3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酸 | 564-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酸
• 中文别名: 3,3,3-三氟-2-三氟甲基丙酸
• 英文名称: 3,3,3-trifluoro-2-(trifluoromethyl)propanoic acid
• 英文别名: hexafluoroisobutyric acid；α-H-Hexafluor-isobuttersaeure
• CAS: 564-10-3
• 化学式: C₄H₂F₆O₂
• mdl: MFCD00464165
• 分子量: 196.049
• InChiKey: RAEAYTICAPHWJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  50-53 °C (lit.)
• 沸点：
  125/750mm
• 密度：
  1.602±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险等级：
  CORROSIVE
• 危险品标志：
  Xi,C
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2915900090
• 危险品运输编号：
  3261
• 储存条件：
  室温

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)propionic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C4H2F6O2
分子式
: 196.05 g/mol
分子量
成分 浓度
3,3,3-Trifluoro-2-(trifluoromethyl)propionic acid
-
564-10-3

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氟化氢
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 50 - 53 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酸 在 五氯化磷 作用下， 以94%的产率得到3,3,3-trifluoro-2-trifluoromethylpropionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of β-Ethoxyvinyl Polyfluoroalkyl Ketones

  摘要：

  通过含有不同组成和结构的聚氟烷基酸氯与乙烯基乙醚的酰基化反应，合成了一系列β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮。进行了这些标题化合物与胺类的一些典型亲核反应。通过β-乙氧基乙烯基聚氟烷基酮与脲的反应，合成了两种新的含氟嘧啶烷醇。

  DOI：

  10.1055/s-2000-6386
• 作为产物：
  描述：

  全氟异丁烯 在 水 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 3,3,3-三氟-2-(三氟甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  1-芳酰基（1-芳基磺酰基）-4-二（三氟甲基）氨基脲烷基作为潜在的生理活性化合物

  摘要：

  1,1-双（三氟甲基）全氟异丁烯从（PFIB）获得的异氰酸烷基酯与芳酰基（芳基磺酰基）肼反应。合成了28种预期的具有生物活性的多氟化1,4-取代的氨基脲。每一个新产品的结构进行了分析和光谱法证实。利平斯基的年代和格洛瓦尼的参数，然后计算。两次调整的五个利平斯基的规则建议氟化候选药物。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2013.01.033

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Mannich-Type Reaction of α- and β-Fluorinated Amides
  作者：Lennart Brewitz、Fernando Arteaga Arteaga、Liang Yin、Kaliyamoorthy Alagiri、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/jacs.5b11064

  日期：2015.12.23

  emergence of direct enolization protocols providing atom-economical and operationally simple methods to use enolates for stereoselective C-C bond-forming reactions, eliminating the inherent drawback of the preformation of enolates using stoichiometric amounts of reagents. In its infancy, direct enolization relied heavily on the intrinsic acidity of the latent enolates, and the reaction scope was limited

  过去二十年见证了直接烯醇化方案的出现，提供了原子经济且操作简单的方法来使用烯醇化物进行立体选择性 CC 键形成反应，消除了使用化学计量量的试剂预先形成烯醇化物的固有缺点。在其初期，直接烯醇化严重依赖潜在烯醇化物的固有酸性，反应范围仅限于易于烯醇化的酮和醛。该领域的最新进展使开发羧酸衍生物直接烯醇化成为可能，从而提供了合成通用手性构件的快速途径。尽管对富含对映体的含氟小分子的需求不断增长，由于竞争性和主导性的脱氟途径，α-和β-氟化羰基化合物在直接烯醇化化学中被忽略。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接和高度立体选择性曼尼希型反应进行了全面研究，该反应依赖于软路易斯酸/硬布朗斯台德碱协同催化体系来保证有效的烯醇化，同时抑制不需要的脱氟。该协议有助于为药物化学提供一系列富含对映体的 β-氨基酸的氟化类似物。在此，我们对 α- 和 β-氟官能化 7-氮杂吲哚啉酰胺的直接
• Synthesis of 3,3,3-trifluoroethyl isocyanate, carbamate and ureas. Anticancer activity evaluation of N-(3,3,3-trifluoroethyl)-N′-substituted ureas
  作者：Elena L. Luzina、Anatoliy V. Popov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.06.005

  日期：2015.8

  isocyanate from perfluoroisobutene (PFIB). Isocyanate was used for synthesis of carbamates and ureas. A series of trifluoroethyl-substituted ureas has been tested in the National Cancer Institute (NCI, Bethesda, USA) by the NCI-60 DTP Human Tumor Cell Line Screening Program at a single high dose (10−5 M). The moderate anticancer activity was shown against some types of cancer on the individual human cell

  描述了一种由全氟异丁烯（PFIB）生产3,3,3-三氟乙基异氰酸酯的新方法。异氰酸酯用于合成氨基甲酸酯和脲。美国国家癌症研究所（NCI，Bethesda，USA）已通过NCI-60 DTP人肿瘤细胞系筛选计划以单一高剂量（10 -5  M）测试了一系列三氟乙基取代的脲。在白血病，非小细胞肺癌和肾癌的单个人细胞系上显示出对某些类型癌症的中等抗癌活性。
• Novel reactions of perfluoro-2-(trifluoromethyl)-propene
  作者：S. Munavalli、E.O. Lewis、A.J. Muller、D.I. Rossman、D.K. Rohrbaugh、C.P. Ferguson

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80569-2

  日期：1993.8

  hydrocarbon counterpart, perfluoro-2-(trifluoromethyl)propene is a highly reactive compound. It participates in both heterolytic and homolytic reactions. It readily reacts with nucleophiles and sluggishly with electrophiles. It reacts as well with common organic solvents, such as dimethylformamide, ethanol and others. In this communication, we describe its reactions with trifluoromethylthiocopper, sulfur

  与它的烃对应物不同，全氟-2-（三氟甲基）丙烯是高反应性化合物。它参与了杂溶和均溶反应。它容易与亲核试剂反应，而与亲电子试剂反应缓慢。它也可以与常见的有机溶剂（例如二甲基甲酰胺，乙醇等）反应。在本文中，我们描述了其与三氟甲基硫代铜，三氧化硫和三丁基氰化锡的反应，各种产物的形成机理及其质谱数据。
• Torsional and Electronic Factors Control the C−H⋅⋅⋅O Interaction
  作者：Russell W. Driver、Timothy D. W. Claridge、Steve Scheiner、Martin D. Smith

  DOI：10.1002/chem.201602905

  日期：2016.11.7

  The precise role of non-conventional hydrogen bonds such as the C-H⋅⋅⋅O interaction in influencing the conformation of small molecules remains unresolved. Here we survey a series of β-turn mimetics using X-ray crystallography and NMR spectroscopy in conjunction with quantum calculation, and conclude that favourable torsional and electronic effects are important for the population of states with conformationally

  非常规氢键（如CH⋅⋅⋅O相互作用）在影响小分子构象方面的确切作用仍未解决。在这里，我们使用X射线晶体学和NMR光谱结合量子计算研究了一系列β-转弯模拟物，并得出结论，有利的扭转和电子效应对于具有构象影响力的CH⋅·⋅O相互作用的状态群很重要。我们的结果也凸显了在尝试对无数相互依赖的非共价相互作用进行卷积以集中精力于单个相互作用的过程中所面临的挑战。在一个小分子中，这种小分子被设计成类似于肽和蛋白质中环境的复杂性，不同空间位阻的相互作用，
• [EN] CARBOXAMIDE OR SULFONAMIDE SUBSTITUTED NITROGEN-CONTAINING 5-MEMBERED HETEROCYCLES AS MODULATORS FOR THE ORPHAN NUCLEAR RECEPTOR ROR GAMMA<br/>[FR] HÉTÉROCYCLES À 5 CHAÎNONS CONTENANT DE L'AZOTE SUBSTITUÉS PAR CARBOXAMIDE OU SULFONAMIDE EN TANT QUE MODULATEURS POUR LE RÉCEPTEUR NUCLÉAIRE ORPHELIN ROR GAMMA
  申请人：PHENEX PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2014023367A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The invention provides modulators for the orphan nuclear receptor RORy and methods for treating RORy mediated diseases by administering these novel RORy modulators to a human or a mammal in need thereof. Specifically, the present invention provides carboxamide containing cyclic compounds of Formula (1) to Formula (5) and the enantiomers, diastereomers, tautomers, /V-oxides, solvates and pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了针对孤儿核受体RORγ的调节剂，以及通过向需要的人类或哺乳动物施用这些新型的RORγ调节剂来治疗RORγ介导的疾病的方法。具体而言，本发明提供含有羧酰胺的环状化合物，其化学式从公式(1)到公式(5)，以及它们的对映异构体、非对映异构体、互变异构体、N-氧化物、溶剂化物和药用可接受的盐。