8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol | 167851-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol
• 英文别名: 8-(2-Methoxy-phenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol；8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-ol
• CAS: 167851-45-8
• 化学式: C₁₅H₂₀O₄
• 分子量: 264.321
• InChiKey: QFSCFTYEULQVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol 在 盐酸 、 palladium on activated charcoal 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 反应 32.0h， 生成 1-methoxy-2-(4-methylenecyclohexyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  钴催化环外烯烃的不对称异构化

  摘要：

  手性环状烯烃（1-甲基环己烯）是用于合成药物和天然产物的多功能构件。尽管这些结构基序很普遍，但开发有效的合成方法仍然是一个未解决的挑战。在此，我们报道了一种使用一系列新设计的手性钴催化剂对环外烯烃进行新型不对称异构化，从而可以直接构建具有多种功能的手性 1-甲基环己烯。该方法的合成效用通过对天然产物 β-红没药烯的简明和对映选择性合成突出。多种衍生化进一步证明了反应产物的多功能性。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c11343
• 作为产物：
  描述：

  1,4-环己二酮单乙二醇缩酮 、 2-Methoxyphenylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 8-(2-methoxyphenyl)-1,4-dioxa-spiro[4.5]decan-8-ol
  参考文献：
  名称：

  Development of a presynaptic 5-HT1A antagonist

  摘要：

  A new 5-HT1A silent antagonist 14 (5-HT1A IC50 = 2.2 nM) antagonizes the effects of agonists on reciprocal forepaw treading behavior, on neuronal firing in the rat dorsal raphe, and on 5-HT1A release in the raphe and hippocampus. While 14 alone was inactive in the social interaction paradigm, it completely reversed the social interaction activity of the serotonergic compounds (buspirone, 1, and 2). (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(02)00879-x

文献信息

• 4-AZETIDINYL-1-PHENYL-CYCLOHEXANE ANTAGONISTS OF CCR2
  申请人：Zhang Xuqing

  公开号：US20100267689A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present invention comprises compounds of Formula (I): wherein: X, R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 are as defined in the specification. The invention also comprises a method of preventing, treating or ameliorating a syndrome, disorder or disease, wherein said syndrome, disorder or disease is type II diabetes, obesity and asthma. The invention also comprises a method of inhibiting CCR2 activity in a mammal by administration of a therapeutically effective amount of at least one compound of Formula (I).

  本发明涵盖了以下式（I）的化合物： 其中：X，R1，R2，R3和R4如规范中所定义。该发明还涵盖了一种预防、治疗或改善综合征、疾病或疾病的方法，其中所述综合征、疾病或疾病是II型糖尿病、肥胖和哮喘。该发明还涵盖了通过给哺乳动物施用至少一种式（I）化合物的治疗有效量来抑制CCR2活性的方法。
• Catalytic Asymmetric Hydrogenation of α-Arylcyclohexanones and Total Synthesis of (−)-α-Lycorane
  作者：Gang Li、Jian-Hua Xie、Jing Hou、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1002/adsc.201300165

  日期：2013.5.17

  efficient catalytic asymmetric hydrogenation of racemic α‐arylcyclohexanones with an ethylene ketal group at the 5‐position of the cyclohexane ring via dynamic kinetic resolution has been developed, giving chiral α‐arylcyclohexanols with two contiguous stereocenters with up to 99% ee and >99:1 cis/trans‐selectivity. Using this highly efficient asymmetric hydrogenation reaction as a key step, (−)‐α‐lycorane

  通过动态动力学拆分，开发了一种高效的催化消旋外消旋α-芳基环己酮在环己烷环5位带有乙烯缩酮的氢化反应，得到具有两个连续立体中心的手性α-芳基环己醇，ee高达99％，大于99 ：1顺/反选择性。使用这一高效的不对称加氢反应作为关键步骤，从市售原料中分13步合成了（-）-α-乙二烷，总收率达19.6％。
• Optimization of TRPV6 Calcium Channel Inhibitors Using a 3D Ligand‐Based Virtual Screening Method
  作者：Céline Simonin、Mahendra Awale、Michael Brand、Ruud van Deursen、Julian Schwartz、Michael Fine、Gergely Kovacs、Pascal Häfliger、Gergely Gyimesi、Abilashan Sithampari、Roch‐Philippe Charles、Matthias A. Hediger、Jean‐Louis Reymond

  DOI：10.1002/anie.201507320

  日期：2015.12

  the first potent and selective inhibitor of TRPV6, a calcium channel overexpressed in breast and prostate cancer, and its use to test the effect of blocking TRPV6‐mediated Ca2+‐influx on cell growth. The inhibitor was discovered through a computational method, xLOS, a 3D‐shape and pharmacophore similarity algorithm, a type of ligand‐based virtual screening (LBVS) method described briefly here. Starting

  本文中，我们报道了第一个有效且选择性的TRPV6抑制剂的发现，TRPV6是在乳腺癌和前列腺癌中过度表达的钙通道，并用于测试阻断TRPV6介导的Ca 2+内流对细胞生长的影响。通过计算方法，xLOS，3D形状和药效基团相似性算法发现了抑制剂，此处简要介绍了一种基于配体的虚拟筛选（LBVS）方法。具有单个活性弱种子分子开始，各LBV的两个连续轮次，随后通过优化导致了选择性分子用0.3μ化学合成中号抑制TRPV6。xLOS在LBVS早期识别不同支架的能力对于成功至关重要。xLOS方法通常可用于开发用于特征较差的目标的工具化合物。
• Synthesis of Fluorenes and Dibenzo[<i>g,p</i>]chrysenes through an Oxidative Cascade
  作者：Cody F. Dickinson、Glenn P. A. Yap、Marcus A. Tius

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02583

  日期：2022.1.21

  We have developed robust, operationally simple syntheses of fluorenes and of dibenzo[g,p]chrysenes through oxidative cascade processes. These structures that are commonly encountered in optoelectronic materials, dyes, and pharmaceutical products are accessible from 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one. The reactions are conducted open to air with inexpensive, safe CuBr2 or CuCl2.

  我们已经通过氧化级联过程开发了可靠、操作简单的芴和二苯并[ g,p ]芴合成方法。这些在光电材料、染料和医药产品中常见的结构可从 1,4-dioxaspiro[4.5]decan-8-one 获得。反应在空气中进行，使用廉价、安全的 CuBr 2或 CuCl 2。
• A short and efficient synthesis of honokiol via Claisen rearrangement
  作者：B.V. Subba Reddy、R. Nageshwar Rao、N. Siva Senkar Reddy、R. Somaiah、J.S. Yadav、Ravi Subramanyam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.12.079

  日期：2014.1

  concise and efficient total synthesis of honokiol, a biphenyl-type neolignan is accomplished in six steps using readily available and cost-effective reagents. The synthetic route involves mainly the Grignard reaction, iodine mediated aromatization, and Claisen rearrangement as key steps. A predominant formation of honokiol (1a) was observed in the Claisen rearrangement under microwave irradiation whereas

  使用现成的和具有成本效益的试剂，可以通过六个步骤完成厚朴酚（联苯型新木酚素）的简明高效的全合成。合成途径主要涉及格氏反应，碘介导的芳构化和克莱森重排等关键步骤。在微波辐射下的克莱森重排中观察到主要的厚朴酚（1a）的形成，而在常规条件下异厚朴酚（1b）是主要产物。