[(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine | 351377-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: [(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
• 英文别名: 2,2-diethoxy-N-[(1R)-1-(6-methoxy-7-methyl-1,3-benzodioxol-4-yl)-2-phenylmethoxyethyl]ethanamine
• CAS: 351377-76-9
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₆
• 分子量: 431.529
• InChiKey: GIIKLOCKGWNRCD-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine 在 10percent Pd/C 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 pyridine-4-carboxaldehyde methiodide 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 38.18h， 生成 tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-5-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 [(R)-2-Benzyloxy-1-(6-methoxy-7-methyl-benzo[1,3]dioxol-4-yl)-ethyl]-(2,2-diethoxy-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k

文献信息

• Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol016844k

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.