3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride | 382-19-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoyl chloride；3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propionyl chloride；2-trifluoromethyl-3,3,3-trifluoropropanoylchloride；3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionyl chloride；β,β,β,β',β',β'-hexafluoro-isobutyryl chloride；β,β,β,β',β',β'-Hexafluor-isobutyrylchlorid
• CAS: 382-19-4
• 化学式: C₄HClF₆O
• 分子量: 214.495
• InChiKey: AZKSSGUJWJNPPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54-55 °C
• 沸点：
  51-55 °C
• 密度：
  1.574±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、己烷（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2915900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride 在 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  2-氢全氟烷基醛的化学选择性卤化

  摘要：

  2-羟基醛，R f CH（R）CHO，其中R f  = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7和R = CF 3，C 2 F 5，n -C 3 F 7，Ph， H，制备通过相应的乙烯基醚的酸水解，R ˚F C（R）= CHOCH 3，其可通过的反应容易地制备[博士3P+C¯霍奇3]与相应的酮。可以通过自由基卤化将2-氢醛化学选择性转化为酰基卤R f CH（R）C（O）X（X = Cl，Br）。全氟烷基使2-位失活，成为2-氢的自由基夺取基团，卤化仅发生在甲酰基氢上。但是，冰乙酸中的2-氢醛的卤代化学选择性地产生了2-卤醛，R f CX（CHO）CHO，X ＝ Cl，Br。2-氢全氟酰基卤的水解提供了有用的途径来获得2-氢全氟烷基支链的羧酸，有用的乙烯酮前体。该途径避免了使用有毒的氟代烯烃，例如全氟异丁烯。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2012.03.013
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙-1-烯-1-酮 在 盐酸 作用下， 生成 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Reactions of perfluorodimethylketene with alcohols, amines, and acids

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00847771
• 作为试剂：
  描述：

  三氯化铝 、 ethyl-(βH-octafluoro-isobutyl)-ether 、 氟乙烷 在 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethyl-propionyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  Preparation of fluorocarbonyl compounds

  摘要：

  氟代羰基化合物是通过将含有至少一个含有甲氧基化碳原子基团的氟代甲基或乙基醚与催化剂接触而制备的，所述基团选择自：--CF.sub.2 OR.sup.3，.dbd.CFOR.sup.3，##STR1##其中R.sup.3为CH.sub.3或C.sub.2H.sub.5，所述催化剂选择自：SbX.sub.5，TaX.sub.5，NbX.sub.5，AsX.sub.5，BiX.sub.5，TiX.sub.4，ZrX.sub.4，HfX.sub.4，FeX.sub.3，SbX.sub.3和SbX.sub.5的混合物，ZM'X'.sub.6以及ZM'X'.sub.6和M'X.sub.5的混合物，其中X，独立地，为F，Cl，Br或I，X'为F或Cl；Z为H，NO，O.sub.2，碱金属或NY.sub.4，其中Y，独立地，为1至6个碳原子的H或烷基，M'为Sb或As，在-20℃至200℃的温度下进行。

  公开号：

  US04357282A1

文献信息

• Synthesis of 3,3,3-trifluoroethyl isocyanate, carbamate and ureas. Anticancer activity evaluation of N-(3,3,3-trifluoroethyl)-N′-substituted ureas
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.005

  日期：2015.8

  isocyanate from perfluoroisobutene (PFIB). Isocyanate was used for synthesis of carbamates and ureas. A series of trifluoroethyl-substituted ureas has been tested in the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) by the NCI-60 DTP Human Tumor Cell Line Screening Program at a single high dose (10−5 M). The moderate anticancer activity was shown against some types of cancer on the individual human cell

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。
• Synthesis of 1-aroyl(1-arylsulfonyl)-4-bis(trifluoromethyl)alkyl semicarbazides as potential physiologically active compounds
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.01.033

  日期：2013.4

  1,1-Bis(trifluoromethyl)alkyl isocyanates obtained from perfluoroisobutene (PFIB) react with aroyl(arylsulfonyl)hydrazines. Twenty eight prospective biologically active polyfluorinated 1,4-substituted semicarbazides were synthesized. The structure of each new product was confirmed by analytical and spectroscopic methods. The Lipinski's and Gelovani's parameters were then calculated. Two adjustments

  1,1-双（三氟甲基）全氟异丁烯从（PFIB）获得的异氰酸烷基酯与芳酰基（芳基磺酰基）肼反应。合成了28种预期的具有生物活性的多氟化1,4-取代的氨基脲。每一个新产品的结构进行了分析和光谱法证实。利平斯基的年代和格洛瓦尼的参数，然后计算。两次调整的五个利平斯基的规则建议氟化候选药物。
• Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones
  作者：Marine G. Gorbunova、Igor I. Gerus、Valery P. Kukhar

  DOI：10.1055/s-2000-6386

  日期：——

  A number of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones were synthesized by acylation of ethyl vinyl ether with acid chlorides containing polyfluoroalkyl groups of different composition and structure. Some typical nucleophilic reactions of the title compounds with amines were carried out. Two new fluoro-containing pyrimidinoles were synthesized by the reaction of β-ethoxyvinyl polyfluoroalkyl ketones with urea.

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。
• COMPOUND, RESIN, RESIST COMPOSITION AND METHOD FOR PRODUCING RESIST PATTERN
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：US20160130210A1

  公开（公告）日：2016-05-12

  A compound represented by formula (I), a resin including a structural unit derived from the compound and a resist composition including the resin: wherein R 1 represents a hydrogen atom, a halogen atom or a C 1 to C 6 alkyl group in which a hydrogen atom may be replaced by a halogen atom, R 2 represents a C 1 to C 6 perfluoroalkyl group or *—CHR f1 R f2 , * represents a binding site to a carbonyl group, R f1 and R f2 each independently represent a C 1 to C 4 perfluoroalkyl group or R f1 and R f2 may be bonded together with a carbon atom bonded thereto to form a ring, A 1 represents a single bond, a C 1 to C 6 alkanediyl group or **-A 3 -X 1 -(A 4 -X 2 ) a -(A 5 ) b -, ** represents a binding site to an oxygen atom, A 2 , A 3 , A 4 and A 5 each independently represent a C 1 to C 6 alkanediyl group, X 1 and X 2 each independently represent —O—, —CO—O— or —O—CO—, a and b each represent 0 or 1, and W 1 represents a C 5 to C 18 divalent alicyclic hydrocarbon group.

  化合物的化学式为（I），包括从该化合物衍生的结构单元的树脂和包括该树脂的抗蚀组合物： 其中R 1 代表氢原子、卤素原子或C 1 到C 6 烷基基团，其中氢原子可以被卤素原子取代，R 2 代表C 1 到C 6 全氟烷基基团或*—CHR f1 R f2 ，*代表与羰基结合位点，R f1 和R f2 各自独立代表C 1 到C 4 全氟烷基基团或R f1 和R f2 可以与结合在一起的碳原子形成环，A 1 代表单键，C 1 到C 6 烷二基基团或**-A 3 -X 1 -(A 4 -X 2 ) a -(A 5 ) b -，**代表与氧原子结合位点，A 2 、A 3 、A 4 和A 5 各自独立代表C 1 到C 6 烷二基基团，X 1 和X 2 各自独立代表—O—、—CO—O—或—O—CO—，a和b各自代表0或1，W 1 代表C 5 到C 18 的二价脂环烃基团。
• 化合物、樹脂、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2019210280A

  公开（公告）日：2019-12-12

  【課題】良好なラインエッジラフネス（ＬＥＲ）を有するレジストパターンを製造することができる化合物、樹脂及びレジスト組成物を提供する。【解決手段】式（ＩＡ）又は式（ＩＢ）で表される化合物、これに由来する構造単位を含む樹脂及びレジスト組成物。式（ＩＡ）：ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）−Ｘ１−Ｌ１(−ＯＲ３）（−ＯＲ４）(−ＯＲ５）、式（ＩＢ）：ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）−Ｘ１−Ｌ１(−Ｘ２−Ｃ（Ｒ２）＝ＣＨ２）（−ＯＲ３）(−ＯＲ４）。［Ｒ１及びＲ２は、Ｈ又はメチル基；Ｘ１及びＸ２は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｏ−等；Ｌ１は、置換／非置換のＣ１〜４８炭化水素基；Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は、−Ｃ（＝Ｏ）Ｒ２３等；Ｒ２３は、Ｆを有する炭素数１〜６のアルキル基を表す。］【選択図】なし

  提供具有良好线边粗糙度（LER）的光刻胶图案的化合物、树脂和光刻胶组合物。 包括由式（IA）或式（IB）表示的化合物以及由此导致的结构单元的树脂和光刻胶组合物。 公式（IA）：CH2 = C（R1）-X1-L1（-OR3）（-OR4）（-OR5），公式（IB）：CH2 = C（R1）-X1-L1（-X2-C（R2）= CH2）（-OR3）（-OR4）。 [R1和R2为H或甲基基；X1和X2为- C（= O）O-等；L1为取代/非取代的C1〜48烃基；R3、R4和R5为- C（= O）R23等；R23表示具有1〜6个碳原子的含氟烷基。]【选择图】无