7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane | 58688-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane
• 英文别名: N,N'-dimethyl-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane；7,13-Dimethyl-1,4,10-trioxa-7,13-diazacyclopentadecane
• CAS: 58688-38-3
• 化学式: C₁₂H₂₆N₂O₃
• mdl: MFCD00447105
• 分子量: 246.35
• InChiKey: JKAINOIUNISDMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  150-155 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane 在 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 25.0 ℃ 、1000.0 MPa 条件下， 反应 25.0h， 生成 4,7,13,16,21-五氧杂-1,10-二氮杂二环[8.8.5]廿三烷
  参考文献：
  名称：

  Pietraszkiewicz, Marek; Salanski, Piotr; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1985, vol. 33, # 9-10, p. 433 - 436

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N-[1,2-乙烷二基双(氧基-2,1-乙烷二基)]双[4-甲基-苯磺酰胺 在 四丁基氯化铵 、 氨 、 sodium 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 7,13-dimethyl-7,13-diaza-1,4,10-trioxacyclopentadecane
  参考文献：
  名称：

  Ostaszewski, Ryszard; Jacobsson, Ulla; Jurczak, Janusz, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1988, vol. 36, # 5-6, p. 221 - 228

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and Stereoelectronic Effects in Aza Crown Ether Complexes[1]
  作者：Vitally P. Solov'ev、Nadezhda N. Strakhova、Vladimir P. Kazachenko、Alexandr F. Solotnov、Vladimir E. Baulin、Oleg A. Raevsky、Volker Rüdiger、Frank Eblinger、Hans-Jörg Schneider

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199807)1998:7<1379::aid-ejoc1379>3.0.co;2-9

  日期：1998.7

  oxygen atoms. Replacement of the hydrogen by alkyl groups forces the lone pairs to an equatorial position, thus enabling better complex formation, as borne out by experiment. In line with these arguments the lgK differences are with some exceptions more due to ΔH than to TΔS differences. The calorimetric data show linear isoequilibrium correlations between TΔS and ΔH, with slopes between those observed

  稳定性常数和焓变由量热滴定确定并由选定的 NMR 滴定支持，据报道，钠和钾阳离子与 18 种不同的冠醚络合，这些冠醚包含具有不同数量、位置和取代模式的氮原子。将主要用钾盐在甲醇中测得的数据与文献数据进行比较；它们显示出全氧类似物和具有 NH 基团的大环之间的显着差异。相比之下，氮杂冠醚在氮上带有烷基以及与穴状配体 [2.2.2] 的亲和力更接近于根据配体杂原子的数量和给电子能力预测的络合自由能。这是在分子力学计算的基础上合理化的，表明含 NH 的冠在与轴向 N 孤对的构象中占主导地位，因为它们与环氧原子的排斥性静电相互作用。正如实验所证实的那样，用烷基取代氢会迫使孤对电子到达赤道位置，从而能够形成更好的复合物。与这些论点一致，lgK 差异有一些例外，更多是由于 ΔH 而不是 TΔS 差异。量热数据显示了 TΔS 和 ΔH 之间的线性等平衡相关性，在用其他冠醚和穴状配合物观察到的那些之间存在
• High-pressure approach to the synthesis of N,N′-dimethyl diazacornands
  作者：Janusz Jurczak、Ryszard Ostaszewski、Piotr Salański

  DOI：10.1039/c39890000184

  日期：——

  diamines react under high pressure with α,ω-di-iodo compounds to give the cyclic bis-quaternary salts in almost quantitative yields and their subsequent demethylation with triphenylphosphine affords N,N′-dimethyl diazacoronands in high yield.

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应以几乎定量的产率得到环状双季铵盐，随后将它们与三苯基膦脱甲基，从而以高产率得到N，N'-二甲基二氮杂壬酸酯。
• Synthesis of N,N′-dimethyl diazacoronands via double-quaternization reaction
  作者：Janusz Jurczak、Ryszard Ostaszewski、Piotr Sał;ański、Tomasz Stankiewicz

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90199-1

  日期：1993.2

  that the same reaction can be carried out under atmospheric-pressure conditions with slightly lower yields. Subsequent demethylation of the bis-quaternary salts with triphenylphosphine affords N,N′-dimethyl diazacoronands in high yield.

  α，ω-叔二胺在高压下与α，ω-二碘化合物反应，以几乎定量的产率得到环状双季盐。还显示出相同的反应可以在大气压条件下以稍低的产率进行。随后用三苯基膦将双季铵盐脱甲基，以高收率得到N，N'-二甲基重氮杂壬酸酯。
• Pietraszkiewicz, Marek; Salanski, Piotr; Jurczak, Janusz, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 547 - 548
  作者：Pietraszkiewicz, Marek、Salanski, Piotr、Jurczak, Janusz

  DOI：——

  日期：——
• Jurczak, Janusz; Ostaszewski, Ryszard, Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 11-12, p. 2175 - 2180
  作者：Jurczak, Janusz、Ostaszewski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——