4-疏基-2,6-二甲基嘧啶-5-甲腈 | 13996-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-疏基-2,6-二甲基嘧啶-5-甲腈
• 英文名称: 4-mercapto-2,6-dimethylpyrimidine-5-carbonitrile
• 英文别名: 2,6-dimethyl-4-sulfanylidene-1H-pyrimidine-5-carbonitrile
• CAS: 13996-06-0
• 化学式: C₇H₇N₃S
• 分子量: 165.219
• InChiKey: YAXNUNPVFSHBEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  253.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933599090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-疏基-2,6-二甲基嘧啶-5-甲腈 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 ammonium hydroxide 、 亚硝酸特丁酯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 三氟乙酸 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 13.83h， 生成 2,4-dimethylpyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-ol
  参考文献：
  名称：

  POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4

  摘要：

  本文披露了三环化合物，包括噻吩[2,3-d:4,5-d′]二嘧啶-4-胺和吡啶[4′,3′:4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-8-胺化合物，这些化合物可能作为肌胆碱受体M4(mAChR M4)的正向变构调节剂而有用。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。

  公开号：

  US20190167688A1
• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 3-氨基巴豆腈 、 乙酰氯 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.25h， 以23%的产率得到4-疏基-2,6-二甲基嘧啶-5-甲腈
  参考文献：
  名称：

  A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor

  摘要：

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。

  DOI：

  10.1039/c5md00334b

文献信息

• Positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US10736898B2

  公开（公告）日：2020-08-11

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including thieno[2,3-d:4,5-d′]dipyrimidin-4-amine and pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文公开了三环化合物，包括噻吩并[2,3-d:4,5-d′]二嘧啶-4-胺和吡啶并[4′,3′:4,5]噻吩并[2,3-d]嘧啶-8-胺化合物，它们可用作毒蕈碱乙酰胆碱受体 M4（mAChR M4）的正异位调节剂。本文还公开了制造这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与毒蕈碱乙酰胆碱受体功能障碍相关的神经和精神疾病的方法。
• [EN] POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES POSITIFS DU RÉCEPTEUR MUSCARINIQUE DE L'ACÉTYLCHOLINE M4
  申请人：UNIV VANDERBILT

  公开号：WO2019113179A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including thieno[2,3-d:4,5-d']dipyriniidin-4-amine and pyrido[4',3':4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M4 (mAChR M4). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.
• A structure–activity relationship study of the positive allosteric modulator LY2033298 at the M₄ muscarinic acetylcholine receptor
  作者：Monika Szabo、Tracey Huynh、Celine Valant、J. Robert Lane、Patrick M. Sexton、Arthur Christopoulos、Ben Capuano

  DOI：10.1039/c5md00334b

  日期：——

  Positive allosteric modulators targeting the M₄ muscarinic acetylcholine receptor offer greater sub-type selectivity and unique potential as CNS agents through their novel mode of action to traditional orthosteric ligands.

  靶向M4肌酸乙酰胆碱受体的阳性变构调节剂通过其新颖的作用方式，相较于传统的正交配体，提供更高的亚型选择性和作为中枢神经系统药物的独特潜力。
• POSITIVE ALLOSTERIC MODULATORS OF THE MUSCARINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR M4
  申请人：Vanderbilt University

  公开号：US20190167688A1

  公开（公告）日：2019-06-06

  Disclosed herein are tricyclic compounds, including thieno[2,3-d:4,5-d′]dipyrimidin-4-amine and pyrido[4′,3′:4,5]thieno[2,3-d]pyrimidin-8-amine compounds, which may be useful as positive allosteric modulators of the muscarinic acetylcholine receptor M 4 (mAChR M 4 ). Also disclosed herein are methods of making the compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating neurological and psychiatric disorders associated with muscarinic acetylcholine receptor dysfunction using the compounds and compositions.

  本文披露了三环化合物，包括噻吩[2,3-d:4,5-d′]二嘧啶-4-胺和吡啶[4′,3′:4,5]噻吩[2,3-d]嘧啶-8-胺化合物，这些化合物可能作为肌胆碱受体M4(mAChR M4)的正向变构调节剂而有用。本文还披露了制备这些化合物的方法，包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与肌胆碱受体功能障碍相关的神经系统和精神疾病的方法。