N,N,N-triethylpropargylammonium bromide | 25308-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N-triethylpropargylammonium bromide
• 英文别名: triethyl(prop-2-ynyl)ammonium bromide；N,N,N-triethylprop-2-yn-1-aminium bromide；N,N,N-triethyl-N-propargylammonium bromide；Triaethyl-propinyl-ammonium；N-propargyl-N,N,N-triethylammonium bromide；Triaethyl-prop-2-inyl-ammonium; Bromid；Triaethyl-propargyl-ammonium；triethyl(prop-2-ynyl)azanium;bromide
• CAS: 25308-80-9
• 化学式: Br*C₉H₁₈N
• 分子量: 220.153
• InChiKey: JFNFJJRPSBTPSG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N-triethylpropargylammonium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  两性离子乙炔配体封端的银团簇的构建

  摘要：

  两性离子配体3-（三乙基铵）丙炔（TAP）首次用于构建九种乙炔化银化合物。单晶X-射线分析表明，化合物1和2是基于银的银ethynide组件3亚基和簇3 - 8是Ag的小的离散簇3，银6，银8，和Ag 12，分别由连接具有不同辅助配体的笨重TAP配体。此外，在获得类似三脚架的t BuPO 3 2时，，分离出前所未有的80核乙炔银簇，并通过晶体学和热重分析将其确定为[（CF 3 CO 2）5 @Ag 80（TAP）14（t BuPO 3）16（CF 3 CO 2）24 ] 19+。 。Ag 80的C 1对称性解构为两个[Ag 40（TAP）7（t BuPO 3）8（CF 3 CO 2）12] 12+二次建筑亚基排列成十字方式，用5 CF 3 CO 2 -捕获在中心。这些结果表明，精心设计的乙炔配体在合成新型乙炔银簇中非常重要。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.0c03790
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 N,N,N-triethylpropargylammonium bromide
  参考文献：
  名称：

  Partheil; v.Broich, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 621

  摘要：

  DOI：

文献信息

• α-Tocopherol-based cationic amphiphiles with a novel pH sensitive hybrid linker for gene delivery
  作者：Venkanna Muripiti、Hari Krishnareddy Rachamalla、Rajkumar Banerjee、Srilakshmi. V. Patri

  DOI：10.1039/c8ob00276b

  日期：——

  in vitro transfection studies were carried out in NIH3 T3, B16F10, HEK-293, and HepG2 cell lines. In vitro transfection data for the liposomes of lipids (Lp1, Lp2 and Lp3) revealed that the Lp2 lipid with a novel hybrid pH sensitive linker showed superior transfection efficiency when compared with the remaining two analogues. More importantly, Lp2 has shown a similar pattern of transfection efficiency

  内体逃逸是有效脂质体基因传递的障碍之一。为了解决这个问题，并基于较早的使用生育酚阳离子脂质的令人鼓舞的结果，我们通过在生育酚，锚固部分和碱性tris之间引入了一种新型的混合pH敏感的连接基“醚-β-羟基-三唑”，对生育酚阳离子脂质进行了化学修饰。 2-羟乙基）季铵头基（Lp2）。作为对照脂质，我们设计了两种脂质（Lp1和Lp3），一种脂质仅在α-生育酚和季三（2-羟乙基）铵（Lp1）之间具有醚-β-羟基接头，另一种具有相同的新型杂化物连接器即连接的α-生育酚和季三乙基乙基铵头基（Lp3）之间的“醚-β-羟基三唑” 。脂质体由众所周知的共脂质，1,2-二油酰基-sn-甘油-3-磷酸乙醇胺（DOPE）和生物物理特性（如DNA结合，流体动力学直径和脂质体和脂质复合物的整体表面电荷）的组合配制而成评价各个脂质。在NIH3 T3，B16F10，HEK-293和HepG2细胞系中进行了细胞活力测定和体
• Click and Pick: Identification of Sialoside Analogues for Siglec-Based Cell Targeting
  作者：Cory D. Rillahan、Erik Schwartz、Ryan McBride、Valery V. Fokin、James C. Paulson

  DOI：10.1002/anie.201205831

  日期：2012.10.29

  Click ‘n’ chips: Azide and alkyne‐bearing sialic acids (purple diamond; see picture) were subjected to high‐throughput click chemistry to generate a library of sialic acid analogues. Microarray printing of the library and screening with the siglec family of sialic‐acid‐binding proteins, led to the identification of high‐affinity ligands for siglec‐9 and siglec‐10.

  Click 'n' 芯片：叠氮化物和含炔的唾液酸（紫色菱形；见图）经过高通量点击化学生成唾液酸类似物库。文库的微阵列打印和 siglec 唾液酸结合蛋白家族的筛选，导致了 siglec-9 和 siglec-10 的高亲和力配体的鉴定。
• High yield production of high molecular weight poly(ethylene glycol)/α-cyclodextrin polyrotaxanes by aqueous one-pot approach
  作者：Haiyan Sun、Jin Han、Chao Gao

  DOI：10.1016/j.polymer.2012.04.038

  日期：2012.6

  An easy, one-pot, high-yield preparation of high molecular weight polyrotaxanes (PRs) from poly(ethylene glycol) (PEG) and α-cyclodextrin (α-CD) by click chemistry is presented with novel water soluble and clickable end-capping agents containing quaternary ammonium and propargyl groups. The threading numbers of α-CD on the PEG chain were investigated by means of 1H NMR spectroscopy and gel permeation

  提出了一种通过点击化学从聚乙二醇（PEG）和α-环糊精（α-CD）制备的高分子量聚轮烷（PR）的简单，一锅，高收率的制备方法，该方法具有新颖的水溶性和可点击末端含有季铵和炔丙基的封端剂。通过1 H NMR光谱和凝胶渗透色谱法（GPC）研究了PEG链上α-CD的穿线数。当M nPEG轴的35 kDa为35 kDa，每100 mg PEG轴的产量最高为614 mg，每个PEG轴上的α-CD的平均数量为193。广角X射线衍射（WAXD）表明PR形成了柱状晶体结构。制备的PR具有末端炔基，其可以与功能性分子连接以使PR更有用。作为一个典型示例，荧光若丹明B已成功安装在PR端子上。
• Synthesis, surface properties and bioactivity of novel 4-Substituted 1,2,3-Triazole quaternary ammonium surfactants
  作者：Karima Amel Mechken、Mohammed Menouar、Moulay Belkhodja、Salima Saidi-Besbes

  DOI：10.1016/j.molliq.2021.116775

  日期：2021.9

  effectiveness of surface tension reduction (Πcmc), minimum surface area occupied by a molecule (Amin) at the air − water interface and standard Gibbs free energy of micellization ΔGMic0. These heterocyclic surfactants exhibit much lower CMC values as compared with those reported for conventional alkyltriethyl ammoniums and alkylbenzyldiethyl ammonium salts. Their micelles formation and surface adsorption

  合成了具有不同疏水链长度和头基取代基的新型 1,2,3-三唑基季铵表面活性剂系列并进行了表征。在张力测定法和电导率测定法的基础上，使用几个参数讨论了它们的表面性质和聚集行为，包括临界胶束浓度 （CMC）、CMC 处的表面张力 （γcmc）、吸附效率 （pC20）、表面张力降低的有效性 （Πcmc）、分子在空气 - 水界面处占据的最小表面积 （Amin） 和标准吉布斯胶束化自由能 ΔGMic0。这些杂环表面活性剂的 CMC 值比传统的烷基三乙基铵盐和烷基苄基二乙基铵盐的 CMC 值低得多。它们的胶束形成和在水性介质中的表面吸附可以通过选择合适的连接到极性头的取代基来消除。三乙基铵 （CnTzTEA） 和二乙基苄基铵表面活性剂 （CnTzBz） 比十四烷基二乙基铵 （CnTzC14） 同源表现出更好的胶束化行为。表面活性剂对 B 的体外抗菌活性。还研究了枯草杆菌、铜绿假单胞菌和黑曲霉菌株。具有苄基链的
• Elimination–addition. Part XVIII. Acylation of amines and alcohols with adducts of carboxylic acids and allenic ′onium salts
  作者：G. D. Appleyard、C. J. M. Stirling

  DOI：10.1039/j39690001904

  日期：——

  bromide has been prepared; it isomerises readily in neutral or basic medium to the allenic isomer. Base-catalysed nucleophilic additions of carboxylic acids to the allenic salt occur readily and the adducts, which are activated vinyl esters, react rapidly with amines and alcohols to give amides and esters. In such reactions, the sulphonium salt can be prepared and used as an acylation catalyst in situ

  制备了溴化二甲基丙-2-炔基溴化;；它容易在中性或碱性介质中异构化为烯丙基异构体。碱催化的羧酸向烯丙基盐的亲核加成反应很容易发生，加合物（即活化的乙烯基酯）与胺和醇快速反应，生成酰胺和酯。在这样的反应中，可以制备salt盐并将其用作原位的酰化催化剂。在某些条件下，the中心的脱烷基反应会发生酰化反应。