenylbut-3-yn-2-amine
  参考文献：
  名称：

  炔丙基氰胺的加氢胺化反应：快速获得高度取代的2-氨基咪唑

  摘要：

  有价值的药效基团2-氨基咪唑部分可通过加成-加氢胺化-异构化序列（参见方案； R 1，R 4，R 5 =烷基； R 3 =烷基，芳基； R 2 = H，烷基，芳基）。通过三组分偶联合成炔丙基氰酰胺前体，仅需三个步骤即可制备这种重要的杂环核心结构。

  DOI：

  10.1002/anie.200900160

文献信息

• Synthesis of 2-Thio- and 2-Oxoimidazoles via Cascade Addition−Cycloisomerization Reactions of Propargylcyanamides
  作者：Robert L. Giles、Richard A. Nkansah、Ryan E. Looper

  DOI：10.1021/jo902326d

  日期：2010.1.1

  A methodology to generate 2-thio- and 2-oxoimidazoles through an addition-cyclization-isomerization reaction of propargylcyanamides with thiol and alcohol nucleophiles is described. In general, the reaction sequence allows for the rapid formation of highly substituted 2-thio- and 2-oxoimidazoles in good to excellent yields.