3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose | 369630-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
• 英文别名: (1R)-1-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyethanol
• CAS: 369630-58-0
• 化学式: C₃₂H₄₀O₆Si
• 分子量: 548.751
• InChiKey: DFTMQHBHKOACDU-CMPUJJQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 sodium azide 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols

  摘要：

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.

  DOI：

  10.1021/ol0601996
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-((3aR,6S,6aR)-6-(benzyloxy)-2,2-dimethyltetrahydrofuro(2,3-d)(1,3)dioxol-5-yl)ethane-1,2-diol 、 叔丁基二苯基氯硅烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以79%的产率得到3-O-benzyl-6-O-tert-butyldiphenylsilyl-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranose
  参考文献：
  名称：

  糖衍生的2'和3'取代的呋喃的合成及其在Diels-Alder反应中的应用

  摘要：

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

文献信息

• Synthesis of Sugar-Derived 2′- and 3′-Substituted Furans and Their Application in Diels−Alder Reactions
  作者：Sławomir Jarosz、Mateusz Mach、Katarzyna Szewczyk、Stanisław Skóra、Zbigniew Ciunik

  DOI：10.1002/1099-0690(200108)2001:15<2955::aid-ejoc2955>3.0.co;2-0

  日期：2001.8

  A convenient synthesis of 2′- and 3′-furyl sugars in which the furan and the sugar parts are directly connected is presented. The key step comprises HF·py-induced cyclization of α,β-unsaturated carbonyl compounds (ketones or aldehydes) possessing terminal hydroxymethylene groups protected as TBDPS ethers. Treatment of such furan derivatives with N-phenylmaleimide under high-pressure conditions (11

  提出了一种2'-和3'-呋喃糖的便捷合成方法，其中呋喃和糖部分直接相连。关键步骤包括HF·py诱导的具有被保护为TBDPS醚的末端羟基亚甲基的α，β-不饱和羰基化合物（酮或醛）的环化反应。在高压条件下（11 kbar）用N-苯基马来酰亚胺处理此类呋喃衍生物可生成相应的[4 + 2]加合物，其中内型占主导。然而，在p = 1 atm和T = 20°C时，形成了exo异构体作为主要产物。[4 + 2]加合物在升高的温度和大气压下进行逆狄尔斯-阿尔德反应。
• Glycosylation in Ionic Liquids
  作者：Zbigniew Pakulski

  DOI：10.1055/s-2003-41446

  日期：——

  Glycosyl trichloroacetimidates react smoothly in the presence of trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate as a catalyst with a variety of alcohols and monosaccharides in [bmim]PF6 (1-butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate) as a solvent to afford the corresponding glycosides or disaccharides.

  糖苷三氯乙酰亚胺在三甲基硅醇三氟甲磺酸盐作为催化剂的存在下，与多种醇和单糖在[bmim]PF6（1-丁基-3-甲基咪唑铵六氟磷酸盐）作为溶剂平稳反应，从而得到相应的糖苷或二糖。
• Stereocontrolled transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines via 2-oxabicyclo[2.2.1]heptanes. IV: Synthesis of enantiopure methyl (1S,2R,3R,4R,5S)-5-benzyloxycarbonylamino-2,3-isopropylidenedioxy-4-methoxycyclopentanecarboxylate
  作者：Fernando Fernández、Amalia M. Estévez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.004

  日期：2009.5

  The first total synthesis of a new enantiopure polyhydroxylated cyclopentyl beta-amino acid [methyl (1S,2R,3S,4R,5S)-2-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-4-methoxycyclopentanecarboxylate] was achieved according to our recent novel strategy for the transformation of nitrohexofuranoses into cyclopentylamines. This approach is based on an intramolecular cyclization leading to 2-oxabicyclo[2.2.1]heptane derivatives. Epimerization of this amino acid derivative to methyl (1S,2R,3R,4R,5S)-2-benzyloxy-5-benzyloxycarbonylamino-3-hydroxy-4-methoxycyclopentanecarboxylate constitutes the first example of the preparation of one of the members of this family of amino acids with a stereochemistry that is not compatible with the above key cyclization step. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• New One-Carbon Degradative Transformation of β-Alkyl-β-azido Alcohols
  作者：Qiu-Hua Fan、Nan-Ting Ni、Qin Li、Li-He Zhang、Xin-Shan Ye

  DOI：10.1021/ol0601996

  日期：2006.3.2

  A new transformation of 2-azido-l-hydroxy-containing compounds to nitriles with one carbon less than the starting materials by oxidation was reported. The reaction can be performed under mild conditions.