ethyl 3-benzyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 595610-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-benzyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: 1h-Pyrazole-3-carboxylic acid,5-(phenylmethyl)-,ethyl ester；ethyl 5-benzyl-1H-pyrazole-3-carboxylate
• CAS: 595610-42-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₂
• 分子量: 230.266
• InChiKey: GLWQDMOYEZQYAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-benzyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-1-(2-((2-oxo-2,3,4,5-tetrahydro-1H-benzo[b]azepin-3-yl)amino)ethyl)-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  HETEROCYCLIC COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP3366684B1
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙醇 在 sodium ethanolate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 一水合肼 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 3-benzyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRROLIDINE AMIDE COMPOUNDS AS HISTONE DEMETHYLASE INHIBITORS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRROLIDINE À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'HISTONE DÉMÉTHYLASE

  摘要：

  本发明涉及公式（I）的化合物，用作一个或多个组蛋白去甲基化酶（如KDM5）的抑制剂。本发明还提供了包括本发明化合物的药学上可接受的组合物，并提供了用于治疗各种疾病的方法中使用的化合物。公式（I）：或其盐，其中：A选自以下组成的组中：

  公开号：

  WO2016057924A1

文献信息

• D-AMINO ACID OXIDASE INHIBITORS AND THERAPEUTIC USES THEREOF
  申请人：Tsai Guochuan Emil

  公开号：US20190112289A1

  公开（公告）日：2019-04-18

  The present invention relates to compounds of Formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: each of A, B, C, D, and E, independently, is C, N, N—H, O, S, or absent is a single bond or a double bond; each of X, Y, and Z, independently, is aryl, heteroaryl, aralkyl, H, or absent; each of L 1 and L 2 , independently, is a moiety selected from O, CH 2 , C═O, C 2-10 alkyl, C 2-10 alkenyl, C 2-10 alkynyl, —((CH 2 ) n —W)—, wherein n=0, 1, 2, 3, 4, or 5, and W is O or S, or absent; and when L 2 is absent, Z is aryl or heteroaryl fused with B C. Also provided in the present invention is a method for inhibiting, treating and/or reducing the risk of a neuropsychiatric disorder, comprising administering a subject in need a composition comprising a compound of Formula (I).

  本发明涉及以下式（I）的化合物： 或其药学上可接受的盐，其中：A、B、C、D 和 E 中的每一个独立地是 C、N、N—H、O、S 或不存在 是单键或双键；X、Y 和 Z 中的每一个独立地是芳基、杂环芳基、芳基烷基、H 或不存在；L 1 和 L 2 中的每一个独立地是从 O、CH 2 、C═O、C 2-10 烷基、C 2-10 烯基、C 2-10 炔基、—((CH 2 ) n —W)— 中选择的基团，其中 n=0、1、2、3、4 或 5，W 是 O 或 S，或不存在；当 L 2 不存在时，Z 是与 B 相融合的芳基或杂环芳基。本发明还提供了一种用于抑制、治疗和/或减少神经精神障碍风险的方法，包括向需要的受试者施用包含式（I）化合物的组合物。
• [EN] HETEROCYCLIC AMIDES AS KINASE INHIBITORS<br/>[FR] AMIDES HÉTÉROCYCLIQUES À UTILISER EN TANT QU'INHIBITEURS DE KINASE
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2014125444A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  Disclosed are compounds having the formula (I) wherein X, Y, Z1, Z2, Z3, Z4, R5, RA, m, A. L, and B are as defined herein, and methods of making and using the same.

  揭示了具有式（I）的化合物，其中X、Y、Z1、Z2、Z3、Z4、R5、RA、m、A、L和B如本文所定义，并公开了制备和使用这些化合物的方法。
• Pyrazole Derivatives as Partial Agonists for the Nicotinic Acid Receptor
  作者：T. van Herk、J. Brussee、A. M. C. H. van den Nieuwendijk、P. A. M. van der Klein、A. P. IJzerman、C. Stannek、A. Burmeister、A. Lorenzen

  DOI：10.1021/jm030888c

  日期：2003.8.1

  acid (4f) proved active with K(i) values of approximately 0.15 microM and EC(50) values of approximately 6 microM, while their intrinsic activity was only approximately 50% when compared to nicotinic acid. Even slightly more active was 5-butylpyrazole-3-carboxylic acid (4g) with a K(i) value of 0.072 microM, an EC(50) value of 4.12 microM, and a relative intrinsic activity of 75%. Of the aralkyl derivatives

  烟酸作为降血脂药显得独特，因为它比其他药物具有更大程度地增加HDL胆固醇水平的潜力。但是，它有一些副作用，其中严重的皮肤潮红是最常见的，并且经常限制患者的依从性。在寻找新的激动剂，用于最近鉴定和克隆的G蛋白偶联的烟酸受体中，我们合成了一系列取代的吡唑-3-羧酸，它们被证明对该受体具有显着的亲和力。通过抑制[（3）H]烟酸与大鼠脾膜的结合来测量亲和力。相对于烟酸的效能和内在活性是通过它们对[（35）S] GTPgammaS与大鼠脂肪细胞和脾膜结合的影响来确定的。有趣的是，大多数化合物是部分激动剂。特别是，证明2-重氮双环[3,3,0（4,8）]八-3,8-二烯-3-羧酸（4c）和5-丙基吡唑-3-羧酸（4f）具有K（i）值约0.15 microM的EC（50）值和约6 microM的EC（50）值，而与烟酸相比，它们的固有活性仅为约50％。活性稍强的是5-丁基吡唑-3-羧酸（4g），K（i）值为0
• Highly Regioselective Organocatalyzed Synthesis of Pyrazoles from Diazoacetates and Carbonyl Compounds
  作者：Lei Wang、Jiayao Huang、Xiaojie Gong、Jian Wang

  DOI：10.1002/chem.201300047

  日期：2013.6.3

  β‐ketoesters, β‐diketones, and aldehydes), as well as the operational simplicity of this process, a convenient, practical, and highly modular pyrazole synthesis has been developed. We believe that this work will arouse more research interest in the organocatalytic synthesis of other biologically active heterocycles. Such studies are currently underway in our laboratory.

  已经开发了一系列羰基化合物与重氮乙酸酯之间的一般有机催化逆电子需求[3 + 2]环加成反应。该反应被仲胺作为“绿色促进剂”催化，以生成具有高区域选择性的取代吡唑。值得注意的是，这种[3 + 2]环加成反应在室温下使用简单且廉价的催化剂即可有效地进行。考虑到起始原料（例如酮，β-酮酸酯，β-二酮和醛）的多样性和现成的可用性，以及该方法的操作简便性，已开发了一种方便，实用且高度模块化的吡唑合成方法。我们相信这项工作将在其他生物活性杂环的有机催化合成中引起更多的研究兴趣。
• [EN] HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS AND COMPOSITIONS AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'HISTONE DÉSACÉTYLASE, ET COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：CHDI FOUNDATION INC

  公开号：WO2014159214A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  Provided are certain histone deacetylase (HDAC) inhibitors of Formula I, compositions thereof, and methods of their use.

  提供了某些Formula I的组蛋白去乙酰化酶（HDAC）抑制剂，其组成物以及其使用方法。