tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate | 398143-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate
• CAS: 398143-04-9
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₈S
• 分子量: 451.497
• InChiKey: RIJDMAXABNVWMV-AAEUAGOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate 在 silica gel 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (1R,1'R,11'R)-6-hydroxy-7,9'-dimethoxy-8'-methylspiro[3,4-dihydro-2H-isoquinoline-1,14'-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene]-15'-one
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k
• 作为产物：
  描述：

  7-Bromo-5-methoxy-4-methyl-1,3-benzodioxole 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 Hg(II) trifluoroacetate 、 pyridine-4-carboxaldehyde methiodide 、 4 Angstroem MS 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 136.18h， 生成 tert-butyl (1R,11R)-9-methoxy-8-methyl-14,15-dioxo-4,6,16-trioxa-12-thia-18-azatetracyclo[9.6.2.02,10.03,7]nonadeca-2,7,9-triene-18-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit

  摘要：

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.

  DOI：

  10.1021/ol016844k

文献信息

• Studies Directed to the Total Synthesis of ET 743 and Analogues Thereof:  An Expeditious Route to the ABFGH Subunit
  作者：Bishan Zhou、Jinsong Guo、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol016844k

  日期：2002.1.1

  [GRAPHICS]In model studies directed to the total synthesis of Et743, a strategic S-C bond formation in systems 26 and 27 was demonstrated. It was further shown that Pictet-Spengler cyclization leading to spiro product 33 exhibits very high stereoselection.