[2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy]-tert-butyl dimethylsilane | 888954-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy]-tert-butyl dimethylsilane
• 英文别名: 5-azido-3-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-β-L-idofuranose
• CAS: 888954-89-0
• 化学式: C₂₂H₃₅N₃O₅Si
• 分子量: 449.623
• InChiKey: YRHPMVUTAAUQDK-PXTPFGJHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.15
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  94.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy]-tert-butyl dimethylsilane 在 palladium dihydroxide 、 palladium on activated charcoal 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369
• 作为产物：
  描述：

  methanesulfonic acid (6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)-2-(tert-butyldimethylsiloxy)ethyl ester 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以55%的产率得到[2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl)ethoxy]-tert-butyl dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  从 d-葡萄糖中简单合成 1-脱氧野尻霉素衍生物

  摘要：

  在d-葡萄糖的C-5位置插入氨基功能，伴随构型反转，然后与C-1处的潜在醛形成亚胺并同时还原，最终获得了1-去氧诺吉霉素骨架。

  DOI：

  10.1055/s-2006-926369

文献信息

• Scalable Syntheses of Both Enantiomers of DNJNAc and DGJNAc from Glucuronolactone: The Effect of N-Alkylation on Hexosaminidase Inhibition
  作者：Andreas F. G. Glawar、Daniel Best、Benjamin J. Ayers、Saori Miyauchi、Shinpei Nakagawa、Matilde Aguilar-Moncayo、José M. García Fernández、Carmen Ortiz Mellet、Elizabeth V. Crabtree、Terry D. Butters、Francis X. Wilson、Atsushi Kato、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/chem.201200110

  日期：2012.7.23

  The efficient scalable syntheses of 2‐acetamido‐1,2‐dideoxy‐D‐galacto‐nojirimycin (DGJNAc) and 2‐acetamido‐1,2‐dideoxy‐D‐gluco‐nojirimycin (DNJNAc) from D‐glucuronolactone, as well as of their enantiomers from L‐glucuronolactone, are reported. The evaluation of both enantiomers of DNJNAc and DGJNAc, along with their N‐alkyl derivatives, as glycosidase inhibitors showed that DGJNAc and its N‐alkyl derivatives

  2-乙酰氨基-1,2-双脱氧-D-半乳糖-野尻霉素（DGJNAc）和2-乙酰氨基-1,2-双脱氧-D-葡萄糖-野尻霉素（DNJNAc ）的高效可扩展合成，以及据报道，它们的对映异构体来自L-葡糖醛酸内酯。DNJNAc 和 DGJNAc 的两种对映异构体及其N-烷基衍生物作为糖苷酶抑制剂的评估表明，DGJNAc 及其N-烷基衍生物都是 α-GalNAcase 的抑制剂，但没有一种差向异构 DNJNAc 衍生物抑制这种酶。相比之下，DGJNAc 和 DNJNAc 以及它们的烷基衍生物都是 β-GlcNAcases 和 β-GalNAcases 的有效抑制剂。两种L-对映异构体均未显示出对所测试的任何酶的任何显着抑制。通过对溶酶体酶抑制的游离寡糖分析，体外抑制与细胞数据的相关性揭示了以下结构-性质关系：疏水侧链优先促进亚氨基糖在细胞内接近那些具有更多亲水性的抑制剂- 链特征。