8-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 8-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
• 英文别名: (2R,3R,4R,5S)-2-(phenylmethoxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₄
• 分子量: 253.298
• InChiKey: SZOPXBPDAQCCBV-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以1.28 g的产率得到1-脱氧野尻霉素
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070
• 作为产物：
  描述：

  双丙酮-L-山梨糖 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium azide 、 水 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.0h， 生成 8-O-benzyl-1,5-dideoxy-1,5-imino-D-glucitol
  参考文献：
  名称：

  1-deoxynojirimycin支架上的选择性保护基操作

  摘要：

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.04.070

文献信息

• Selective protecting group manipulations on the 1-deoxynojirimycin scaffold
  作者：Elisa Danieli、Jérôme Lalot、Paul V. Murphy

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.070

  日期：2007.7

  are inhibitors of glycoprocessing and are of interest as scaffolds for medicinal chemistry, as their successful application as peptide mimetics has shown. The synthesis of novel peptidomimetics based on 1-deoxynojirimycin (DNJ) requires practical strategies that allow introduction of amino acid side chains or pharmacophore groups at each of its hydroxyl groups or to the nitrogen atom. This paper describes

  氨基糖是糖加工的抑制剂，作为药物化学的支架，已被人们感兴趣，因为它们已成功地用作肽模拟物。基于1-脱氧野oji霉素（DNJ）的新型拟肽的合成需要实用的策略，允许在其每个羟基或氮原子处引入氨基酸侧链或药效基团。本文描述了一种在DNJ的羟基和氨基上实现选择性保护和脱保护的方法，其中包括从l-山梨糖合成DNJ的新方法。