(R)-9-Benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol | 398142-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-9-Benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
• 英文别名: (9R)-5-methoxy-4-methyl-9-(phenylmethoxymethyl)-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
• CAS: 398142-96-6
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₅
• 分子量: 357.406
• InChiKey: UYNZRPBDWXRKOK-MLCCFXAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  69.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-9-Benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol 在 10percent Pd/C 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 37.84h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-5-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 98.0h， 生成 (R)-9-Benzyloxymethyl-5-methoxy-4-methyl-6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h]isoquinolin-6-ol
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k

文献信息

• The Solution to a Deep Stereochemical Conundrum: Studies toward the Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Collin Chan、Shengping Zheng、Bishan Zhou、Jinsong Guo、Richard M. Heid、Benjamin J. D. Wright、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/anie.200503982

  日期：2006.3.6
• Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol016844k

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.