5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-L-idofuranose | 1253932-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-L-idofuranose
• 英文别名: [(2S)-2-[(3aR,5R,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-azidoethyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1253932-16-9
• 化学式: C₂₁H₂₉N₃O₆
• 分子量: 419.478
• InChiKey: AXHHGSRMNMDWNT-IGKNDFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-L-idofuranose 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 反应 96.0h， 以97%的产率得到2-azido-2-(6-benzyloxy-2,2-dimethyltetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxole-5-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol

  摘要：

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218850
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(3aR,5S,6S,6aR)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-5-yl]-2-(trifluoromethylsulfonyloxy)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以7.4 g的产率得到5-azido-3-O-benzyl-5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-6-O-pivaloyl-β-L-idofuranose
  参考文献：
  名称：

  Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol

  摘要：

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218850

文献信息

• Unambiguous Syntheses of 3-O-Benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol
  作者：Péter Fügedi、Zsuzsánna Csíki

  DOI：10.1055/s-0029-1218850

  日期：2010.8

  Short and unambiguous syntheses of 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol and -l-iditol are described. The compound previously reported as 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-d-glucitol (Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035) is shown to be actually 3-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-l-iditol.

  本文描述了 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇和 -l-iditol 的简短而明确的合成。之前报道的 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-d-葡萄糖醇化合物（Roy, A.; Achari, B.; Mandal, S. B. Synthesis 2006, 1035）实际上是 3-O-苄基-1,5-二脱氧-1,5-亚氨基-l-iditol。