4-甲基-5-苯基噻唑-2-胺 | 28241-62-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-5-苯基噻唑-2-胺
• 中文别名: 4-甲基-5-苯基-1,3-噻唑-2-胺；(4-甲基-5-苯基-噻唑-2-基)胺；4-甲基-5-苯基-2-硫佐拉敏
• 英文名称: 2-Amino-4-methyl-5-phenyl-thiazol
• 英文别名: 4-methyl-5-phenylthiazol-2-amine；4-Methyl-5-phenyl-1,3-thiazol-2-amine
• CAS: 28241-62-5
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂S
• mdl: MFCD06090858
• 分子量: 190.269
• InChiKey: XSTQXTKOICQHDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  164-166 °C
• 沸点：
  349.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934100090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-5-苯基噻唑-2-胺 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (+/-)-2-<2-Hydroxy-2-phenyl-aethylamino>-4-methyl-5-phenyl-thiazol
  参考文献：
  名称：

  Mankad,P.R. et al., Indian Journal of Chemistry, 1963, vol. 1, p. 441 - 442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3-苯基-2-丙酮 在 氢溴酸 作用下， 生成 4-甲基-5-苯基噻唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  卤代酮的实验。1-溴-1：3-二苯丙烷-2-酮向1-苯基茚满-2-酮的转化

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550001342

文献信息

• Studies on Acetylenic Compounds. XXII. Ring Closure. (4). New Synthesis of Thiazoles and Imidazole.
  作者：Yasuo Yura

  DOI：10.1248/cpb.10.376

  日期：——

  It was found that the compounds having the general formula RCH(X)-C≡C-R'gave thiazole derivatives by reaction with thiourea. The relationship between the structure of thiazoles and substituent groups was clarified as follows : (1) When R=R'=Ph, 2-amino-4-benzyl-5-phenylthiazole (IId) is obtained, (2) When R=alkyl, R'=H, two kinds of thiazoles are obtained ; and (3) when R=R'=alkyl, thiazole derivative is not obtained. Similarly, propargyl bromide and phenylpropargyl bromide, when reacted with ammonium dithiocarbamate, afforded 2-mercapto-4-methylthiazole (XX) and 2-mercapto-4-benzylthiazole (XXIII), respectively. Further, 2-amino-4-methylimidazole (XXV) was obtained from guanidine and propargyl bromide.

  研究发现，具有通式RCH(X)-C≡C-R'的化合物在反应中与硫脲作用生成噻唑衍生物。噻唑结构和取代基之间的关系阐明如下：(1) 当R=R'=Ph时，获得2-氨基-4-苄基-5-苯基噻唑(IId)；(2) 当R=烷基，R'=H时，获得两种噻唑；(3) 当R=R'=烷基时，不生成噻唑衍生物。同样地，炔丙基溴和苯基炔丙基溴与氨荒酸盐反应，分别得到2-巯基-4-甲基噻唑(XX)和2-巯基-4-苄基噻唑(XXIII)。进一步地，从胍和炔丙基溴获得2-氨基-4-甲基咪唑(XXV)。
• Azole derivatives as histamine H3 receptor antagonists, Part I: Thiazol-2-yl ethers
  作者：M. Walter、Y. von Coburg、K. Isensee、K. Sander、X. Ligneau、J.-C. Camelin、J.-C. Schwartz、H. Stark

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.07.098

  日期：2010.10

  Most human histamine H3 receptor (hH3R) antagonists follow a general structural blueprint, containing a basic moiety linked by a spacer to a substituted core element. In this investigation the acceptance of thiazol-2-yl ether moieties in the core region is proved with some ether derivatives showing hH3R binding affinities in the nanomolar concentration range. A diversity of structural motifs is used

  大多数人类组胺H 3受体（h H 3 R）拮抗剂遵循一般的结构蓝图，其包含通过间隔子连接至取代的核心元素的基本部分。在该研究中，通过一些在纳摩尔浓度范围内显示出h H 3 R结合亲和力的醚衍生物证明了噻唑-2-基醚部分在核心区域的接受。多种结构基序用作取代基，以增强体外h H 3 R的结合亲和力。
• One-pot three-component protocol for the synthesis of substituted 2-aminothiazoles
  作者：Shanshan Guo、Donghong Zhao、Yue Zhu、Yongping Yu、Wenteng Chen、Guolin Zhang

  DOI：10.1080/00397911.2017.1350275

  日期：2017.10.2

  ABSTRACT Substituted 2-aminothiazoles have been synthesized from α-nitro-epoxides, cyanamide, and sodium sulfide through a facile, three-component, and ecofriendly protocol with good to excellent yields. This reaction was achieved at room temperature without any additives. A possible mechanism has also been proposed. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 由 α-硝基环氧化物、氰胺和硫化钠通过简便、三组分和环保的方案合成了取代的 2-氨基噻唑，收率良好。该反应是在室温下完成的，没有任何添加剂。还提出了一种可能的机制。图形概要
• 4,5-二取代-2-氨基噻唑化合物的合成方法
  申请人：浙江大学

  公开号：CN108341789B

  公开（公告）日：2020-02-21

  本发明公开了一种4,5‑二取代‑2‑氨基噻唑化合物的合成方法，依次包括以下步骤：1)、将硝基环氧类化合物、硫氰酸铵在溶剂和碱性催化剂存在的条件下于40±5℃反应10～14小时，2)、步骤1)所得的反应液加入水，用乙酸乙酯萃取，所得的有机层经洗涤后、干燥、旋转蒸发仪浓缩；3)、将步骤2)所得浓缩物进行硅胶柱层析，得4,5‑二取代‑2‑氨基噻唑化合物。采用本发明的方法合成4,5‑二取代‑2‑氨基噻唑化合物，具有原料易得、反应条件温和、收率高、后处理方便等特点。
• Efficient and facile strategy to substituted 2-aminothiazoles via ring opening of α-nitroepoxides
  作者：Yue Zhu、Qilin Wang、Haofan Luo、Guolin Zhang、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.005

  日期：2018.12

  A novel and efficient reaction has been developed to synthesize a set of substituted 2-aminothiazoles from α-nitroepoxides and ammonium thiocyanate. This reaction could proceed smoothly at mild condition, to afford products for a wide range of substrates with good to excellent yields. A possible mechanism has also been proposed.

  已经开发了一种新颖而有效的反应，以由α-硝基环氧化物和硫氰酸铵合成一组取代的2-氨基噻唑。该反应可以在温和的条件下平稳进行，从而以良好或优异的产率提供用于多种底物的产物。还提出了一种可能的机制。

表征谱图