3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 | 684-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮
• 英文名称: bis(trifluoromethyl)ketene
• 英文别名: 3,3,3-Trifluoropropenone, 2-(trifluoromethyl)-
• CAS: 684-22-0
• 化学式: C₄F₆O
• 分子量: 178.034
• InChiKey: ZJOKQELGBASVKR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of perfluorodimethylketene with alcohols, amines, and acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00847771
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionyl chloride 在 锌 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Some properties of halides of fluorinated acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00915659
• 作为试剂：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-2-trifluoromethyl-hepta-4t,6-dien-3-one 在 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 、 对苯二酚 作用下， 生成 (E)-5,5,5-Trifluoro-4-trifluoromethyl-1-[2-(3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionyl)-cyclohex-3-enyl]-pent-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  Fluoroketenes. III. Reactions of bis(trifluoromethyl)ketene with unsaturated compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00835a027

文献信息

• Quadricyclane—thermal cycloaddition to polyfluorinated carbonyl compounds
  作者：Viacheslav A. Petrov、Frederic Davidson、Bruce E. Smart

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2004.06.011

  日期：2004.10

  Quadricyclane (1) readily undergoes [2+2+2] cycloaddition reactions with electron-deficient fluorinated carbonyl compounds to give polyfluorinated 3-oxatricyclo[4.2.1.02,5]non-7-enes in high yields. Hexfluoroacetone, trifluoroacetyl chloride, methyl trifluoropyruvate, α-(fluorosulfonyl)difluoroacetyl fluoride, and bis(trifluoromethyl)ketene all react rapidly with 1. Trifluoracetyl fluoride although

  四环烷（1）容易与缺乏电子的氟化羰基化合物进行[2 + 2 + 2]环加成反应，以高收率得到多氟化的3-氧三环[4.2.1.0 2,5 ]非-7-烯。六氟丙酮，三氟乙酰氯，三氟丙酮酸甲酯，α-（氟磺酰基）二氟乙酰氟和双（三氟甲基）乙烯酮均与1迅速反应。三氟乙酰氟虽然反应性较低，但在环境温度下会与1缓慢相互作用。1,1,1-三氟丙酮，三氟苯乙酮，碳酰氟和CF 3 C（O）OC 6 F 5需要更高的温度（60-90°C）进行反应，而三氟乙酸乙酯在90°C下不反应。加热1与三氟乙醛的乙基半缩醛以44％的产率得到CF 3 C（O）H的相应环加合物。
• Some reactions of chlorine and iodine fluorosulfates
  作者：A.V. Fokin、Yu.N. Studnev、A.I. Rapkin

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82672-x

  日期：1981.10

  The behaviour of ClOSO2F towards acetylene and the CN bond of perfluorocarbon acid nitriles as well as a possibility of CN bond cleavage in perfluoronitroso compounds were studied. Investigation of the chlorinating activity of ClOSO2F was continued. The addition reactions of IOSO2F to double bonds of fluoroolefines as well as the reactions of S2O6F2 with ethylnitrobenzenes were realized.

  研究了ClOSO 2 F对乙炔的行为和全氟碳腈的CN键，以及全氟亚硝基化合物中CN键断裂的可能性。继续研究ClOSO 2 F的氯化活性。实现了IOSO 2 F与氟代烯烃双键的加成反应以及S 2 O 6 F 2与乙基硝基苯的反应。
• On the enteraction of perfluoroalkyl carbanions with silver salts
  作者：B.L. Dyatkin、B.I. Martynov、L.G. Martynova、N.G. Kizim、S.R. Sterlin、Z.A. Stumbrevichute、L.A. Fedorov

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)86623-1

  日期：1973.9

  Perfluoroalkyl derivatives of silver may be produced by reacting fluoroolefins with silver salts in the presence of alkali metal fluorides in dimethylformamide, 1,2-dimethoxyethane or acetonitrile as a solvent. 19F NMR spectra and certain reactions of these compounds have been investigated.

  银的全氟烷基衍生物可通过使氟烯烃与银盐在碱金属氟化物的存在下在二甲基甲酰胺，1,2-二甲氧基乙烷或乙腈为溶剂中反应制得。已经研究了这些化合物的19 F NMR光谱和某些反应。
• Fluorinated monomers, fluorinated polymers having polycyclic groups with fused 4-membered heterocyclic rings, useful as photoresists, and processes for microlithography
  申请人：Feiring E. Andrew

  公开号：US20060167284A1

  公开（公告）日：2006-07-27

  The present invention provides novel fluorine-containing copolymers which comprise at least one fluorinated olefin, at least one polycyclic ethylenically unsaturated monomer with a fused 4-membered heterocyclic ring and, optionally, other components. The copolymers are useful for photoimaging compositions and, in particular, photoresist compositions (positive-working and/or negative-working) for imaging in the production of semiconductor devices. The copolymers are especially useful in photoresist compositions having high UV transparency (particularly at short wavelengths, e.g., 157 nm) which are useful as base resins in resists and potentially in many other applications.

  本发明提供了一种新型的含氟共聚物，其包括至少一种含氟烯烃，至少一种具有融合的4-成员杂环环的多环乙烯不饱和单体，以及可选的其他组分。这些共聚物对于光刻成分特别是用于半导体器件生产中成像的光刻成分（正作用和/或负作用）非常有用。这些共聚物在具有高紫外透明度的光刻成分中特别有用（特别是在短波长，例如157纳米处），这些光刻成分可用作光刻胶的基础树脂，并且潜在地在许多其他应用中也很有用。
• Cycloaddition of norbornadiene to fluorine-containing heteroaddends
  作者：N. V. Vasil'ev、T. D. Truskanova、A. V. Buzaev、D. V. Romanov、G. V. Zatonskii

  DOI：10.1007/s11172-005-0353-x

  日期：2005.4

  Cycloaddition reactions of norbornadiene with fluorinated heteroaddends (hexafluoro-acetone, dichlorotetrafluoroacetone, trifluoroacetonitrile, and N-trifluoroacetylhexafluoro-propan-2-imine) were studied. As a rule, the reactions follow the concerted mechanism. The reaction with bis(trifluoromethyl)ketene gave a mixture of tricyclene [2+2]- and [2+2+2]-cyclo-adducts formed along different pathways

  研究了降冰片二烯与氟化杂加成物（六氟丙酮、二氯四氟丙酮、三氟乙腈和 N-三氟乙酰基六氟-丙-2-亚胺）的环加成反应。通常，反应遵循协同机制。与双（三氟甲基）烯酮反应得到三环烯 [2+2]- 和 [2+2+2]- 环加合物的混合物，它们沿着不同的途径形成。