4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷 | 31364-42-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 卤代脂肪烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷
• 中文别名: 4,7,13,16,21-五氧-1,10-二氮二环[8.8.5]二十三烷；穴醚K221；2,2,1-穴醚；穴醚,4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂(8,8,5)二十三烷；4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂(8,8,5)二十三烷；穴醚；4,7,13,16,21-五氧杂-1,1-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷；4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]二十三烷
• 英文名称: kryptofix 221
• 英文别名: cryptand [2.2.1]；4,7,13,16,21-pentaoxa-1,10-diazabicyclo-[8,8,5-tricosane；4,7,13,16,21-Pentaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.5]tricosane
• CAS: 31364-42-8
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₅
• 分子量: 332.44
• InChiKey: HDLXPNDSLDLJHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  465.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111 g/mL at 20 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 稳定性/保质期：

  如果遵照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 安全说明：
  S23,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2934999090
• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封状态，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

1.1 产品标识符
: 4,7,13,16,21-Pentaoxa-1,10-
化学品俗名或商品名
diazabicyclo[8.8.5]tricOSane
1.2 鉴别的其他方法
Kryptofix® 221
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Kryptofix® 221
别名
: C16H32N2O5
分子式
: 332.44 g/mol
分子量
成分 浓度
4,7,13,16,21-Pentaoxa-1,10-diazabicyclo[8.8.5]tricOSane
-
化学文摘编号(CAS No.) 31364-42-8
EC-编号 250-592-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
人身保护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要对呼吸系统保护.对少量挥发请采用美国OV/AG (US)标准类型的 或欧洲ABEK (EU EN
14387)标准类型的呼吸器过滤器.
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 透明, 粘稠液体
颜色: 黄色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
113 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
1.111 g/cm3 在 20 °C
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
咳嗽, 呼吸短促, 头痛, 恶心, 呕吐, 据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料
公司对任何操作或者接触上述产品而引起的损害不负有任何责任，。更多使用条款，参见发票或包
装条的反面。

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷的制备：在具有弗里德里希斯冷凝器的氩气冲洗烧瓶中，将225克市售三恶烷与10克KOH和10克聚乙二醇（分子量＝600）混合。将该混合物在搅拌下回流4小时后，蒸馏得到197.0g干燥、用氩气冲洗过的树脂釜中的三恶烷，并将其在70℃下熔融，然后与6.6ml（2.98wt％）环氧乙烷混合。使用3.5ml二氯甲烷溶液中0.03113M BF3.OEt2引发反应，在54分钟后，它已经聚合成固体4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷。

用途

4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷是一种烃类衍生物，可用作医药合成中间体。

应用

在有机合成转化中，4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷可作为相转移催化剂用于有机催化反应，例如安息香缩合反应；此外，它还可用作钾离子检测试剂、杂环冠醚，并且可以作为螯合剂和过渡金属离子结合的物质。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷 在 Tl(2,2,2)⁺ 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 生成 4,7,13,16,21,24-六氧-1,10-二氮双环[8.8.8]二十六烷
  参考文献：
  名称：

  Cryptand exchange kinetics

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00373a017
• 作为产物：
  描述：

  7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷
  参考文献：
  名称：

  Pietraszkiewicz, Marek; Salanski, Piotr; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 433 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-吡啶乙酸乙酯 在 potassium carbonate 、 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷 、 三氟乙酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 氘代乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (2E)-2-pyridin-2-yl-2-[(2-pyridin-2-ylpyridin-3-yl)hydrazinylidene]acetate
  参考文献：
  名称：

  锌（II）-Hy开关异构化动力学的调控

  摘要：

  在联吡啶官能化的switch旋转开关中，多余的H键使Z→E异构化速率降低2个数量级（k =（3.5±0.2）×10 –6 s –1）。Zn 2+与联吡啶亚基的配位同时“解锁”了该氢键，并将异构化速率提高了至少6个数量级（k > 6.9 s –1）。这种由协调调节的动力学控制可以为分子计时器打开路，该计时器可以用于指导时间事件。

  DOI：

  10.1021/ol402789y

文献信息

• Lanthanide complexes with mono- and bicyclic macromolecules. Synthesis and spectroscopic studies
  作者：A. Seminara、A. Musumeci

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)93627-2

  日期：1980.1

  Abstract Complexes of lanthanide(III) chlorides, thiocyanates, nitrates and perchlorates with three cyclic polyethers containing five or six oxygen atoms in the cycle and two bicyclic macromolecules containing five or six oxygen and two nitrogen atoms in the cycles have been prepared and characterized. Possible arrangements around the cation are proposed on the ground of conductivity measurements,

  摘要制备并表征了镧系元素氯化物（Ⅲ），硫氰酸盐，硝酸盐和高氯酸盐与循环中含五个或六个氧原子的三个环状聚醚和两个含五个或六个氧和两个氮原子的双环大分子的配合物。基于电导率测量，振动和电子光谱，提出了围绕阳离子的可能布置。
• Rates and equilibria of alkali metal and silver ion complex formation with monensin in ethanol
  作者：B. G. Cox、N. Van Truong、J. Rzeszotarska、H. Schneider

  DOI：10.1021/ja00332a035

  日期：1984.10

  Constantes de stabilite et vitesses de formation et de dissociation des complexes. Les constantes de vitesse de dissociation sont sensibles a la taille des cations

  Constantes de stabilite et vitesses deformation et de dissociation des complexes。Les constantes de vitesse de dissociation Sont sensibles a la taille des cations
• Cryptates—X
  作者：B. Dietrich、J.M. Lehn、J.P. Sauvage、J. Blanzat

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)83409-8

  日期：1973.1

  The synthesis and the physical and conformational properties of diaza-polyoxa-macrobicyclic compounds are described.

  描述了二氮杂-多氧杂-大环双环化合物的合成以及物理和构象性质。
• Kinetics of ligand-exchange reactions of macrobicyclic cryptands
  作者：Brian G. Cox、Nguyen van Truong、Hermann Schneider

  DOI：10.1039/f19848003285

  日期：——

  interact strongly with cations, the former pathway predominates for alkali-metal and alkaline-earth-metal cryptates. In poorly solvating media such as methanol and propylene carbonate, where dissociation rate constants are very low, bimolecular pathways make an important contribution to the overall exchange pathway. Exchange reactions of Ag+ cryptates show ligand-dependent rates and strong saturation

  速率常数的金属穴状化合物络合物，MCry之间交换反应Ñ + 1，和一个自由穴状配体，惊魂2，已经在几种溶剂被确定。可以区分两种机理：MCry n + 1解离后通过游离金属阳离子进行反应，以及两个配体之间直接进行的双分子阳离子交换。在与阳离子强烈相互作用的溶剂（如水，二甲基亚砜和二甲基甲酰胺）中，前者的通道主要用于碱金属和碱土金属的盐酸盐。在离解速率常数非常低的溶剂化较差的介质（例如甲醇和碳酸亚丙酯）中，双分子途径对整个交换途径做出了重要贡献。Ag +隐窝的交换反应在甲醇和二甲基亚砜中均显示出依赖配体的速率和强烈的饱和效应。
• Measurement of the Dissociation of Eu^II-Containing Cryptates Using Murexide
  作者：Chamika U. Lenora、Richard J. Staples、Matthew J. Allen

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.8b03605

  日期：2020.1.6

  The dissociation rates of five EuII-containing cryptates in water were measured using UV-visible spectroscopy and murexide at pH 6.5, 7, 7.5, 8, and 9. Murexide was used as a coordinating dye for EuII. The results for a known cryptate were within experimental error of the value obtained using other methods and enabled the measurement of other cryptates. This validation of the use of murexide to study

  使用紫外-可见光谱法和默列赛德在pH值为6.5、7、7.5、8和9的条件下，测定了五种含EuII的隐窝分子的解离速率。默列塞德用作EuII的配位染料。已知加密物的结果在使用其他方法获得的值的实验误差范围内，并且可以测量其他加密物。对使用灭鼠灵研究含EuII的隐窝蛋白解离的验证，使其可与EuII的其他复合物一起使用。

表征谱图